СИНТЕЗ, ХАРАКТЕРИЗАЦИЯ И СКРИНИНГ АНТИМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТИ НЕКОТОРЫХ НОВЫХ ОСНОВАНИЙ ШИФФА И ПРОИЗВОДНЫХ ТИАЗОЛИДИНОНА, ПОЛУЧЕННЫХ ИЗ АРОМАТИЧЕСКИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Аннотация
В этом исследовании были оценены антимикробные свойства вновь синтезированных оснований Шиффа (4a-4e) и тиазолидиноновых соединений (5a-5e), полученных из 3,5-динитробензойной кислоты. Эти соединения были получены путем реакции 3,5-динитробензойной кислоты (1) с этанолом в нескольких каплях концентрированной H2SO4 для получения эфира (2). Гидразид кислоты (3), полученный путем обработки эфира гидразингидратом, реагировал с соответствующими альдегидами, включая 4-бромбензальдегид, 4-хлорбензальдегид, 4-гидроксибензальдегид, 4-метоксибензальдегид и 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид, соответственно, для образования оснований Шиффа (4a-4e). Тиазолидиноновые соединения (5a-5e) были получены реакцией циклоконденсации соединений (4a-4e) с тиогликолевой кислотой. Различные методы, включая масс-спектроскопию, 1H ЯМР, 13C-ЯМР и FT-IR, были использованы для поиска новых соединений, которые проявили умеренную антибактериальную активность против четырех видов бактерий в соответствии с биологическими результатами. Эффективность производных тиазолидинона против Candida albicans была посредственной. Соединения показали валентные полосы поглощения при 1625-1639 см-1, принадлежащие азометиновым группам, и вызванную амином потерю полос поглощения при 3392, 3311 см-1. Основания Шиффа показали синглетные сигналы при δ (8.33-8.87) м.д. для азометиновых групп и сигналы при 150.67-150.75 м.д. для углерода по 1H ЯМР и 13C ЯМР. Соединения тиазолидинона показали валентные полосы поглощения при 1701-1708 см-1 из-за карбонильной группы лактамного кольца. Сигналы при (170.99-171.19) м.д. относятся к карбонильной группе углерода лактамного кольца для соединений тиазолидинона.
Для цитирования:
Аббас З.М., Румез Р.М. Синтез, характеризация и скрининг антимикробной активности некоторых новых оснований Шиффа и производных тиазолидинона, полученных из ароматических карбоновых кислот. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2025. Т. 68. Вып. 7. С. 27-34. DOI: 10.6060/ivkkt.20256807.7189.
Литература
Fauzi A., Jalil A., Hassan N., Aziz F., Azami, Hussain I., Raczuk E., Dmochowska B., Samaszko-Fiertek J., Madaj J. Different Schiff Bases—Structure, Importance and Classification. Molecules. 2022. V. 27. N 3. P. 787. DOI: 10.3390/molecules27030787.
Uddin M.N., Ahmed S.S., Alam S.M.R. Review: Biomedical Applications of Schiff Base Metal Complexes. J. Coord. Chem. 2020. V. 73. N 23. P. 3109–3149. DOI: 10.1080/00958972.2020.1854745.
Li M., Cheng Z., Sun J., Tian Y., He J., Chen Y., Bai Y., Liu Z. Nitrogen-Doped Porous Carbon Nanosheets Based on a Schiff Base Reaction for High-Performance Lithium-Ion Batteries Anode. Energies. 2023. V. 16. N 4. P. 1733. DOI: 10.3390/en16041733.
Lewiński J., Prochowicz D. Assemblies Based on Schiff Base Chemistry. Compr. Supramol. Chem. II. 2017. V. 6. P. 279–304. DOI: 10.1016/B978-0-12-409547-2.12591-0.
Antony R., Arun T., Manickam S.T.D. A Review on Applications of Chitosan-Based Schiff Bases. Int. J. Biol. Macromol. 2019. V. 129. P. 615–633. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2019.02.047.
Faraj R.A., Noor H.K., Jamel S.H., Jamur J.M.S. LC-MS/MS method for the determination of imatinib mesylate in blood plasma samples after adsorption by copper tannic acid. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2025. V. 68. N 3. P. 27–35. DOI: 10.6060/ivkkt.20256803.7121.
