КИНЕТИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ РЕАКЦИИ СИНТЕЗА ИЗОФОРОНА
Аннотация
Работа посвящена разработке и проверке кинетической модели синтеза изофорона (CAS 78-59-1) из ацетона в присутствии гомогенного катализатора и щелочи. Предложенная модель направлена на точное прогнозирование изменения концентраций реагентов и продуктов в процессе реакции, что важно для оптимизации производства. Модель позволяет рассчитывать поведение реакционной системы в химических реакторах проточного и кольцевого типов, что делает ее универсальным инструментом для различных типов промышленных установок. При создании модели использовались экспериментальные данные, которые позволили минимизировать отклонения между расчетными и фактическими значениями концентраций реагентов и продуктов. Вид и параметры модели были получены путем минимизации отклонений экспериментальных и расчетных значений концентраций реагентов и продуктов, при этом модель обнаружила свою адекватность эксперименту. Проверка пределов применимости модели проводилась через вычислительные эксперименты при различных соотношениях «ацетон-щелочь» и температурных режимах. Полученные результаты продемонстрировали высокую точность прогнозов модели и ее адекватность в реальных условиях. Применение модели показало, что она способна предсказывать поведение системы при различных условиях, что особенно важно для практической химической инженерии. Это позволяет сократить количество экспериментов на стадии проектирования реакторов и уменьшить затраты на производство изофорона. Модель также продемонстрировала хорошее соответствие с экспериментальными данными при различных температурных режимах, что подтверждает ее надежность и применимость в широком диапазоне условий. Кинетическая модель синтеза изофорона является важным инструментом для прогнозирования и оптимизации технологических процессов в промышленности, обеспечивая точное управление параметрами реакции для получения изофорона в больших масштабах с минимальными отклонениями.
Для цитирования:
Шишанов М.В., Кук Х.Г., Геворкян Э.Л. Кинетическое моделирование реакции синтеза изофорона. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2025. Т. 68. Вып. 6. С. 134-139. DOI: 10.6060/ivkkt.20256806.7172.
Литература
Budavari S., O'Neil M.J., Smith A., Heckelman P.E., Kinneary J.F. Аn encyclopedia of chemicals, drugs, and bio-logicals. Whitehouse Station: Merck. 2017. V. 124. N 28. P. 360. DOI: 10.1021/jm068049o.
Timm Ruther, Marc-Andre Muller, Werner Bonrath, Matthias Eisenacher. The Production of Isophorone. Encyclopedia. 2023. N 3. P. 224-244. DOI: 10.3390/encyclopedia3010015.
Yan Liu, Wen Yan Luo. Synthesis and its Catalytic Performance for Preparation of Isophorone by Condensation of Acetone. Curr. Micro-Nano Sci. Technol. 2015. N 1118. P. 265-269. DOI: 10.4028/www.scientific.net/AMR.1118.265.
Jorge Quesada, Laura Faba, Eva Díaz, Simona Bennici, Aline Auroux, Salvador Ordóñez. Role of surface interme-diates in the deactivation of Mgsingle bonder mixed oxides in acetone self-condensation: A combined DRIFT and ex situ characterization approach. J. Catal. 2015. N 329. P. 1-9. DOI: 10.1016/j.jcat.2015.04.029.
Jun Mei, Zhirong Chen, Shenfeng Yuan, Jianyong Mao, Haoran Li, Hong Yin. Kinetics of Isophorone Synthesis via Self-Condensation of Supercritical Acetone. Chem. Eng. Technol. 2016. N 39. P. 1867-1874. DOI: 10.1002/ceat.201600080.
Yan Liu, Wen Yan Luo. Synthesis and its Catalytic Performance for Preparation of Isophorone by Condensation of Acetone. Curr. Micro-Nano Sci. Technol. 2015. N 1118. P. 265-269. DOI: 10.4028/www.scientific.net/AMR.1118.265.
Satoshi Watanabe, Shuji Ohsaki, Akiko Fukuta, Tatsuya Hanafusa, Kento Takada, Hideki Tanaka, Taisuke Maki, Kazuhiro Mae, Minoru T. Miyahara. Characterization of mixing performance in a microreactor and its application to the synthesis of porous coordination polymer particles. Adv. Powder Technol. 2017. N 28. P. 3104-3110. DOI: 10.1016/j.apt.2017.09.005.
Fardin Hosseini Kakavandi, Masoud Rahimi, Omid Jafari, Neda Azimi. Liquid–liquid two-phase mass transfer in T-type micromixers with different junctions and cylindrical pits. Chem. Eng. Process. 2016. N 107. P. 58-67. DOI: 10.1016/j.cep.2016.06.011.
