ТЕХНОЛОГИЯ УТИЛИЗАЦИИ ОТХОДОВ ПОЛИЭТИЛЕНТЕРЕФТАЛАТА С ПОЛУЧЕНИЕМ АМИДА ТЕРЕФТАЛЕВОЙ КИСЛОТЫ
Аннотация
Целью данного исследования является проведение и изучение процесса химического рециклинга твердых бытовых отходов полиэтилентерефталата (ПЭТ) смесью аминоспиртов (моноэтаноламина и триэтаноламина) в относительно мягких условиях и без применения катализаторов. Выявлено, что во время реакции ПЭТ со смесью аминоспиртов образуется низкомолекулярный продукт белого цвета, содержащий в своем строении ароматическое ядро, две амидные и две гидроксильные группы - N, N'-бис (2-гидроксиэтил) терефталамид. Наиболее эффективная очистка и выделение целевого низкомолекулярного соединения из реакционных смесей достигается перекристаллизацией из воды. Изучена структура полученного соединения с использованием ИК-Фурье спектрометрии, газовой хромато-масс спектрометрии и дифференциально сканирующей калориметрии, а также некоторые физико-химические свойства полученного соединения (растворимость, температура плавления). Предложена технологическая схема получения данного низкомолекулярного вещества в относительно больших объемах периодическим способом с регенерацией исходных аминоспиртов для их повторного использования. Процесс осуществляется в обогреваемом реакторе периодического действия, в который поступают дробленые отходы ПЭТ, а также смесь аминоспиртов. Реакционная масса выдерживается при температуре 160 °С и периодическом перемешивании в течение 3-4 ч. После завершения реакции и охлаждения смесь подается в аппарат-кристаллизатор для дальнейшего выделения целевого продукта путем кристаллизации из воды. Кроме этого, на основании имеющихся экспериментальных данных и теоретических предпосылок, рассмотрена принципиальная возможность использования полученного низкомолекулярного соединения в качестве мономера в реакции поликонденсации для получения полиамидоэфиров, аналогично принципам получения полиэтилентерефталата из дигликольтерефталата. Показано, что продукт деструкции вступает в реакцию поликонденсации с образованием олигомерного продукта - вязкой смолообразной массы, имеющей цвет от желтого до карамельного.
Литература
Van der Vegt A.K. From Polymers to Plastics. VSSD. 2005. 279 p.
George N., Kurian T. Recent developments in the chemical recycling of postconsumer poly (ethylene terephthalate) Waste. Ind. Eng. Chem. Res. 2014. V. 53. N 37. P. 14185–14198. DOI: 10.1021/ie501995m.
Zelke S., Kutler D., Hernandes R. Plastic Packaging. SPb.: Professiya. 2011. 560 p. (in Russian).
Giles D., Brooks D., Sabsay O. Production of PET packaging. SPb.: Professiya. 2006. 368 p. (in Russian).
Soni R.K., Singh S. Synthesis and characterization of terephthalamides from poly (ethylene terephthalate) waste.
J. Appl. Polym. Sci. 2005. V. 96. N 5. P. 1515-1528. DOI: 10.1002/app.21502.
Shamsi R., Abdouss M., Sadeghi G.M.M., Taromi F.A. Synthesis and characterization of novel polyurethanes based on aminolysis of poly (ethylene terephthalate) wastes, and evaluation of their thermal and mechanical properties. Polym. Int. 2009. V. 58. N 1. P. 22-30. DOI: 10.1002/pi.2488.
Tarannum N., Agrawal R., Soni R.K. Synthesis and molecular docking of terephthalic dihydrazide from poly (ethylene terepthalate) for antimicrobial activity and bio-chemical changes. Der Pharma Chemica. 2016.V. 8. N 1. P. 137-145.
Mitrofanov R.Yu., Chistyakova Yu.S., Sevodin V.P. Recycling of polyethylene terephthalate. Tv. Byt. Otkhody. 2006. N 6. P. 12–13 (in Russian).
