МЕТОДЫ СИНТЕЗА ПОЛИЭФИРИМИДОВ
Аннотация
В обзоре обобщены и систематизированы известные к настоящему времени данные в области синтеза полиэфиримидов. Полиэфиримиды являются перспективным классом высококачественных полимерных материалов с ценным комплексом свойств, которые можно направленно менять соответствующим дизайном полимерной цепи. Так, для получения полиэфиримида с более низкой температурой стеклования в макромолекулу вводят как можно больше простых эфирных связей, а также м-фениленовые фрагменты, повышающие гибкость полимерной цепи. Полиэфиримиды такой структуры являются аморфными и растворимыми в ряде амидных растворителей и хлорированных углеводородах. Подробно рассмотрены три основных способа получения полиэфиримида: высокотемпературная поликонденсация методом нуклеофильного замещения в растворе, поликонденсация в расплаве и получение полиэфиримида непосредственно в процессе экструзии. Наиболее перспективным на сегодняшний день остается метод высокотемпературной поликонденсации в растворе реакцией нуклеофильного ароматического замещения. В качестве галогенсодержащего мономера в синтезе используются хлор- или фторфталевые ангидриды. Реакция взаимодействия диаминов с хлорфталевым ангидридом протекает при более низких скоростях в сравнении с фторсодержащим аналогом. Однако использование фторфталевого ангидрида оказалось нецелесообразным с экономической точки зрения. Экономическая доступность соответствующих нитрозамещенных фталевых производных и высокие скорости смещения нитрогрупп с помощью арилоксидных ионов позволяют получать коммерчески доступные полимеры. В качестве растворителей возможно применение апротонных диполярных (диметилсульфоксид, N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, N-метилпирролидон и т.д.), неполярных органических (о-дихлорбензол, хлористый метилен и т.д.) и фенольных растворителей. Однако все большее внимание исследователей привлекает синтез в среде о-дихлорбензола.
Литература
Shabaev A.S., Zhansitov A.A., Kurdanova Z.I., Khashirova S.Y., Mikitaev A.K. New method of investi-gation of polysulfone thermal destruction. Polymer Sci. Ser. B. 2017. V. 59. N 2. P. 216–224. DOI: 10.1134/S1560090417020099.
Zhansitov A.A., Khashirova S.Y., Slonov A.L., Kurdanova Z.I., Shabaev A.S., Khashirov A.A., Mikitaev A.K. Development of technology of polysulfone production for 3D printing. High Per-form. Polymers. 2017. V. 29. Р. 724–729. DOI: 10.1177/0954008317704500.
Shakhmurzova K.T. Kurdanova Zр.I., Zhansitov A.A., Baiykaziev A.E., Khashirova S.Yu., Pakhomov S.I. Ligidov M.Kh. Synthesis and properties of aromatic polyesters with carded fragments. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2017. V. 60. N 6. P. 28-39 (in Russian). DOI: 10.6060/tcct.2017606.5557.
Zhansitov A.A., Slonov A.L., Shetov R.A., Baikaziev A.E., Shakhmurzova K.T., Kurdanova Zh.I., Khashirova S.Yu. Syn-thesis and properties of polyetheretherketones for 3d printing. Fibre Chem. 2018. V. 49. N 6. P. 414-419. DOI: 10.1007/s10692-018-9911-5.
Kuznetsov A.A., Tsegelskaya A.Yu., Buzin P.V., Ya-blokova M.Yu., Semenova G.K. High temperature poly-imide synthesis in "active" medium: reactivity leveling of the high and the low basic diamines. High Perform. Pol-ymers. 2007. V. 19. P. 711-721. DOI: 10.1177/0954008307081214.
Kuznetsov A.A., Yablokova M.Yu., Buzin P.V., Tsegelskaya A.Yu., Kaminskii V.A. New alternating copolyimides by high temperature synthesis in benzoic acid medium. High Perform. Polymers. 2004. V. 16. P. 89-100. DOI: 10.1177/0954008304038967.
Shifrina Z.B., Rusanov A.L. Aromatic polyimides with flexible and rigid chains. Usp. Khim. 1996. V. 65. N 7. P. 648-658 (in Russian). DOI: 10.1070/RC1996v065n07ABEH000268.
Antonov A.V., Kuznetsov A.A., Berendyaev V.I., Lavrov S.V., Gitina R.M., Kotov B.V. Influence of synthesis conditions and tests on thermal degradation of polyetherimides. Polym. Sci. 1996. P. 36. N 1. P. 20-25.
Mittal K.L. Polyimides and other high temperature poly-mers: synthesis, characterization and applications. Bos-tone: Utrecht. 2005. 570 p.
