О СИНТЕЗЕ ПОЛИФЕНИЛЕНСУЛЬФИДА И СОПОЛИМЕРОВ НА ЕГО ОСНОВЕ РЕАКЦИЕЙ НЕРАВНОВЕСНОЙ ПОЛИКОНДЕНСАЦИИ
Аннотация
Полифениленсульфид – полукристаллический инженерный термопласт, на мировом рынке суперконструкционных материалов представлен в двух модификациях: первая – сшитый полимер, вторая – линейный полимер с высокоупорядоченной надмолекулярной структурой. Полифениленсульфиды, синтезированные по классической методике в N-метил-2-пирролидоне, характеризуются низкими значениями молекулярно-массовых характеристик из-за протекания побочных реакций. Основной выход целевого продукта не превышает 45 % даже при увеличении времени синтеза до 120 ч. Полимеры с более высокими вязкостными характеристиками возможно получить путем термообработки синтезированного полифениленсульфида при 240-260 °С. Синтезированы сополимеры с новыми мономерными фрагментами, такими как сульфоновые, кетоновые, амидные, имидные и т.д., которые приводят к получению аморфных полимеров. Полученные полимеры хорошо растворимы в апротонных растворителях при комнатной температуре и имеют более высокие выход и молекулярную массу. Введение циклических групп в макромолекулу полифениленсульфида приводит к увеличению теплостойкости (до 500 °С) и растворимости. За последние 10-15 лет особое внимание было уделено синтезу макроциклических олигомеров, используемых в дальнейшем для получения высокомолекулярных сополимеров реакцией полимеризации с раскрытием цикла. Такая методика позволяет получать полимеры за короткое время и без образования побочных продуктов. В процессе изучения синтеза сополимеров были получены обширные знания о влиянии химического строения на эксплуатационные свойства материалов, а также разработаны новые методы, уменьшающие возможность протекания побочных реакций. В настоящее время большое внимание уделено синтезу новых полигетероариленов. В обзоре отражены результаты исследований за последние несколько лет по разработке на их основе материалов с уникальными ценными свойствами.
Литература
Flory P.J. Principles of polymer chemistry. Cornell Univer-sity press. 1953. 672 p.
Tasker H.S. The action of mercaptans on acide chlorides. Part II. The acide chlorides of phosphorus, sulphur, and ni-trogen. J. Chem. Soc. 1909. V. 95. P. 1910-1918.
Beckurts H.R. Synthese aromatischer sulfide. Eur. J. Inorg. Chem. 1978. V. 5. P. 2066-2070.
Lenz R.W. Phenylene sulfide polymers. III. The Synthesis of Linear Polyphenylene Sulfide. J. Polymer Sci. 1962. V. 58. P. 351-367. DOI: 10.1002/pol.1962.1205816620.
Carrington W.K., Handlovits C.E., Lenz R.W. Method for preparing linear polyarylene sulfide USA. Patent N 3274165. 1966.
Salamov A.Kh., Shakhmurzova K.T., Kurdanova Zh.I., Baikaziev A.E., Khashirova S.Yu., Yalkhoroeva M.A., Sultygova Z.Kh. Polyphenylene sulfide as a superconstruct-ing polymer. Proc. Kabard.-Balkar. State University. 2017. V. 7. N 2. P. 56-58 (in Russian).
Macallum A.D. Mixed phenylene sulfide resins USA. Pa-tent N 2513188. 1950.
Korneeva L.A., Nedel’kin V.I., Zachernyuk B.A., Kule-shov N.V. Synthesis of Aromatic Polysulfides on the Basis of Sulfur and Naphthalene. Russ. J. Appl. Chem. 2015. V. 88. N 12. Р. 1958-1962. DOI: 10.1134/S10704272150120095.
Rahate A.S., Nemade K.R., Waghuley S.A. Polyphe-nylene sulfide (PPS): state of the art and applications. Rev. Chem. Eng. 2013. V. 29. N 6. Р. 471-489. DOI: 10.1515/revce-2012-0021.
Pearson T.G. The polysulphides of the alkali metals. Part II. Lithium. J. Chem. Soc. 1931. P. 413-420. DOI:10.1039/JR9310000413.
