СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ ГЕКСАХЛОРЦИРКОНАТОВ ТРИФЕНИЛБУТ-2-ЕНИЛ- И ТРИФЕНИЛМЕТОКСИМЕТИЛФОСФОНИЯ
Аннотация
Взаимодействием тетрахлорида циркония с хлоридами трифенилорганилфосфония в ацетонитриле впервые синтезированы и охарактеризованы методами ИК-, ЯМР-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа гексахлорцирконаты трифенил(бут-2-енил)фософония (1а) и трифенилметоксиметилфосфония (1b). В ИК спектрах синтезированных соединений наиболее интенсивными являются полосы, относящиеся к валентным колебаниям CAr-H и СAr-СAr связей ароматических колец трифенилорганилфосфониевых катионов. В спектрах 13С ЯМР исследуемых комплексов наблюдается характерное для фосфорсодержащих органических соединений расщепление сигналов атомов углерода ароматических колец и алкильных групп за счет взаимодействий с атомом 31Р, КССВ атомов углерода, непосредственно связанных с фосфором составляют 48–85 Гц. По данным РСА соединение 1а кристаллизуется в моноклинной кристаллической решетке (пространственная группа симметрии P21/c), для гесахлорцирконата 1b характерна триклинная кристаллическая решетка и пространственная группа симметрии – P-1. Кристалл соединения 1а характеризуется менее плотной упаковка молекул в кристаллической решетке по сравнению с соединением 1b, вычисленная плотность для данных структур составляет 1,355 г/см3 1,466 г/см3 соответственно. Структурная организация комплексов в кристаллах обусловлена образованием водородных связей между атомами хлора аниона и водорода фенильных и алкильных групп катионов. Атомы фосфора в катионах трифенилорганилфосфония имеют искаженную тетраэдрическую координацию (углы CPC составляют 107,01(4)°-114,10(6)° для 1а, 107,38(9)°-112,06(7)° Å для 1b, длины связей P-С равны 1,790(14)-1,865(14) Å для 1а, 1,7838(12)-1,8293(18) Å для 1b). В центросимметричных октаэдрических гексахлорцирконатных анионах (транс ClZrCl 180°) расстояния Zr-Cl составляют 2,4654(15)-2,4952(17) Å для 1а и 2,4641(14)-2,4711(12) Å для 1b.
Литература
Rogers J.S., Bazan G.C., Sperry C.K. Ethoxyboratabenzene zirconium complexes: catalysts for α-olefin production. J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 9305–9306. DOI: 9305. 10.1021/ja971976n.
Wang K.T., Wang Y.X., Wang B., Li Y.G., Li Y.S. Novel zirconium complexes with constrained cyclic β-enaminoketonato ligands: improved catalytic capability toward ethylene polymerization. Dalton Trans. 2016. V. 45. P. 10308–10318. DOI: 10.1039/c6dt01391k.
Yu S. M., Tritschler U., Göttker-Schnetmann I., Mecking S. Zirconium enolatoimine complexes in olefin polymerization. Dalton Trans. 2010. V. 39. P. 4612–4618. DOI: 10.1039/b916289e.
Fraser D.A.X., Turner Z.R., Buffet J.C., O’Hare D. Titanium and zirconium permethylpentalene complexes, Pn*MCpRX, as ethylene polymerization catalysts. Organ-ometallics. 2016. V. 35. P. 2664–2674. DOI: 10.1021/acs.organomet.6b00417.
Xu X., Kehr G., Daniliuc C.G., Erker G. 1,1-Carbozirconation: unusual reaction of an alkyne with a methyl zirconocene cation and subsequent frustrated Lewis pair like reactivity. Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. P. 13629–13632. DOI: 10.1002/anie.201307493.
Nakata N., Toda T., Saito Y., Watanabe T., Ishii A. Highly active and isospecific styrene polymerization catalyzed by zirconium com-plexes bearing aryl-substituted [OSSO]-type bis(phenolate) ligands. Polymers. 2016. V. 8. N 2. 31. DOI: 10.3390/polym8020031.
Theaker G.W., Morton C., Scott P. Zirconium-catalyzed polymerization of a styrene: catalyst reactivation mecha-nisms using alkenes and dihydrogen. Macromolecules. 2011. V. 44. N 6. P. 1393–1404. DOI: 10.1021/ma102835p.
Holtrichter-Rößmann Th., Häger I., Daniliuc C.-G., Fröhlich R., Bergander K., Troll C., Rieger B., Rojas R.S., Würthwei E.-U. Catalytically active N acylamidine–zirconium complexes: synthesis, structures, and application in ethylene polymerization. Organometallics. 2016. V. 35. N 11. P. 1906–1915. DOI: 10.1021/acs.organomet.6b00240.
Yuan Sh., Wang L. Hua Y., Zhang J., Sun W.H. Arylimido zirconium and titanium complexes: characteristic structures and application in ethylene polymerization. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2016. V. 71. P. 1019–1024. DOI: 10.1515/znb-2016-0084.
Xu X., Kehr G., Daniliuc C.G., Erker G. Stoichiometric reactions and catalytic hydrogenation with a reactive intramolecular Zr+/amine frustrated Lewis pair. J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. P. 4550–4557. DOI: 10.1021/jacs.5b01623.
