ВЛИЯНИЕ ДИДОДЕКАНОИЛ ПЕРОКСИДА НА ПРЕВРАЩЕНИЯ КОМПОНЕНТОВ ВЫСОКОСЕРНИСТОГО ГУДРОНА В ПРОЦЕССЕ ИНИЦИИРОВАННОГО КРЕКИНГА
Аннотация
В данной работе представлены результаты исследования состава продуктов крекинга высокосернистого гудрона, полученного из нефти Зюзеевского месторождения в присутствии радикалобразующей добавки – дидодеканоил пероксид. Термическую обработку смеси гудрона с различным количеством дидодеканоил пероксида проводили при температуре 500 °C, продолжительность процесса составляла 15 мин. Установлены характерные особенности изменения материального баланса процесса, группового состава жидких продуктов крекинга, качественного и количественного состава новообразованных сернистых соединений. Использование добавки в количестве 0,5 – 0,75%мас. позволяет снизить термическую стабильность высокомолекулярных компонентов гудрона (смол и асфальтенов), а также способствует изменению направленности реакций: замедляются процессы конденсации смол и асфальтенов в твердые коксоподобные продукты и инициируются реакции крекинга с образованием низкомолекулярных компонентов, которые попадают в состав масел, вследствие чего удается получить дополнительные количества дистиллятных фракций. Показано, что производные тиофена, бензо- и дибензотиофена, отсутствующие в составе исходного гудрона, интенсивно образуются и накапливаются в составе жидких продуктов крекинга, что ухудшает качество получаемых дистиллятных фракций. Среди идентифицированных сернистых соединений преобладают гомологи бензотиофена. Установлено, что крекинг гудрона в присутствии добавки дидодеканоил пероксида способствует глубокой деструкции серосодержащих фрагментов молекул смол и асфальтенов. Образующиеся в этих условиях сернистые соединения не только попадают в состав масел, но и участвуют в реакциях конденсации с образованием коксоподобных продуктов, что приводит к увеличению степени удаления серы из состава жидких продуктов крекинга.
Для цитирования:
Гончаров А.В., Кривцов Е.Б. Влияние дидодеканоил пероксида на превращения компонентов высокосернистого гудрона в процессе инициированного крекинга. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2024. Т. 67. Вып. 8. С. 121-128. DOI: 10.6060/ivkkt.20246708.15t.
Литература
Glagoleva O.F., Kapustin V.M. Improving the Efficiency of Oil Treating and Refining Processes (Review). Pet-rol. Chem. 2020. V. 60. N 11. P. 1207-1215. DOI: 10.1134/S0965544120110092.
Kim, D.–W., Lee C.–H. Efficient conversion of extraheavy oil into distillates using tetralin/activated carbon in a continuous reactor at elevated temperatures. J. Anal. Appl. Pyrolysis. 2019. N 140. P. 245 –254. DOI: 10.1016/j.jaap.2019.04.001.
Caumette G., Lienemann C.-P., Merdrignac I., Bouyssiere B., Lobinski R. Element speciation analysis of pe-troleum and related materials. J. Anal. At. Spectrom. 2009. V. 24. N 3. P. 263–276. DOI: 10.1039/b817888g.
Pedram-Rad T., Es’haghi Z., Ahmadpour A. Adsorptive desulfurization of model gasoline by using modified ben-tonite. J. Sulfur Chem. 2019. V. 40. N 2. P. 149–65. DOI: 10.1080/17415993.2018.1548620.
Goncharov A.V., Krivtsov E.B., Yurlov S.S. Effect of Dicumyl Peroxide on Changes in the Molecular Structure of Asphaltenes in the Course of Cracking of High-Sulfur Tars. Solid Fuel Chem. 2022. V. 56. N 2. P. 138-144. DOI: 10.3103/S0361521922020021.