Ommenya F.K., Nyawade E.A., Andala D.M., Kinyua J. Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of Schiff Base, 4-Chloro-2-{(E)-[(4-Fluorophenyl)Imino]Methyl}phenol Metal (II) Complexes. J. Chem. 2020. V. 4. P. 1-8. DOI: 10.1155/2020/1745236.
Wei L., Zhang J., Tan W., Wang G., Li Q., Dong F., Guo Z. Antifungal Activity of Double Schiff Bases of Chitosan Derivatives Bearing Active Halogeno-Benzenes. Int. J. Biol. Macromol. 2021. V. 179. P. 292–298. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2021.02.184.
Aytac S., Gundogdu O., Bingol Z., Gulcin İ. Synthesis of Schiff Bases Containing Phenol Rings and Investigation of Their Antioxidant Capacity, Anticholinesterase, Butyryl-cholinesterase, and Carbonic Anhydrase Inhibition Properties. Pharmaceutics. 2023. V. 15. N 3. P. 1–17. DOI: 10.3390/pharmaceutics15030779.
Kaushik S., Paliwal S.K., Iyer M.R., Patil V.M. Promis-ing Schiff Bases in Antiviral Drug Design and Discovery. Med. Chem. Res. 2023. V. 32. N 6. P. 1063–1076. DOI: 10.1007/s00044-023-03068-0.
Afridi H.H., Shoaib M., Al-Joufi F.A., Shah S.W.A., Hussain H., Ullah A., Zahoor M., Mughal E.U. Synthesis and Investigation of the Analgesic Potential of Enantiomerically Pure Schiff Bases: A Mechanistic Approach. Molecules. 2022. V. 27. N 16. P. 1–12. DOI: 10.3390/molecules27165206.
Belay Y., Muller A., Mokoena F.S., Adeyinka A.S., Motadi L.R., Oyebamiji A.K. 1,2,3-Triazole and Chiral Schiff Base Hybrids as Potential Anticancer Agents: DFT, Molecular Docking and ADME Studies. Sci. Rep. 2024. V. 14. N 1. P. 1–17. DOI: 10.1038/s41598-024-57689-5.
Özil M., Balaydın H.T., Dogan B., Şentürk M., Durdagi S. Efficient, Rapid, and High-Yield Synthesis of Aryl Schiff Base Derivatives and Their in Vitro and in Silico Inhibition Studies of HCA I, HCA II, AChE, and BuChE. Arch. Pharm. (Weinheim). 2024. V. 357. N 2. P. e2300266. DOI: 10.1002/ardp.202300266.
Jamur J.M.S. Optimization of plasma-assisted desorption / ionization- mass spectrometry for analysis of ibuprofen. Zavodskaya laboratoriya. Diagnostika materialov. 2023. V. 89. N 7. P. 21–24. DOI: 10.26896/1028-6861-2023-89-7-21-24.
Jamur J.M.S. Analytical Techniques in Pharmaceutical Pollution of the World’S Rivers; a Review. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2024. V. 67. N 5. P. 6–16. DOI: 10.6060/ivkkt.20246705.7017.
Jasim A.A., Jasim W.A., Jamur J.M.S. Hplc Method for the Determination of Some Antibiotic Residues in Differ-ent Hospitals Wastewater in Baghdad City, Iraq. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2024. V. 67. N 6. P. 21–28. DOI: 10.6060/ivkkt.20246706.7035.
Sankar P.S., Divya K., Padmaja A., Padmavathi V. Synthesis and Antimicrobial Activity of Azetidinone and Thi-azolidinone Derivatives from Azolylindolyl Schiff’s Bases. Med. Chem. (Los. Angeles). 2017. V. 7. N 11. P. 340-347. DOI: 10.4172/2161-0444.1000478.
Jain A.K., Vaidya A., Ravichandran V., Kashaw S.K., Agrawal R.K. Recent Developments and Biological Ac-tivities of Thiazolidinone Derivatives: A Review. Bioorganic Med. Chem. 2012. V. 20. N 11. P. 3378–3395. DOI: 10.1016/j.bmc.2012.03.069.
Saleh R.H., Rashid W.M., Dalaf A.H., Al-Badrany K.A., Mohammed O.A. Synthesis of Some New Thiazolidinone Compounds Derived from Schiff Bases Compounds and Evaluation of Their Laser and Biological Efficacy. Ann. Trop. Med. Public Heal. 2020. V. 23. N 7. P. 455-469. DOI: 10.36295/ASRO.2020.23728.
