КООРДИНАЦИОННОЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ МЕТАЛЛОПОРФИРИНОВ С АЗОТСОДЕРЖАЩИМИ ЛИГАНДАМИ КАК МЕТОД РЕГУЛИРОВАНИЯ ПРОЦЕССА ОБРАЗОВАНИЯ ИЗОПОРФИРИНАТОВ МЕТАЛЛОВ
Аннотация
Представленная работа посвящена изучению возможности использования координационного взаимодействия мезо-тетрафенилпорфирината цинка с азотсодержащими лигандами (пиридином, имидазолом, 2-метилимидазолом) в качестве метода регулирования процесса образования соответствующих изопорфиринатов под действием пероксида бензоила в хлороформе. Исследования выполнены в два этапа. На первом этапе были получены экстракомплексы указанных лигандов с мезо-тетрафенилпорфиринатом цинка в растворе. Экстракоординация 2-метилимидазола порфиринатом цинка в хлороформе была изучена впервые. В статье приведены константа устойчивости экстракомплекса и термодинамические параметры процесса. На основании литературных данных и полученных результатов эксперимента был установлен ряд устойчивости экстракомплексов мезо-тетрафенилпорфирината цинка в хлороформе: ZnТРР(Im) > ZnТРP(2-MeIm) > ZnТРP(Py). Исследования взаимодействия полученных экстракомплексов с избытком пероксида бензоила в хлороформе на втором этапе работы показали, что образование соответствующих изопорфиринатов возможно только с ZnТРP(Py), причем, этот процесс протекает медленнее, чем с ZnTPP. В ходе взаимодействия наблюдались характерные изменения в электронных спектрах поглощения: уменьшение полос поглощения в видимой области и рост полос поглощения в ближней ИК области спектра. Отмечено, что при образовании изопорфирината ZnТРP(Py) происходит батохромный сдвиг полос поглощения в электронных спектрах поглощения на 1-4 нм по сравнению с изопорфиринатом ZnТРP. Установлено, что чем устойчивее экстракомплекс металлопорфирина, тем ниже вероятность образования изопорфирината металла. Показано, что введение координирующих добавок в систему «металлопорфирин – пероксид бензоила» дает возможность регулировать направление и скорость процесса образования изопорфиринатов металлов.
Литература
Bhuyan J. Metalloisoporphyrins: from synthesis to applications. Dalton Trans. 2015. V. 44. N 36. P. 15742-15756. DOI:10.1039/c5dt01544h.
Bhuyan J. Nucleophilic ringopening of iron(III)-hydroxyisoporphyrin. Dalton Trans. 2016. V. 45. N. 6. Р. 2694-2699. DOI:10.1039/c5dt03905c.
Garcia-Bosch I., Sharma S.K., Karlin K.D. A Selective Stepwise Heme Oxygenase Model System: An Iron(IV)-Oxo Porphyrin π-Cation Radical Leads to a Verdoheme-Type Compound via an Isoporphyrin Intermediate. J. Amer. Chem. Soc. 2013. V. 135. N. 44. Р. 16248-16251. DOI:10.1021/ ja405739m.
Ehudin M.A., Senft L., Franke A., Ivanović-Burmazović I., Karlin K.D. Formation and Reactivity of New Isoporphyrins: Implications for Understanding the Tyr-His Cross-Link Cofactor Biogenesis in Cytochrome c Oxidase. J. Amer. Chem. Soc. 2019. V. 141. N. 27. P. 10632-10643. DOI:10.1021/jacs.9b01791.
Mwakwari S.C., Wang H., Jensen T.J.M. Syntheses, properties and cellular studies of metalloisoporphyrins. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2011. V. 15. P. 918-929. DOI: 10.1142/S108842461100380X.
Boudiaf M., Liang Yi., Lamare R, Weiss J., Ibrahim H., Goldmann M., Bentouhami E., Badets V., Choua S., Le Breton N., Bonnefont A., Ruhlmann L. Stable isoporphyrin copolymer: Electrochemical mechanism and behavior and photovoltaic properties. Electrochimica Ac-ta. 2019.
V. 309. P. 432-449. DOI: 10.1016/j.electacta.2019.04.050.
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck Th., von Borczyskowski Ch., Dietrich l, Zahn R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven’kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocyclic compounds - a key building block in new functional materials and molecular devices. Macroheterocycles. 2020. V. 13 (4). P. 311-467. DOI: 10.6060/mhc200814k.
Mwakwari C., Fronczek F.R., Smith K.M. b-Bilene to a,c-biladiene transformation during syntheses of isopor-phyrins and porphyrins. Chem. Comm. 2007. V. 22. P. 2258-2260. DOI:10.1039/b705182d
Takeda Y., Takahara Sh., Kobayashi Y. Isoporphyrins. Near-Infrared dyes with noticeable photochemical and redox properties. Chemistry letters. 1990. P. 2103-2106.