Rikhil V.S., Sanjeev R.S. Effective Aminolytic Depolymerization of Poly (ethylene terephthalate) Waste and Synthesis of Bisoxazoline Therefrom. J. Appl. Polym. Sci. 2012. V. 125. N 5. P. 3666-3675. DOI: 10.1002/app.36649.
Yogesh S.P., Rikhil V.S., Sanjeev R.S. Microwave irradiated synthesis and characterization of 1, 4-phenylene bis-oxazoline form bis-(2-hydroxyethyl) terephthalamide ob-tained by depolymerization of poly (ethylene terephthalate) (PET) bottle wastes. Curr. Chem. Lett. 2012. N 1. P. 81-90. DOI: 10.5267/j.ccl.2012.3.003.
Huang Ch., Xu S., Zhaoz J., Jiang S., Yang W. Synthesis of polyesteramides from N, N'-bis(2-hydroxyethyl)-terephthalamide and chain extension reaction. Acta Polym. Sinica. 2010. N 2. P. 237-244. DOI: 10.3724/SP.J.1105.2010.00237.
Teotia M., Tarannum N., Soni R.K. Depolymerization of PET waste to potentially applicable aromatic amides: Their characterization and DFT study. J. Appl. Polym. Sci. 2017. V. 134. N 31. P. 45153. DOI: 10.1002/app.45153.
Kim Y., Kim D.H. Pretreatment of low-grade poly (ethylene terephthalate) waste for effective depolymerization to monomers. Korean J. Chem. Eng. 2018. V. 35. N 11. P. 2303-2312. DOI: 10.1007/s11814-018-0130-9.
Castro A.M., Carniel A., Sirelli L., Dias M.L., Menezes S.M.C., Chinelatto L.S., Honorato H.D. Enzyme-catalyzed simultaneous hydrolysis-glycolysis reactions reveals tunability on PET depolymerization products. Biochem. Eng. J. 2018. V. 137. P. 239-246. DOI: 10.1016/j.bej.2018.06.007.
Kernitsky V.I., Mikitaev A.K. Brief basis of production and processing of polyethylene terephthalate (PET). M.: D.I. Mendeleev University of Chemical Technology of Russia. 2012. 208 p. (in Russian).
Bedanokov A.Yu., Beshtoev B.Z., Mikitaev M.A., Mikitaev A.K., Sazonov V.V. Polyethylene terephthalate: new directions of recycling. Plast. Massy. 2009. V 6. P. 18-21 (in Russian).
Li W., Gu X., Wang J., Feng L. Modeling of an industrial polycondensation process for polyethylene terephthalate. Petrochem. Technol. 2011. V. 40. N 10. P. 1094-1099.
Petuhov B.V. Polyester fibers. M.: Khimiya. 1976. 102 p. (in Russian).
Soni R.K., Dutt K., Jain A., Soam S., Singh S. A novel route of synthesis, characterization of terephthalic dihydrazide from polyethylene terephthalate waste and it is application in PVC compounding as plasticizer. J. Appl. Polym. Sci. 2009. N 113. P. 1090-1096. DOI: 10.1002/app.29842.
Soni R.K., Teotia M., Dutt K. Studies on synthesis and characterization of a novel acrylic aromatic amide oligomer of aminolysed endproducts generated from pet waste with hydrazine monohydrate and its photocuring with acrylate monomers. J. Appl. Polym. Sci. 2010. N 118. P. 638-645. DOI: 10.1002/app.32377.
Soni R.K., Bhardwaj M. Synthesis and antimicrobial evaluation of novel amide synthesized from nonbiodegradable PET waste. J. Indian Chem. Soc. 2016. V 93. N 2. P. 229-238.
Sadeghi G.M.M., Shamsi R., Sayaf M. From Aminolysis Product of PET Waste to Novel Biodegradable Polyurethanes. J. Polym. Environ. 2011. V. 19. N 2. P. 522-534. DOI: 10.1007/s10924-011-0283-7.