Kobayashi Sh., Müllen K. Polyetherimide. Encyclopedia of Polymeric Nanomaterials. 2014. Р. 1-10.
Barucci M., Gottardi E., Peroni I., Ventura G. Low temperature thermal conductivity of Kapton and Upilex. Cryogenics. 2000. P. 145-147. DOI: 10.1016/S0011-2275(00)00013-8.
Sener U. Adhesion of copper to UV photo-oxidized Kapton and Upilex-S polyimide surfaces. Thesis. Rochester Institute of Technology. 2004. 66 p.
Stella A., Hall D. Method for making polyetherimides. Patent US 20070073035. 2005.
Chiong H., Link Th., Farid G., Khouri F., Kuhlman M., Navarro de Castro M., Odle R., Smith B. Chloro-substituted polyetherimides having improved relative thermal index. Patent US 20130303698. 2009.
Odle R., Guggenheim Th., Swatos W., Vollmer M. Methods for the preparation poly(etherimide)s. Patent US 5498224. 2001.
Sanner M., Guggenheim Th., Odle R. Polyetherimide compositions, methods of manufacture, and articles pre-pared therefrom. Patent WO 20171117343. 2016.
Rusanov A.L., Matvelashvili G.S., Kazakova G.V. Pol-yetherimides. Internat. Polym. Sci. Technol. 1991. N 11. P. 3-9 (in Russian).
Khalil F., Shabanian M., Hajibeygi M. Mohammadi Y. Synthesis and properties of new thermally stable and op-tically active organosoluble poly(ether-amide-imide)s containing segment in the main chain. J. Appl. Polymer Sci. 2010. V. 117. P. 1184-1192. DOI: 10.1002/app.31894.
Khalil Faghihi, Meisam Shabanian, Mohsen Hajibeygi, Yasser Mohammadi. Synthesis and properties of new thermally stable and optically active organosoluble poly(ether-amide-imide)s containing segment in the main chain. J. Appl. Polymer Sci. 2010. V. 117. P. 1184-1192. DOI: 10.1002/app.31894.
Lindway M. Preparation of polyimide polymers. Patent US 6713597. 2002.
Guggenheim T., Odle R., Khouri F. Polyetherimide compositions, methods of manufacture, and articles formed therefrom. Patent US 20140094535. 2014.
Amm D., Dudley J., Mahowald P. Methods of manufacture of bis(phthalimide)s and polyetherimides, and bis(phthalimide)s, and polyetherimides formed there-from. Patent US 2014055856. 2014.
Takekoshi T., Klopfer H. Method for making polyetherimides using carboxylic acid salts of alkali metals or zinc as catalysts. Patent US 4293683. 1981.
Xingzhong F., Jiangtao L., Guofei Ch. Preparation method of polythioetherimide. Patent CN 103497337. 2013.
Takekoshi T. Injection moldable polyetherimide oligo-mers and method for making. Patent US 4281100. 1981.
Takekoshi T. Heat curable polyimides. Patent US 4302575. 1981.
Auman B., Corcoran W., Summers J. Melt-processible, thermo-plastic random copolyimides having recoverable crystallinity and as-sociated processes. Patent US 6476182. 2000.
Janssen W. Method and extrusion device for processing a mixture consisting of natural fibers and synthetic mate-rials. Patent WO 2004060636. 2002.
Gallucci R., Odle R. Polyimide sulfones, method and articles made therefrom. Patent US 7041773. 2006.
Fang J., Kita H., Okamoto K. Hyperbranched polyimides for gas separation applications. 1. Synthesis and characterization. Macro-molecules. 2000. V. 33. P. 4639–4646. DOI: 10.1021/ma9921293.
Jun Cui, Yinfeng Yu, Wenjie Chen, Shanjun Li. Effect of molecular weight of PEI on the structure formation. Macromol. Chem. Phys. 1997. 198. P. 3267-3276. DOI: 10.1002/macp.1997.021981023.
Rajasekar S., Venkatesan D. Synthesis and properties of polyetherimides by nucleophilic displacement reaction. Polym. Polym. Compos. 2012. V. 20. P. 845-852.
Dong-Ho Lee, Ho Lee, Seung-Young Koo, Dae-Yong Kim, Heung-Jin Choi. Preparation and properties of soluble aromatic polyetherimides based on 2,2-bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl] hexafluoropropane dianhydride. J. Appl. Polymer Sci. 2000. V. 76. P. 249-257. DOI: 10.1002/(SICI)1097-4628(20000411)76:2%3 C249:AID-APP14%3E3.0.CO;2-Z.
