СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ РЕГИОИЗОМЕРНЫХ 3(4)-ГИДРОКСИ-2(5)-ОКСОИЛИДЕНПИРРОЛИНОВ
Аннотация
Трехкомпонентной реакцией этилового эфира 3,4-дигидрокси-6-оксо-2,4-гепта-диеновой кислоты (3,4,6-трикетоэфира) с ацетоном и п-толуидином получены региоизомерные этиловые эфиры 4-гидрокси-2,2-диметил-1-(4-метилфенил)-5-(2-оксопропи-лиден)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты и [4-ацетил-3-гидрокси-5,5-диме-тил-1-(4-метилфенил)-1,5-дигидро-2H-пиррол-2-илиден]уксусной кислоты. Обсуждается строение синтезированных соединений в кристаллическом состоянии по данным рентгеноструктурного анализа.
Литература
Mukovoz P.P., Koz'minykh V.O., Koz'minykh E.N., Andreeva V.A., El'tsov O.S., Slepukhin P.A. Method of synthesis and structure of (5E)-5-(2-alkoxy-2-oxoethyli-dene)-4-hudroxy-2,2-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2,5-dihydro-1 H-pyrrole-3-csrboxylates. Rus. J. Org. Chem. 2015. V. 51. N 6. P. 860–863. DOI: 10.1134/ S107042801506007X.
Mukovoz P.P., Gorbunova A.V., Koz'minykh V.O., Slepukhin P.A. Synthesis and structure of (1E)-1-(4-acetyl-3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrole-2-ilydene)propan-2-on. Proceedings of Int. Sci.-Pract. Conf. “Modern scientific knowledge, methodology, practics”. Smolensk. 2016. P. 69-71 (in Russian).
Koz'minykh V.O., Mukovoz P.P. New point of view to-wards the reaction of 1,3,4,6-tetracarbonyl systems with azomethines, brief review of amine and azine reactions. Privolzh. nauch. vestn. 2015. V. 45. N 5-1. P. 33–43 (in Russian).
Koz'minykh V.O., Mukovoz P.P. Three component reac-tions of 1,3,4,6-tetracarbonyl compounds with arylamines and ketones or aromatic aldehydes. Estestv. i matemat. nauki v sovr. mire. 2015. N 36-37. P. 178-187 (in Russian).
Mukovoz P.P., Slepukhin P.A., Koz'minykh V.O., Andreeva V.A., El'tsov O.S., Ganebnykh I. N., Koz'minykh E.N. Features of the reaction of 3,4- dihydroxy-6-oxo-2,4-alkadienoic acid esters with acetone and p-toluidine. Rus. J. Gen. Chem. 2015. V. 85. N 12. P. 2715–2720. DOI: 10.1134/S1070363215120087.
Hesse M., Meier H., Zeeh B. Spectroscopic Methods in Organic Chemistry. 2nd Edition. Stuttgart: Thieme. 2008. P. 453.
Sheldrick G.M. A Short history of SHELX. J. Acta Cryst. 2008. V. 64. N 1. P. 112–122. DOI: 10.1107/S0108767307043930.
Mukovoz P.P., Tarasova V.A., Kozminykh V.O. Synthesis and structural features of 3,4,6-trioxoalkanoic acids methyl esters. Rus. J. Org. Chem. 2014 V. 50. N 11. P. 1687–1689. DOI: 10.1134/S1070428014110244.