Goncharov A.V., Krivtsov E.B. Changes in the Structure of the High-Molecular-Weight Components of a High-Sulfur Vacuum Residue in the Initiated Cracking Process. Petrol. Chem. 2021. V. 61. N 9. P. 1071–1078. DOI: 10.1134/S0965544121090061.
Kopytov M.A., Boyar S.V., Mozhaiskaya M.V. Thermal Transformations of Petroleum Residue Components in the Presence of Power-Plant Flyash Ferrospheres and Sunflower Oil. Petrol. Chem. 2020. V. 60. N 3. P. 348-357. DOI: 10.1134/S096554412003010X.
Golmohammadi M., Ahmadi S.J., Towfighi J. Catalytic cracking of heavy petroleum residue in supercritical wa-ter: Study on the effect of different metal oxide nanoparticles. J. Supercrit. Fluids. 2016. V. 113. P. 136 – 143. DOI: 10.1016/j.supflu.2016.03.023.
Nalgieva Kh.V., Kopytov M.A. Characteristics of the degradation products of resins and asphaltenes in super-critical water. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 11. P. 25-31. DOI: 10.6060/ivkkt.20236611.11t.
Kohli K., Prajapati R., Maity S., Sharma B.K. Hydrocracking of heavy crude / residues with waste plastic. J. Anal. Appl. Pyrolysis. 2019. V. 140. P. 179 – 187. DOI: 10.1016/j.jaap.2019.03.013.
Biswas S., Majhi S., Mohanty P., Pant K.K., Sharma D.K. Effect of different catalyst on the co-cracking of Jatropha oil, vacuum residue and high density polyethylene. Fuel. 2014. V. 133. P. 96 – 105. DOI: 10.1016/j.fuel.2014.04.082.
Namsaraev Z.B., Kadiev Kh.M., Dandaev A.U., Barkhutova D.D., Mel'nikova A.A., Ivanov E.V. Combined Hydrothermal Conversion of Biomass (Algae and Aquatic Vegetation) from Lake Baikal Littoral Zone and Heavy-Oil Resids to Produce Biofuel. Chem. Technol. Fuels Oils. 2018. V. 53. N 6. P. 813-816. DOI: 10.1007/s10553-018-0865-3.
Supramono D., Hendrawan A. Synthesis of activated carbon using mixed vacuum residue and castor oil. AIP Conf. Proc. 2019. V. 2062. P. 020052. DOI: 10.1063/1.5086599.
Yusevich A. I., Timoshkina M.A., Grushova E.I. Features of combined thermal cracking of oil residues and plant oil. Petrol. Chem. 2010. V. 50. N 3. P. 231-236. DOI: 10.1134/S0965544110030084.
Hossain M.N., Park H.Ch., Choi H.S. A Comprehensive Review on Catalytic Oxidative Desulfurization of Liquid Fuel Oil. Catalysts. 2019. N 9. P. 229. DOI: 10.3390/catal9030229.
Ibrahim M.H., Hayyan M., Hashim M.A., Hayyan A. The role of ionic liquids in desulfurization of fuels: A re-view. Renew. Sustain. Energy Rev. 2017. V. 76. P. 1534–1549. DOI: 10.1016/j.rser.2016.11.194.
Eseva E.A., Akopyan A.V., Anisimov A.V., Maksimov A.L. Oxidative desulfurization of hydrocarbon feedstock using oxygen as oxidizing agent (a review). Petrol. Chem. 2020. V. 60. N 9. P. 979-990. DOI: 10.1134/S0965544120090091.
Chehadeh D., Ma X., Al Bazzaz H. Recent progress in hydrotreating kinetics and modeling of heavy oil and residue: A review. Fuel. 2023. V. 331. N 1. P. 126404. DOI: 10.1016/j.fuel.2022.126404.
