СИНТЕЗ ГИДРОГЕЛЕЙ ПОЛИАКРИЛАМИДА С ПОРФИРИНОВЫМИ ФРАГМЕНТАМИ В БОКОВОЙ ЦЕПИ В ПРИСУТСТВИИ ИМИДАЗОЛИЕВЫХ ИОННЫХ ЖИДКОСТЕЙ
Аннотация
Методом радикальной полимеризации в растворе синтезированы акриламидные гидрогели, содержащие в своем составе порфириновые фрагменты. Синтез проводили в присутствии имидазолиевых ионных жидкостей с длиной алкильного заместителя в имидазолиевом кольце от С4 до С8. Установлено влияние используемых ионных жидкостей на структуру и некоторые свойства полученных порфиринсодержащих акриламидных гидрогелей. Введение в реакционную систему ионной жидкости с различной длиной алкильного заместителя способно оказывать влияние на структурные изменения, происходящие с порфириновым сомономером в процессе сополимеризации с акриламидом. В реакционной среде в присутствии ионной жидкости наблюдается ингибирование образования бактериохлориноподобных структур. Наиболее заметно этот эффект проявляется с использованием имидазолиевой ионной жидкости с длиной алкильного заместителя С8. Установлено, что гидрогели, полученные в присутствии имидазолиевых ионных жидкостей, обладают меньшей удельной поверхностью по сравнению с гидрогелями, полученными без использования ионных жидкостей. Наименьшие значения удельной площади поверхности показали гидрогели, синтезированные с использованием 1-октил-3-метилимидазолия бромида. Также обнаружено, что введение ионной жидкости при проведении сополимеризации акриламида с порфириновым мономером в растворе может способствовать как увеличению, так и уменьшению численных значений сорбционных характеристик получаемых гидрогелей в зависимости от длины алкильного заместителя в имидазолиевом кольце и соотношения порфирин : акриламид. Наибольшей степенью набухания обладают гидрогели, синтезированные с использованием 1-гексил-3-метилимидазолия бромида и 1-октил-3-метилимидазолия бромида при исходном соотношении порфирин : акриламид равным 1:20. Варьирование соотношения исходных мономеров, структуры имидазолиевой ионной жидкости в процессе сополимеризации позволяет контролировать физико-химические характеристики получаемых порфиринсодержащих гидрогелей, которые могут быть полезны для решения различных прикладных задач.
Для цитирования:
Печникова Н.Л., Смирнов А.С., Любимцев А.В., Александрийский В.В., Агеева Т.А. Синтез гидрогелей полиакриламида с порфириновыми фрагментами в боковой цепи в присутствии имидазолиевых ионных жидкостей. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2024. Т. 67. Вып. 6. С. 73-79. DOI: 10.6060/ivkkt.20246706.7053.
Литература
Ullah F., Othman M.B.H., Javed F., Ahmad Z., Akil H.M. Classification, processing and application of hydrogels: a review. Mater. Sci. Eng.: C. 2015. V. 57. P. 414-433. DOI: 10.1016/j.msec.2015.07.053.
Kaith B.S., Singh A., Sharma A.K., Sud D. Hydrogels: synthesis, classification, properties and potential applications – a brief review. J. Polym. Environ. 2021. V. 29. N 12. P. 3827–3841. DOI: 10.1007/s10924-021-02184-5.
Ahmed E.M. Hydrogel: preparation, characterization, and applications: a review. J. Adv. Res. 2015. V. 6. N 2. P. 105-121. DOI: 10.1016/j.jare.2013.07.006.
Pirsa S., Khodaei S.M., Sani I.K., Ghasemi Y., Jawhar Z.H., Eghbaljoo H. Hydrogels and biohydrogels: investigation of origin of production, production methods, and applica-tion. Polym. Bull. 2023. V. 80. N 10. P. 10593-10632. DOI: 10.1007/s00289-022-04580-w.
Kussainova G.K., Zhunusbekova N.M., Iskakova T.K., Chinibaeva N.S., Khudaibergenov N.S. Obtaining and modification of interpenetrating networks based on natural polymers and acrylic acid derivatives. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 3. P. 83-90 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20226503.6488.
Maslova N.V., Kochetova Z.Y., Sukhanov P.T., Zmeev A.V. Investigation of the kinetics of hydrogel swelling based on acrylamide copolymers and potassium (sodium) acrylate. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 3. P. 27-34 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20226503.6498.
