СИНТЕЗ ГЛУБОКИХ ЭВТЕКТИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЕЙ ДЛЯ УДАЛЕНИЯ СЕРОСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ ИЗ ДИЗЕЛЬНОЙ ФРАКЦИИ
Аннотация
Синтезированы два типа глубоких эвтектических растворителей (ГЭР) для экстракции серосодержащих соединений (СС) из дизельной фракции (ДФ). В первом типе ГЭР акцептором является ZnCl2, доноры - глицерин, полиэтиленгликоль, этиленгликоль, бутиленгликоль, полипропиленгликоль, н-бутанол; во втором типе ГЭР акцептор - тетрабутиламмоний бромистый, доноры - полиэтиленгликоль, глицерин, мочевина, имидазол, фенол. На примере дизельной фракции определена их экстрагирующая активность по отношению к производным дибензтиофена и циклическим сульфидам. Определены оптимальные условия проведения процесса экстракции - время экстракции - 10-15 мин. Температура экстракции в интервале 20 - 40 °С слабо влияет на экстракционную способность ГЭР. Экстракцию проводили при 30 °С. Полученные результаты показали, что имеется определенная зависимость остаточного содержания СС в ДФ при экстракции ГЭР на основе хлорида цинка и полиолов. Монотонное уменьшение степени экстракции наблюдается в ряду - бутанол - полипропиленгликоль – полиэтиленгликоль - бутиленгликоль – триэтиленгликоль - глицерин – этиленгликоль. В случае экстракции СС ГЭР на основе тетрабутиламмония степень экстракции снижается в ряду фенол - ПЭГ - Г - ЭГ - имидазол. Максимальная степень экстракции СС достигается ГЭР ZnCl2-бутанол и тетрабутиламмоний бромид-фенол. Степень извлечения гомологов дибензтиофена и циклических сульфидов экстракционной системой ZnCl2-бутанол уменьшается в ряду: диметилдибензтиофен (100%) - метилдибензтиофен (96,3%) - дибензтиофен (74,7%) - циклические сульфиды (89%). В системе тетрабутиламмоний бромид-фенол степень экстракции СС имеет такую же последовательность: диметилдибензтиофен (98%) - метилдибензтиофен (97%) - дибензтиофен (98%) - циклические сульфиды (74%).
Для цитирования:
Коботаева Н.С., Савиных Ю.В., Скороходова Т.С. Синтез глубоких эвтектических растворителей для удаления серосодержащих соединений из дизельной фракции. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2024. Т. 67. Вып. 8. С. 68-75. DOI: 10.6060/ivkkt.20246708.5t.
Литература
Akhmetov S.A. Technology of advanced processing of oil and gas. Ufa: Gilem. 2002. 669 p. (in Russian).
Chen T.-M., Kuschner W., Gokhale J., Shofer S. Outdoor air pollution: nitrogen dioxide, sulfurdioxide, and carbon monoxide health effects. Am. J. Med. Sci. 2007. V. 333. P. 249–256. DOI: 10.1097/MAJ.0b013e31803b900f.
Kharlampidi KH.E., Mustafin KH.V., Chirkunov E.V. Organosulfur compounds of oil. Oil refining. Vestn. Kazan. Tekhnol. Univ. 1998. N 1. P. 76-86 (in Russian).
Ma X., Sakanishi K., Mochida I. Hydrodesulfurization reactivities of various sulfur compounds in diesel fuel. Ind. Eng. Chem. Res. 1994. V. 34(2). P. 218−222. DOI: 10.1021/ie00026a007.
Wan Mokhtar W., Abu Bakar W., Rusmidah A. Deep desulfurization of model diesel by extraction with N,N-dimethylformamide: Optimization by Box–Behnken design. J. Taiwan Instit. Chem. Eng. 2014. V. 35. P. 314 – 319.
Kolbin V.A, Dezortsev S.V., Telyashev E.G., Kreimer M.L., Akhmetov A.F. Extraction upgrading of heavy component of diesel fuel by N-methylpirrolidone. Bashkir. Khim. Zhurn. 2016. V. 23. N 1. P. 3-6 (in Russian).
Kianpour E., Azizian S. Polyethylene glycol as a green solvent for effective extractive desulfurization of liquid fuel at ambient conditions. Fuel. 2014. V. 137. P. 36 – 40. DOI: 10.1016/j.fuel.2014.07.096.
Kulkami P., Afonso C.A. Deep desulfurization of diesel fuel using ionic liquids: current status and future challenges. Green Chem. 2010. V. 12. P. 1139 - 1149. DOI: 10.1039/c002113j.