Shirke M., Gangthade M., Chaskar P.K., Somani R.R. Synthesis, Characterization and Pharmacological Evalua-tion of Biphenyl Based 4-Thiazolidinones. Indian J. Pharm. Educ. Res. 2021. V. 55. N 2. P. 363–373. DOI: 10.5530/ijper.55.2.74.
Skóra B., Lewińska A., Kryshchyshyn-Dylevych A., Kaminskyy D., Lesyk R., Szychowski K.A. Evaluation of Anticancer and Antibacterial Activity of Four 4-Thiazolidinone-Based Derivatives. Molecules. 2022. V. 27. N 3. P. 294. DOI: 10.3390/molecules27030894.
Atta-Allah S.R., Ismail N.S.M., Nassar I.F. Synthesis, Design and Anti-Inflammatory Activity of Novel 5-(Indol-3-Yl)Thiazolidinone Derivatives as COX-2 Inhibitors. Lett. Drug Des. Discov. 2020. V. 18. N 6. P. 525–541. DOI: 10.2174/1570180817999201123164201.
Trotsko N. Antitubercular Properties of Thiazolidin-4-Ones – A Review. Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 215. P. 113266. DOI: 10.1016/j.ejmech.2021.113266.
Ulusoy Güzeldemirci N., Pehlivan E., Naesens L. Synthesis and Antiviral Activity Evaluation of New 4-Thiazolidinones Bearing an Imidazo[2,1-b]Thiazole Moiety. Marmara Pharm. J. 2018. V. 22. N 2. P. 237–248. DOI: 10.12991/mpj.2018.61.
Koshelev V.N., Primerova O.V., Vorobyev S.V., Stupnikova A.S., Ivanova L.V. Synthesis and Antioxidant Activ-ity of Novel Thiazole and Thiazolidinone Derivatives with Phenolic Fragments. Appl. Sci. 2023. V. 13. N 24. P. 13112. DOI: 10.3390/app132413112.
Yamsani N., Sundararajan R. Design, In-Silico Studies, Synthesis, Characterization, and Anticonvulsant Activities of Novel Thiazolidin-4-One Substituted Thiazole Derivatives. Biointerface Res. Appl. Chem. 2023. V. 13. N 4. P. 366. DOI: 10.33263/BRIAC134.366.
Sahiba N., Sethiya A., Soni J., Agarwal D.K., Agarwal S. Saturated Five-Membered Thiazolidines and Their De-rivatives: From Synthesis to Biological Applications. Springer Internat. Publ. Curr. Top. Med. Chem. 2020. V. 378. N 2. P. 378. DOI: 10.1007/s41061-020-0298-4.
Mech D., Kurowska A., Trotsko N. The Bioactivity of Thiazolidin‐4‐ones: A Short Review of the Most Recent Studies. Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. N 21. P. 11533. DOI: 10.3390/ijms222111533.
Sharma A., Sharma D., Saini N., Sharma S.V., Thakur V.K., Goyal R.K., Sharma P.C. Recent Advances in Syn-thetic Strategies and SAR of Thiazolidin-4-One Containing Molecules in Cancer Therapeutics. Cancer Metastasis Rev. 2023. V. 42. N 3. P. 1-43. DOI: 10.1007/s10555-023-10106-1.
Mosa I.A., Rumez R.M., Tomma J.H. Synthesis, Characterization and Screening Their Antibactrial Activity of Some New Oxazepine and Diazepine Compounds Containing 1,3,4-Oxadiazole Ring Derived from l-Ascorbic Acid. Int. J. Drug Deliv. Technol. 2019. V. 9. N 3. P. 321–333. DOI: 10.25258/IJDDT.V9I3.1.
Sakhil A.H., Rumez R.M. Synthesis, Characterization and Evaluation of Antimicrobial Activity of Few New Heterocyclic Compounds Derived from Nicotinic Acid. Int. J. Drug Deliv. Technol. 2022. V. 12. N 3. P. 970–976. DOI: 10.25258/ijddt.12.3.08.
EUCAST. European Committee on Antimicrobial Suscep-tibility Testing. Antimicrobial Susceptibility Testing. EU-CAST Disk Diffusion Method. Version 5.0. January 2015. www.eucast.org. 2015, No. January.