Yashnik S.A., Salnikov A.V., Kerzhentsev M.A, Saraev A.A., Kaichev V.V., Ismagilov Z.R., Khitsova L.M., Yamin J., Koseoglu O.R. Effect of the nature of sulfur compounds on their reactivity in the oxidative desulfurization of hydrocarbon fuels with oxygen over a modified CuZnAlO catalyst. Kinet. Catal. 2017. V. 58. N 1. P. 58–72. DOI: 10.1134/S0023158417010128.
Sabo Bello S., Wang C., Zhang M., Gao H., Han Z., Shi L., Su F., Xu G. A Review on the Reaction Mechanism of Hydrodesulfurization and Hydrodenitrogenation in Heavy Oil Upgrading. Energy Fuel. 2021. V. 35. N 14. P. 10998–11016. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.1c01015.
Bhutto A.W., Abro R., Gao S., Yu G. Oxidative desulfurization of fuel oils using ionic liquids: a review. J. Tai-wan Instit. Chem. Eng. 2016. V. 62. P. 1–14. DOI: 10.1016/j.jtice.2016.01.014.
Marafi A., Albazzaz H., Rana M.S. Hydroprocessing of heavy residual oil: Opportunities and challenges. Catal. Today. 2019. V. 329. P. 125–134. DOI: 10.1016/j.cattod.2018.10.067.
Krivtsov E.B., Goncharov A.V., Sviridenko Yu.A., Merzhigot M.I. Kinetic regularities of formation and de-struction of thiophene derivatives during heat treatment of high-sulfur vacuum gas oil oxidation products. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 11. P. 32–41. DOI: 10.6060/ivkkt.20236611.15t.
Ishaq M., Sultan S., Ahmad I., Ullah H., Yaseen M., Amir A. Adsorptive desulfurization of model oil using untreated, acid activated and magnetite nanoparticle loaded bentonite as adsorbent. J. Saudi Chem. 2017. V. 21. P. 143–51. DOI: 10.1016/j.jscs.2015.02.003.
Goncharov A.V., Krivtsov E.B. Calculation of the Kinetic Parameters of the Formation and Destruction of Thiophene Derivatives in High-Sulphur Vacuum Residue Cracking. Chemistry for Sustainable Development [Khimiya v Interesah Ustoichivogo Razvitiya]. 2021. V. 29. N 6. P. 699-706. DOI: 10.15372/CSD2021351.
Chen X., Li H., Zhang L., Shi Q., Zhao S., Xu C. Direct sulfur-containing compounds analysis in petroleum via (+) ESI FT-ICR MS using HBF4 as ionization promoter. Fuel. 2020. V. 278. P. 118334. DOI: 10.1016/j.fuel.2020.118334.
Safa M. A., Al-Shamary T., Al-Majren R., Bouresli R., Ma X. Reactivities of various alkyl dibenzothiophenes in oxidative desulfurization of middle distillate with cumene hydroperoxide. Energy Fuels. 2017. V. 31. P. 7464−7470. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.7b01272.
Kohli K., Prajapati R., Maity S. K., Sau M., Garg M.O. Deactivation of hydrotreating catalyst by metals in resin and asphaltene parts of heavy oil and residues. Fuel. 2016. V. 175. P. 264–273. DOI: 10.1016/j.fuel.2016.02.036.
Lorentza C., Laurentia D., Zotinb J. L., Geanteta C. Comprehensive GC × GC chromatography for the charac-terization of sulfur compound in fuels: A review. Catal. Today. 2017. V. 292. P. 26–37. DOI: 10.1016/j.cattod.2017.04.052.
Dmitriev D.E., Golovko A.K. Transformations of resins and asphaltenes during the thermal treatment of heavy oils. Petrol. Chem. 2010. V. 50. N 2. P. 106 – 113. DOI: 10.1134/S0965544110020040.
Dartiguelongue C., Behar F., Budzinski H., Scacchi G., Marquaire P.M. Thermal stability of dibenzothiophene in closed system pyrolysis: Experimental study and kinetic modelling. Org. Geochem. 2006. V. 37. P. 98–116. DOI: 10.1016/j.orggeochem.2005.08.019.