Xiao Wang, Shuang Hu, Xia Yang, Shiqing Zheng. Thermal stability and kinetic analysis of isophorone diisocyanato. Thermochim. Acta. 2023. N 727. P. 179-574. DOI: 10.1016/j.tca.2023.179574.
Adrián García, Pablo Marín, Salvador Ordóñez. Produc-tion of renewable mesitylene as jetfuel additive: Reaction kinetics of acetone self-condensation over basic (TiO2) and acid (Al-MCM-41) catalysts. Fuel Process. Technol. 2024. N 253. Р. 108-110. DOI: 10.1016/j.fuproc.2023.108007.
Dionisio L., Phillips C., Price P.S., Grulke Ch.M., Wil-liams A., Birul D., Tao Hong, Isaacs K.K. Chemicals and Products Database, a resource for collecting data on the effects of chemicals in consumer goods. Sci. Data. 2018. V. 5. P. 34-45. DOI: 10.1038/sdata.2018.125.
Bennecker A.M., van der Ham L.G.J., de Waele B., Zeuw A.J., van den Berg H. Design and intensification of the DADPM industrial process. Chem. Eng. Process. 2016. V. 109. P. 39-50. DOI: 10.1016/j.cep.2016.08.009.
Lewis R.J. Hawley's Abridged Chemical Dictionary. New York: John Wiley & Sons, Inc. 2007. V. 15. P. 385. DOI: 10.1002/9780470114735.
Reynolds J.P., Thompson T.N., Pritchard C.Q., Schulz M.D., La Scala J.J., Bortner M.J. Chemorheological Kinetic Modeling of Uncatalyzed Hydroxyl-Terminated Polybutadiene and Isophorone Diisocyanate. Macromol. Mater. Eng. 2024. V. 309. P. 23-42. DOI: 10.1002/mame.202300423.
Kincal D., Özkar S. Kinetic study of the reaction between hydroxyl-terminated polybutadiene and isophorone diisocyanate in bulk by quantitative FTIR spectroscopy. J. Appl. Polym. Sci. 2017. V. 66. P. 1979-1983. DOI: 10.1002/(SICI)1097-4628(19971205)66:10<1979::AID.
Herran R., Molinari F., Cimas A., Karp F., Amalvy J. Synthesis and characterization of bio‐based poly(urethaneurea) nanocomposite coatings employing cellulose nanocrystals incorporated by two different routes. Polym. Compos. 2024. V. 45. P. 11829. DOI: 10.1002/pc.28602.
Tkachuk A.I., Zagora A.G., Terekhov I.V. Isophorone Diamine—A Curing Agent for Epoxy Resins: Production, Application, Prospects. A Review. Polym. Sci. Ser. 2022. V. 15. P. 171–176. DOI: 10.1134/S1995421222020289.
Elkhaiary A.M.I., Rozmysłowicz B., Jher Hau Yeap, Studer M.H., Luterbacher J.S. Kinetic Network Modeling of the Catalytic Upgrading of Biomass’s Acetate Fraction to Aromatics. Energy Fuels. 2023. V. 37. N 20. P. 16172–16180. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.3c02300.
Lin Chen, Ke Zheng, Yueguang Wang, Xiaorong Duan, Yushan Yang, Jingran Gao. Study of UV-cured tung oil-based polyalcohol resin with isophorone diisocyanate as crosslinker. Eur. Polym. J. 2024. V. 218. Р. 113-118. DOI: 10.1016/j.eurpolymj.2024.113348.
Arnould P., Simon F., Fouquay S., Pardal F., Michaud G., Gajan D., Raynaud J., Monteil V. Harnessing Catalysis Selectivity and Isophorone Diisocyanate Asymmetry for Tailored Polyurethane Prepolymers and Networks. Macromolecules. 2022. V. 55. N 8. P. 3344-3352. DOI: 10.1021/acs.macromol.1c02491.
Shishanov M.V., Tsvetkov I.D., Yashunin D.V., Cook H.G., Dosov K.A., Bolshakov I.A., Morozov N.V. Kinetics of interaction of aniline with formaldehyde under conditions of homogene-ous catalysis. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2024. V. 67. N 11. P. 55-62. DOI: 10.6060/ivkkt.20246711.7030.
Mitrofanov A.V., Mizonov V.E., Malko M.V., Vasilyevich S.V., Zarubin Z.V. Formal kinetic approaches to the description of thermal decomposition of materials – problems of parameter identifica-tion and interpretation of results: a brief an overview. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 7. P. 6-16. DOI: 10.6060/ivkkt.20226507.6579.