Roberts J.D. Rearrangement in the reaction of chloroben-zene-l-Cl4 with potassium amide. J. Am. Chem. Soc. 1953. P. 3290-3291. DOI: 10.1021/ja01109a523.
Lenz R.W. Phenylene sulfide polymers. I. Mechanism of the Macallum polymerization. J. Polymer Sci. 1959. V. 41. P. 333-358.
Wang X., Li Zh., Zhang M., Cheng B. Preparation of a polyphenylene sulfide membrane from a ternary poly-mer/solvent/non-solvent system by thermally induced phase separation. RSC Advances. 2017. V. 7. N 17. Р. 10503-10516. DOI: 10.1039/C6RA28762J.
Murzakanova M.M., Borukaev T.A., Mikitaev A.K. De-velopment of an effective way to produce polyphenylene sul-fide. Materialovedenie. 2017. N 11. P. 32-36 (in Russian).
Li H., Lv G., Zhang G., Yan Y. Synthesis and characteriza-tion of novel Polyphenylene sulfide (PPS) containing chro-mophore in the main chain. Polymer Internat. 2014. V. 63. N 9. Р. 1707-1714. DOI: 10.1002/pi.4698.
Lopez L.C., Wilkes G.L. Poly(p-phenylene sulfide) - an overview of an important engineering thermoplastic. J. Mac-romolec. Sci. 2007. V. 29. Р. 83-151. DOI: 10.1080/07366578908055165.
Konno A., Takaki K., Sakabe H. Production process of poly(arylene sulfide) whose content of terminal halogen group has been reduced USA. Patent N 8680230. 2008.
Campbell R.W. Arylene sulfide copolymer production USA. Patent N 3966688. 1976.
Campbell R.W. Scoggins Lacey E. Soluble arylene sulfide polymers USA. Patent N 3869434. 1975.
Nedelkin V.I., Zachernyuk B.A., Andrianova O.B. Or-ganic polymers based on elemental sulfur and its simplest compounds. Ross. Khim. Zhurn. 2005. V. 49. N 6. P. 3-10 (in Russian).
Gu A., Li Z., Liu Sh., Gong T., Yu Z. Synthesis and char-acterization of poly(phenylene sulfide ether) by reduction of poly(phenylenesulfoxide ether sulfide ether) precursor. J. Polymer Res. 2013. P. 1-8. DOI: 10.1007/s10965-013-0327-x.
Gu A., Li Z., Yu Z., Xu L. Molecular Weight Determina-tion of Poly(phenylene sulfide ether). Appl. Polymer. 2013. P. 3682-3686. DOI: 10.1002/app.39022.
Wiles K.B., Wang F., McGrath J.E. Directly Copolymer-ized poly(arylene sulfide sulfone) disulfonated copolymers for PEM-based fuel cell systems. I. Synthesis and characteri-zation. J. Polymer Sci.: Part A: Polymer Chem. 2005. V. 43. P. 2964-2976. DOI: 10.1002/pola.20744.
Liu Y., Bhatnagar A., Ji Q., Riffle J.S., McGrath J.E., Geibel J.F., Kashiwagi T. Influence of polymerization con-ditions on the molecular structure stability and physical be-havior of poly(phenylene sulfide sulfone) homopolymers. Polymer. 2000. V. 41. P. 5137-5146. DOI: 10.1016/S0032-3861(99)00571-6.
Shakhmurzova K.T., Kurdanova Zh.I., Zhansitov A.A., Shaoyeva Z.Z., Shabatokova R.Kh., Kuchmenova R.Z., Khashirova S.Yu. Synthesis and properties of polyphe-nylene ether sulfides. Izv. Kabard.-Balkar. Gos. Un-ta. 2017. V. 8. N 1. P. 59-62 (in Russian).
Branchi M., Gigli M., Mecheri B., Porcellinis D., Licoccia S., D'Epifanio A. Poly(phenylene sulfide sulfone) based membranes with improved stability for vanadium redox flow batteries. J. Materials Chem. A. 2017. V. 5. Р. 18845-18853. DOI: 10.1039/C7TA03046K.