Blay G., Fernandez I., Monleon A., Pedro J.R., Vila C. Highly enantioselective Friedel-Crafts alkylations of indoles with simple enones catalyzed by zirconium(IV)-BINOL complexes. Org. Lett. 2007. V. 9. N 13. P. 2601–2604. DOI: 10.1021/ol0710820.
Blay G., Fernandez I., Monleon A., Pedro J.R., Vila C. Enantioselective zirconium-catalyzed Friedel-Crafts alkylation of pyrrole with trifluoromethyl ketones. Org. Lett. 2009. V. 11. N 2. P. 441–444. DOI: 10.1021/ol802509m.
Pitsinos E., Athinaios N., Xu Z.Q., Wang G.W., Negishi E.I. Total synthesis of (+)-scyphostatin featuring an enantioselective and highly efficient route to the side chain via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA). Chem. Commun. 2010. V. 46. P. 2200–2202. DOI: 10.1039/b920261g.
Xu Zh., Negishi E. Efficient and stereoselective synthesis of yellow scale pheromone via alkyne haloboration, Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA reaction), and Pd-catalyzed tan-dem Negishi coupling. Org Lett. 2008. V. 10. N 19. P. 4311–4314. DOI: 10.1021/ol8017566.
Zhu G., Liang B., Negishi E. Efficient and selective synthesis of (S,R,R,S,R,S)- 4,6,8,10,16,18-hexamethyldocosane via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA reaction). Org Lett. 2008. V. 10. P. 1099–1101. DOI: 10.1021/ol703056u.
Parfenova L.V., Berestova T.V., Tyumkina T.V., Kovyazin P.V., Khalilov L.M., Whitby R.J., Dzhemilev U.M. Enantioselectivity of chiral zirconocenes as catalysts in alkene hydro-, carbo- and cycloalumination reactions. Tetrahedron. Asymmetry. 2010. V. 21. N 3. P. 299–310. DOI: 10.1016/j.tetasy.2010.01.001.
Xu S., Lee Ch.-T., Wang G., Negishi E. Widely applicable synthesis of enantiomerically pure tertiary alkyl‐containing 1‐alkanols by zirconium‐catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes and palladium‐ or copper‐catalyzed cross‐coupling. Chem. Asian J. 2013. V. 8. N 8. P. 1829–1835. DOI: 10.1002/asia.201300311.
Xu S., Oda A., Negishi E. Enantioselective synthesis of chiral isotopomers of 1‐alkanols by a ZACA–Cu‐catalyzed cross‐coupling pro-tocol. Chem. Eur. J. 2014. V. 20. P. 16060–16064. DOI: 10.1002/chem.201405053.
Xu S., Oda A., Kamada H., Negishi E. Highly enantioselective synthesis of γ-, δ-, and ε-chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA)–Cu- or Pd-catalyzed cross-coupling. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014. V. 111. P. 8368–8373. DOI: 10.1073/pnas.1401187111.
Xu Sh., Negishi E. Zirconium-catalyzed asymmetric carboalumination of unactivated terminal alkenes. Acc. Chem. Res. 2016. V. 49. P. 2158–2168. DOI: 10.1021/acs.accounts.6b00338.
Ramazanov I.R., Kadikova R.N., Saitova Z.R., Dzhemilev U.M. A Route to 1‐alkenylphosphine derivatives via the Zr‐catalyzed reaction of 1‐alkynylphosphines with triethylaluminum. Asian J. Org. Chem. 2015. V. 4. P. 1301–1307. DOI: 10.1002/ajoc.201500274.
Mo L.-P., Zhang Zh.-H. Recent applications of zirconium compounds as catalysts or reagents in organic synthesis. Curr. Org. Chem. 2011. V. 15. N 22. P. 3800–3823. DOI: 10.2174/138527211797884520.
Chen L., Cotton F.A., Wojtczak W.F. Synthesis and structural characterization of compounds containing the [Zr6Cl18H5]3- cluster ani-on. Determination of the number of cluster hydrogen atoms. Inorg. Chem. 1997. V. 36. P. 4047–4054. DOI: 10.1021/ic960173i.
Gauch F., Strahle J. Synthese und kristallstrukturen der mehrker-nigen rhenium–nitrido‐komplexe [Re2N2Cl4(PMe2Ph)4(MeCN)] und [Re4N3Cl9(PMe2Ph)6]. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000. V. 626. N 5. P. 1153–1158. DOI: 10.1002/(SICI)1521-3749(200005)626:5< 1153: AID-ZAAC1153>3.0.CO;2-0.
Minasian S.G., Boland K.S., Feller R.K., Gaunt A. J., Kozimor S.A., May I., Reilly S.D., Scott B.L., Shuh D.K. Synthesis and structure of (Ph4P)2MCl6 (M = Ti, Zr, Hf, Th, U, Np, Pu). Inorg. Chem. 2012. V. 51. P. 5728–5736. DOI: 10.1021/ic300179d.
SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA. 1998.
SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA. 1998.
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program. J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