Glazkova М.Е., Аgeeva Т.А., Nikolaeva О.I., Rumyantseva Yu.V., Кoifman О.I. Interaction of zinc complex of meso-tetraphenylporphyrin with organic peroxides in solution. ChemChemTech. [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2011. V. 54. N 3. P. 104-108 (in Russian).
Glazkova M.E., Ageeva T.A., Alexandriyskiy V.V., Koifman O.I. Formation of Initiating Systems on the Ba-sis of Cobalt Porphyrins and Benzoyl Peroxide in Chloroform and Methyl Methacrylate. Macroheterocycles. 2011. V. 4. N. 1. P. 22-25.
Nikolaeva O.I., Kandagalova E.R., Ageeva T.A. Synthesis and investigation of copolymers of glycidylmethac-rylate and copper complex methyl pheophorbide “a” in solution. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2020. V. 63. N 11. P. 41-48. DOI: 10.6060/ivkkt.20206311.6308.
Glazkova M.E., Petrova M.V., Rodina Yu.S., Rodina S.S., Ageeva T.A. Spectral properties of zinc and cobalt meso-tetraphenylporphyrins in polymer films. ChemChemTech. [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2020. V. 63. N 10. P. 110-116 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20206310.6301.
Lebedeva N.Sh., V'yugin A.I., Pavlycheva N.A. The thermodynamic parameters parameters of complex for-mation between zinc(II)tetraphenylporphyrin and amines. Zhurn. Fiz. Khim. 2004. V. 78. N 1. P. 1-4 (in Russian).
Toroptseva A.M., Belogorodskaya K.V., Bondarenko V.M. Laboratornyi praktikum po khimii i tekhnologii vysokomoleculyarnykh soedinenii [Practicum on Chemistry and Technology]. Leningrad: Khimiya. 1972. 416 p. (in Russian).
Koroleva T.A., Koifman O.I., Berezin B.D. Thermodynamics and spectroscopy of the extracoordination of im-idazole and ethanol on zinc porphyrins. Zhurn. Koord. Khim. 1981. V. 7. N 11. P. 1642-1647 (in Russian).
Ageeva T.A., Koifman O.I. Metalloporphyrins: from extracomplexes with small molecules to supramolecular systems. // In: Advances in Porphyrin Chemistry. St. Petersburg: Research Institute of Chemistry of St. Petersburg State University. 2004. V. 4. Р. 218-244 (in Russian).
Andreev V.P., Sobolev P.S., Tafeenko V.A. Coordination of zinc tetraphenylporphyrin with pyridine deriva-tives in chloroform solution and in the solid phase. Zhurn. Obsh. Khim. 2017. V. 87. P. 1572-1579 (in Russian). DOI: 10.1134/ S1070363217070210.
Mamardashvili G.M., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. Supramolecular porphyrin com-plexes. Usp. Khim.2005. V. 74. N. 8. P. 765-780 (in Russian). DOI: 10.1070/ RC2005v074n08ABEH001056.
Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Koifman O.I. Structure and coordination properties of sterically strained meso-alkylsubstituted Zn porphyrin. Russ. J. Inorg. Chem. 2008. V. 53. P. 901-905. DOI: 10.1134/S0036023608060156. (in Russian).
Singh N.G., Borah K.D., Majumder S., Bhuyan J. Ethanol coordinated zinc trimethoxyphenyl porphyrin: Struc-ture, theoretical studies and formation of isoporphyrin. J. Molec.Struct. 2019. V. 127116. DOI:10.1016/j.molstruc.2019.127116.
Bhuyan J., Sarkar S. Oxidative Degradation of Zinc Porphyrin in Comparison with Its Iron Analogue. Chem. - A Europ. J. 2010. V. 16(35). P. 10649-10652. DOI:10.1002/ chem.201001073.
Zaitseva S.V., Zdanovitch S.A., Koifman O.I. Coordination properties of zinc 5,15-di(ortho-aminophenyl)octaalkylporphyrin in reactions with mono- an dibasic nitrogen bases. Russ. J. Inorg. Chem. 2010. V. 55. P. 1574-1580 (in Russian). DOI: 10.1134/S0036023610100141.
Andreev V.P., Sobolev P.S., Zaitsev D.O. et al. Coordination of secondary and tertiary amines to zinc tetra-phenylporphyrin. Zhurn. Obsh. Khim. 2014. V. 84. P. 1979-1988 (in Russian). DOI: 10.1134/S107036321410020X.
Andreev V.P., Sobolev P.S., Zaitsev D.O. et al. Effect of the Solvent on the Coordination of Pyridine Deriva-tives with Zn Tetraphenylporphine. Zhurn. Obsh. Khim. 2018. V. 88.
P. 2108-2113 (in Russian). DOI: 10.1134/S1070363218100134.