Gorbatkina Yu.A., Ivanova-Mumzhieva V.G., Lovkov S.S., Urman Ya.G., Chebotaryov V.P. Synthesis and properties of copolymers of poly (arylene ether sulfone ar-ylene sulfide sulfone). Plast. Massy. 2009. N 6. P. 18-23 (in Russian).
Doroshenko Yu.E., Lovkov S.S., Chebotarev V.P. Inves-tigation of the synthesis and properties of polyarylene ether sulfidesulfones. Plast. Massy. 2011. N 1. P. 35-39 (in Rus-sian).
Lovkov S.S., Chebotarev V.P., Putsylov I.A., Smirnov S.S. Synthesis and properties of poly (arylene ether sulfide sulfone). Abs. 13th Internat. Conf. young sci., stud. and graduate students "Synthesis, study of properties, modifica-tion and processing of high-molecular compounds - V Kir-pichnikov readings". 2009. P. 136.
Shogbon Ch.B., Brousseau J.-L., Zhang H., Benicewicz B.C., Akpalu Y.A. Determination of the molecular parame-ters and studies of the chain conformation of polybenzimid-azole in DMAc/LiCl. Macromolecules. 2006. V. 39. P. 9409-9418. DOI: 10.1021/ma0609836.
Jiang C., Jie X., Wang L., Cheng Y., Liu D., Liu J., Cao Y. Novel reverse-selective poly(2,5-benzimidazole) deriva-tives for membrane-based gas separation. High Performance Polymers. 2015. V. 27. N 2. Р. 135-144. DOI: 10.1177/0954008314541709.
Pogorzelec-Glaser K., Rachocki A., Lawniczak P., La-pinski A., Tritt-Goc J. Synthesis and characterization of a new proton-conducting material based on imidazole and sele-nic acid. Solid State Ionics. 2012. V. 227. P. 96-101. DOI: 10.1016/j.ssi.2012.09.021.
Kumbharkar S.C., Li K. Structurally modified polyben-zimidazole hollow fibre membranes with enhanced gas per-meation properties. J. Membrane Sci. 2012. V. 415-416. P. 793-800. DOI: 10.1016/j.memsci.2012.05.071.
Li Zh., Zhang G., Li Y., Yang J. Novel homo- and co-poly(p-phenyene ether sulfone benzimidazole/sulfide sulfone benzimidazole)s: synthesis and properties. J. Polymer Res. 2015. V. 22. N 75. Р. 1-11. DOI: 10.1007/s10965-015-0724-4.
Mehdipour-Ataei Sh., Hatami M. Aromatic poly(sulfone sulfide amide imide)s as new types of soluble thermally sta-ble polymers. Polymer. Advan. Technol. 2007. V. 18. Р. 292-298. DOI: 10.1002/pat.864.
Chen Q., Yang J., Long Sh. Synthesis and characterization of novel polyarylene sulfide. J. Wuhan Univers. Technol. 2007. V. 22. N 2. Р. 276-278. DOI: 10.1007/s11595-005-2276-7.
Suzuki Y., Higashihara T., Ando Sh., Ueda M. Synthesis and characterization of high refractive index and high abbe’s number poly(thioether sulfone)s based on tricy-clo[5.2.1.02,6]decane moiety. Macromolecules. 2012. V. 45. N 8. P. 3402-3408. DOI: 10.1021/ma300379w.
Wang Y. Zhanga G., Zhang M., Fan Y., Liu B., Yang J. Synthesis and characterization of poly(p-arylene sulfide кetone/schiff base) copolymers. Chin. J. Polymer Sci. 2012. V. 30. N 3. Р. 370-377. DOI: 10.1039/B909491A.
Yan G., Li Zh., Zhang G., Ren H., Yuan Sh., Li Y., Yang J. High molecular weight poly(p-arylene sulfide ke-tone): synthesis and membrane-forming properties. J. Poly-mer Res. 2016. P. 1-9. DOI: 10.1007/s10965-016-0948-y.
Liang Z., Chen K., Meng Y., Hay A. Synthesis and ring-opening polymerization of macrocyclic aromatic sulfide oli-gomers. Polymer Internat. 2004. V. 53. P. 1845-1850. DOI: 10.1002/pi.1594.