Antonov A.V., Kuznetsov A.A., Berendyaev V.I., Lavrov S.V., Gitina R.M., Kotov B.V. Influence of synthesis conditions and tests on thermal degradation of polyetherimides. Vysokomol. Soed. 1994. V. 36. N 1. P. 20-25 (in Russian).
Changlu G., Mengxian D., Lianxun G. Method for pre-paring polyetherimide from bischlorophthalimide and bisphenol. Patent CN 1560113. 2005.
Haibo C., Xin Zh., Wei L. Method for synthesizing poly-etherimide. Patent CN 106543431. 2016.
Heath D., Wirth J. Arloxy and arylthio nitrite compositions. Patent US 3763210. 1973.
Zhang S., Li Y., Yin D., Wang X., Zhao X., Shao Y., Yang S. Study on synthesis and characterization of novel polyimides derived from 2, 6-bis (3-aminobenzoyl) pyridine. Europ. Polym. J. 2005. V. 41. Р. 1097–1107. DOI: 10.1016/j.eurpolymj.2004.11.014.
Gallucci R., Odle R., Kernick W., Sanner M. Polyimide resin with reduced mold deposit. Patent US 6919422. 2005.
Hergenrother P., Watson K., Smith J., Connell J., Yokota R. Polyimides from 2, 3, 3′, 4′-biphenyltetracarboxylic dianhydride and aromatic diamines. Polymer. 2002. V. 43. N 19. Р. 5077-5093. DOI: 10.1016/S0032-3861(02)00362-2.
Donovan M., Haralur G. Moisture resistant polyimide compositions. Patent US 9400091. 2008.
Matvelashvili G.S., Rusanov A.L., Kazakova G.V., Vlasov V.M., Anisimova N.A., Rogozhnikova O.Yu. Polyimides with improved processability based on 2,2-bis[4- (3-aminophenoxy) phenyl] pro-pane. Vysokomol. Soed. 1991. N 8. P. 631-637 (in Russian).
Matvelashvili G.S., RusanovA.L., Kazakova G.V., Vlasov V.M., Anisimova N.A., Rogozhnikova O.Yu. In: Polyimides and other High-Temperature Polymers. Russ. Chem. Rev. 1991. Р. 199.
Silvi N., Giammattei M., Howson P., Khouri F. Method for preparing polyimide and polyimide prepared thereby. Patent US 20050080228. 2003.
Puyenbroek R. Polyetherimide resin compositions with improved ductility. Patent US 6011122. 2000.
Connell J., Smith J., Hergenrother P. Phenylethynyl containing reactive additives. Patent US 6441099. 2002.
Kalyanaraman V., Tople N. Reactive friable polyimide and method of making. Patent WO 201611191. 2015.
Xin Zh., Haibo Ch. Preparation method of mixed isomeric bisethertetracarboxylic acid dianhydride. Patent CN 106279085. 2016.
Teutu E., Period M., Myers R., Rasso R., Vincent L. Continuous preparation of polyetherimides foam material and a manufacturing article. Patent JP 2011508017. 2007.
Xiangyang H., Kai L. Method for preparing polyetherimide through continuous extrusion reaction. Patent CN 1563150. 2004.
Khouri F., Kailasam G., Caringi J., Phelps P., Howson P. Slurry preparation of bis (halophthalimides) and of polyether polymers. Patent US 6235866. 2001.
Sung K., Han K., Min S., Kyun K. Method for synthesis of polyetherimide. Patent WO 2016108668. 2014.
Fyvie Th., Phelps P., Howson P., Rohr D., Kailasam G., Shanklin E. Method for preparing polyether polymers of predetermined molecular. Patent US 6265521. 2000.
Brunelle D., Acar H., Khouri F., Guggenheim Th., Woodruff D., Johnson N. Phase transfer catalyzed method for preparation of polyetherimides. Patent US 20060173158. 2003.
Guggenheim Th., Chiong H., Nance D., Quevedo S., Misiego C., Rodriguez O., Nieves R. High solids content polyetherimide and components thereof in an organic solvent, and method of preparation. Patent WO 2017132367. 2017.
Guggenheim Th., Quevedo S., Misiego C., Rodriguez O., Nieves R. Polyetherimide of improved color and pro-cess of preparing. Patent WO 2016196268. 2016.
Rodriguez O., Nieves R. Quevedo S. Method for reducing yellow-ness index of a polyetherimide, polyetherimide having a reduced yellowness index, and compositions and articles comprising the pol-yetherimide. Patent WO 2017149456. 2017.