Aslanov L.A., Anisimov A.V. Selective removal of sulfur compounds from petroleum products using ionic liquids (review). Petrol. Chem. 2004. V. 44 (2). P. 65-69.
Francisco M., Arce A., Soto A. Ionic liquids on desulfurization of fuel oils. Fluid Phase Equilibria. 2010. V. 294. N 1-2. P. 39-48. DOI: 10.1016/j.fluid.2009.12.020.
Butt H. S., Lethesh K. C., Fiksdahl A. Fuel oil desulfurization with dual functionalized imidazolium based ionic liquids. Separat. Purific. Technol. 2020. V. 248. P. 116959. DOI: 10.1016/j.seppur.2020.116959.
Li J., Lei X.-J., Tang X.-D., Zhang X.-P., Wang Z.-Y., Jiao S. Acid dicationic ionic liquids as extractants for ex-tractive desulfurization. Energy Fuels. 2019. V. 33. P. 4079–4088. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.9b00307.
Gao H., Li Y., Liu Q., Li W., Liu H. Desulfurization of fuel by extraction with pyridinium-based ionic liquids. Ind. Eng. Chem. Res. 2008. V. 47(21). P. 8384–8388. DOI: 10.1021/ie800739w.
Wilfred C., Kiat C., Man Z., Bustam M., Mutalib M.I., Phak C. Extraction of dibenzothiophene from dodecane using ionic liquids. Fuel Process. Technol. 2012. V. 93. P. 85–89. DOI: 10.1016/j.fuproc.2011.09.018.
Pechnikova N.L., Smirnov A.S., Lyubimtsev A.V., Aleksandriiskiy V.V., Ageeva T.A. Synthesis of polyacrylamide hydrogels with porphyrin fragments in the side chain in the presence of imidazolium ionic liquids. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2024. V. 67. N 6. P. 73-79. DOI: 10.6060/ivkkt.20246706.7053.
Hayyiratul, Fatimah Mohd Zaid. Extractive deep desul-furization of diesel using choline chloride-glycerol eutectic-based ionic liquid as a green solvent. Fuel. 2017. V. 192. P. 10–17. DOI: 10.1016/j.fuel.2016.11.112.
Lima F., Branco L.C., Armando J.D., Silvestre A.J.D., Marrucho I.M. Deep desulfurization of fuels: Are deep eutectic solvents the alternative for ionic liquids? Fuel. 2021. V. 293. P. 120297. DOI: 10.1016/j.fuel.2021.120297.
Abbott A.P., Barron J.C., Ryder K.S., Wilson D. Eutectic-Based Ionic Liquids with Metal-Containing Anions and Cations. Chem. Eur. J. 2007. V. 13. P. 6495 – 6501. DOI: 10.1002/chem.200601738.
Smith E.L., Abbott A.P., Ryder K.S. Deep eutectic solvents (DESs) and their applications. Chem. Rev. 2014. V. 114. P. 11060–11082. DOI: 10.1021/cr300162p.
Abro R., Kiran N., Shoaib A., Muhammad A., Jatoi Abdul S., Mazari S., Salmа U., Plechkova N.V. Extractive desulfurization of fuel oils using deep eutectic solvents. A comprehensive review. J. Environ. Chem. Eng. 2022. V. 10. P. 107369. DOI: 10.1016/j.jece.2022.107369.
Chandran D., Khalid M., Walvekar R., Mubarak N.M., Dharaskar S., Wong W.Y., Gupta T.C.S.M. Deep eutec-tic solvents for extraction-desulphurization: A review. J. Molec. Liq. 2019. V. 275. P. 312–322. DOI: 10.1016/j.molliq.2018.11.051.
Williamson S.T., Shahbaz K., Mjalli F.S., AlNashef I.M., Farid M.M. Application of deep eutectic solvents as catalysts for the esterification of oleic acid with glycerol. Re-new. Energy. 2017. V. 114. P. 480–488. DOI: 10.1016/j.renene.2017.07.046.
Li C., Li D., Zou S., Li Z., Yin J., Wang A., Cui Y., Yao Z., Zhao Q. Extraction desulfurization process of fuels with ammonium-based deep eutectic solvents. Green Chem. 2013. V. 15. P. 2793–2799. DOI: 10.1039/c6gc00366d.
Hizaddin H.F., Hadj-Kali M.K., Ramalingam A., Hashim M.A. Extractive denitrogenation of diesel fuel us-ing ammonium- and phosphonium-based deep eutectic solvents. J. Chem. Thermodyn. 2016. V. 95. P. 164–173. DOI: 10.1016/j.jct.2015.12.009.