Zhao Y. F., Xiao M., Ge X., Wang S., Meng Y. Synthesis and ring-opening polymerization of macrocyclic (arylenethi-oether ketone) oligomers. Polymer. Advan. Technol. 2006. V. 17. P. 386-390. DOI: 10.1002/pat.724.
Wang Y., Zhang G., Zhang M., Fan Y., Liu B., Yang J. Synthesis and characterization of poly(p-arylene sulfide ke-tone/schiff base) copolymers. Chin. J. Polymer Sci. 2012. V. 30. N 3. Р. 370-377. DOI: 10.1007/s10118-012-1124-4.
Xu Sh., Yang J., Long Sh., Chen Y., Li G. Synthesis and characterization of poly(p-phenylene sulfide sulfone/ketone) copolymer. Polymer Bull. 2005. V. 54. P. 251-261. DOI: 10.1007/s00289-005-0392-3.
Chen Ch., Liu Ch., Zhang G., Yang J., Long Sh. Syn-thesis and characterization of polyarylene sulfide sul-fone/ketone amide. Front. Chem. China. 2009. V. 4. N 1. P. 114-119. DOI: 10.1007/s11458-009-0015-x.
Mellace A., Hanson J. E., Griepenburg J. Hyperbranched Poly(phenylene sulfide) and Poly(phenylenesulfone). Chem. Materials. 2005. V. 17. N 7. Р. 1812-1817. DOI: 10.1021/cm048376p.
Zhao Y. F., Xiao M., Ge X. C., Wang S. J., Meng Y. Z. Synthesis and ring-opening polymerization of macrocyclic (arylene thioether ketone) oligomers. Polymer. Advan. Tech-nol. 2006. V. 17. P. 386-390. DOI: 10.1002/pat.724.
Chen K., Liang Z.A., Meng Y.Z., Hay A.S. Synthesis and ring-opening polymerization of co-cyclic(aromatic aliphatic disulfide) oligomers. Polymer. Advan. Technol. 2003. V. 14. P. 719-728. DOI: 10.1002/pat.416.
Chen K., Meng Y.Z., Tjong S.C., Hay A.S. One-step synthesis and ring-opening polymerization of novel macro-cyclic(arylene multisulfide) oligomers. J. Appl. Polymer Sci. 2004. V. 91. P. 735–741. DOI: 10.1002/app.13209.
Meng Y.Z., Tjong S.C., Hay A.S. Synthesis of cocy-clic(arylene disulfide) oligomers and their adhesion proper-ties as heating-melt adhesive. Polymer. 2001. V. 42. P. 5215-5224. DOI: 10.1016/S0032-3861(01)00007-6.
Colquhoun H.M., Zolotukhin M.G., Zhu Zh., Hodge P., Williams D.J. Spontaneous ring-opening polymerization of macrocyclic aromatic thioether ketones under transient high-temperature conditions. Macromol. Rapid Commun. 2004. V. 25. Р. 808-811. DOI: 10.1002/marc.200300310.
Du X.S., Xiao M., Meng Y.Z., Hay A.S. Facile synthesis of exfoliated and highly conductive poly(arylene disul-fide)/graphite nanocomposites. Polymer. Advan. Technol. 2004. V. 15. P. 320-323. DOI: 10.1002/pat.457.
Song L.N., Xiao M., Li X.H., Meng Y.Z. Short carbon fiber reinforced electrically conductive aromatic polydisul-fide/expanded graphite nanocomposites. Materials Chem. Phys. 2005. V. 93. P. 122-128. DOI: 10.1016/j.matchemphys.2005.02.033.
Zhang G.J., Ren H., Li D., Long Sh., Yang J. Synthesis of highly refractive and transparent poly(arylene sulfide) based on 4,6-dichloropyrimidine and 3,6-dichloropyridazine. Polymer. 2013. V. 54. P. 601-606. DOI: 10.1016/j.polymer.2012.12.008.
Horiuchi S., Yamamoto D., Kaiho S., Yamashita K., Yokoe M., Osato K., Yamauchi K. Well-Controlled Syn-thesis of Poly (phenylene sulfide) (PPS) Starting from Cyclic Oligomers. Macromol. Symp. 2015. V. 349. Р. 9-20. DOI: 10.1002/masy.201300221.