Kareema M.A., Mjalli F.S., Hashima M.A., Hadj-Kali M.K.O., Bagha F.S.G., Alnashef I.M. Phase equilibria of toluene/heptane with tetrabutylphosphonium bromide based deep eutectic solvents for the potential use in the separation of aromatics from naphtha. Fluid Phase Equilibria. 2012. V. 333. P. 47–54. DOI: 10.1016/j.fluid.2012.07.020.
Li C., Zhang J., Li Z., Yin J., Cui Y., Liu Y., Yang G. Extraction desulfurization of fuels with ‘metal ions’based deep eutectic solvents (MDESs). Green Chem. 2016. V. 18. Р. 3789–3795. DOI: 10.1039/c6gc00366d.
Shah D., Gapeyenko D., Urakpayev A., Torkmahalleh M. Molecular dynamics simulations on extractive desulfurization of fuels by tetrabutylammonium chloride based Deep Eutectic. J. Molec. Liq. 2019. V. 274. P. 254–260. DOI: 10.1016/j.molliq.2018.10.131.
Wang X., Jiang W., Zhu W., Li H., Yin S., Chang Y., Li H. A simple and cost-effective extractive desulfurization process with novel deep eutectic solvents. RSC Adv. 2016. V. 6. P. 30345–30352. DOI: 10.1039/c5ra27266a.
Jiang W., Li H., Wang C., Liu W., Guo T., Liu H., Zhu W., Li H. Synthesis of Ionic-Liquid-Based Deep Eutectic Solvents for Extractive Desulfurization of Fuel. Energy Fuels. 2016. V. 30. N 10. Р. 8164–8170. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.6b01976.
Gano Z.S., Mjalli F.S., Al-Wahaibi T., Al-Wahaibi Y. The novel application of hydrated metal halide (SnCl2_2H2O)-based deep eutectic solvent for the extractive desulfurization of liquid fuels. Int. J. Chem. Eng. Appl. 2015. V. 6. P. 367–371. DOI: 10.7763/IJCEA.2015.V6.511.
Jiang W., Dong L., Liu W., Guo T, Li H., Yin S., Zhu W., Li H. Biodegradable choline-like deep eutectic solvents for extractive desulfurization of fuel. Chem. Eng. Process. 2017. V. 115. P. 34–38. DOI: 10.1016/j.cep.2017.02.004.
Kobotayeva N.S., Savinykh Yu.V., Skorokhodova T.S. Ionic liquids as extractants of aromatic and dibenzthio-phene compounds of the diesel fraction. Proceedings of the X International Conference “Production, Treatment and Transportation of Oil and Gas”. Tomsk. 06.10.2023. Ekaterinburg. 2023. P. 154-155.
Tang Х., Zhang Y., Li J., Zhu Y., Qing D., Deng Y. Deep extractivedesul-furization with areniumion deep eu-tectic solvents. Ind. Eng. Chem. Res. 2015. V. 54. P. 4625–4632. DOI: 10.1021/acs.iecr.5b00291.
Khezeli T., Daneshfar A. Synthesis and application of magnetic deep eutectic solvents: novel solvents for ultra-sound assisted liquid-liquid microextraction of thiophene. Ultrason. Sonochem. 2017. V. 38. P. 590–597. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2016.08.023.
Zaid H.F.M., Chong F.K., Mutalib M.I.A. Extractive deep desulfurization of diesel using cholinechloride-glycerol eutectic-based ionic liquid asagreen solvent. Fuel. 2017. V. 192. P. 10–17. DOI: 10.1016/j.fuel.2016.11.112.
Rahma W.S.A., Mjalli F.S., Al-Wahaibi T., Al-Hashmi A.A. Polymericbased deep eutectic solvents for effective extractive desulfurization of liquid fuel at ambient conditions. Chem. Eng. Res. Des. 2017. V. 120. P. 271–283. DOI: 10.1016/j.cherd. 2017.02.025.
Kobotaeva N.S., Skorokhodovaa T.S. Ionic liquids as extractants of diesel sulfur compounds. Petrol. Chem. 2020. V. 60. N 7. P. 762–767. DOI: 10.1134/S0965544120070063.
Makoś P., Boczkaj G. Deep eutectic solvents based highly efficient extractive desulfurization of fuels – Eco-friendly approach. J. Molec. Liq. 2019. V. 296. P. 111916–11925. DOI: 10.1016/j.molliq.2019.111916.
Ramenskaya L.M., Grishina E.P., Kudryakova N.O. In-teraction of ionic liquids based on bis(trifluoromethylsulfonil)imide anion with halloysite nanotubes according to FT-IR spectroscopy. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 3. P. 36-44. DOI: 10.6060/ivkkt.20236603.6752.