Zhou J., Zhang X.Y., Su Z.Q. Rational design of biomole-cules/polymer hybrids by reversible deactivation radical polymerization (RDRP) for biomedical applications. Chin. J. Polym. Sci. 2021. V. 39. N 9. P. 1093-1109. DOI: 10.1007/ s10118-021-2543-x
Croisfelt F.M., Tundisi L.L., Ataide J.A., Silveira E., Tambourgi E.B., Jozala A.F., Souto E.M.B., Mazzola P.G. Modifiedrelease topical hydrogels: a tenyear review. J. Ma-ter. Sci. 2019. V. 54. N 16. P. 10963-10983. DOI: 10.1007/ s10853-019-03557-x.
Saidi M., Dabbaghi A., Rahmani S. Swelling and drug delivery kinetics of click‑synthesized hydrogels based on various combinations of PEG and star‑shaped PCL: influence of network parameters on swelling and release behavior. Polym. Bull. 2020. V. 77. N 8. P. 3989-4010. DOI: 10.1007/s00289-019-02948-z.
Mengyuan H., Changlin W., Tong X., Ping D., Xiaojun Y., Huaying S., Congying L., Peng G., Zhufeng C. Modification and preparation of four natural hydrogels and their application in biopharmaceutical delivery. Polym. Bull. 2023. V. 80. N 7. P. 7101-7144. DOI: 10.1007/s00289-022-04412-x.
Nguyen T.T., Bao N.S., Van G. Advances in hydrogel‑based drug delivery systems for parkinson's disease. Neuro-chem. Res. 2022. V. 47. N 8. P. 2129-2141. DOI: 10.1007/s11064-022-03617-w.
Kim J., Conway A., Chauhan A. Extended delivery of ophthalmic drugs by silicone hydrogel contact lenses. Biomaterials. 2008. V. 29. N 14. P. 2259-2269. DOI: 10.1016/j.biomaterials.2008.01.030.
Xu J., Li X., Sun F. In vitro and in vivo evaluation of keto-tifen fumarate-loaded silicone hydrogel contact lenses for ocu-lar drug delivery. Drug Deliv. 2011. V. 18. N 2. P. 150-158. DOI: 10.3109/10717544.2010.522612.
Liu Y.Y., Fan X.D., Wei B.R., Si Q.F., Chen W.X., Sun L. pH-responsive amphiphilic hydrogel networks with IPN structure: a strategy for controlled drug release. Int. J. Pharm. 2006. V. 308. N 1–2. P. 205-209. DOI: 10.1016/j.ijpharm. 2005.10.013.
Chen T., Chen Y., Rehman H.U., Chen Z., Yang Z., Wang M., Li H., Liu H. Ultratough, self-healing, and tissue-adhesive hydrogel for wound dressing. ACS Appl. Mater. In-terfaces. 2018. V. 10. N 39. P. 33523-33531. DOI: 10.1021/ acsami.8b10064.
Qu J., Zhao X., Liang Y., Zhang T., Ma P. X., Guo B. Antibacterial adhesive injectable hydrogels with rapid self-healing, extensibility and compressibility as wound dressing for joints skin wound healing. Biomaterials. 2018. V. 183. P. 185-199. DOI: 10.1016/j.biomaterials.2018.08.044.
MohanKumar B.S., Priyanka G., Rajalakshmi S., Sankar R., Sabreen T., Ravindran J. Hydrogels: potential aid in tissue engineering – a review. Polym. Bull. 2022. V. 79. N 9. P. 7009-7039. DOI: 10.1007/s00289-021-03864-x.
Park K.M., Park K.D. In situ cross-linkable hydrogels as a dynamic matrix for tissue regenerative medicine. Tissue. Eng. Regen. Med. 2018. V. 15. N 5. P. 547-557. DOI: 10.1007/ s13770-018-0155-5.
Drury J.L., Mooney D.J. Hydrogels for tissue engineering: scaffold design variables and applications. Biomaterials. 2003. V. 24. N 24. P. 4337-4351. DOI: 10.1016/S0142-9612(03)00340-5.
Torres-Rendon J.G., Femmer T., De Laporte L., Tigges T., Rahimi K., Gremse F., Zafarnia S., Lederle W., Ifuku S., Wessling M., Hardy J.G., Walther A. Bioactive gyroid scaffolds formed by sacrificial templating of nanocellulose and nanochitin hydrogels as instructive platforms for biomimetic tissue engineering. Adv. Mater. 2015. V. 27. N 19. P. 2989-2995. DOI: 10.1002/adma.201405873.
Ghosal A., Kaushik A. Intelligent Hydrogels in Diagnostics and Therapeutics. Boca Raton, FL.: CRC Press. 2020. 168 p.
Liang D., Zhou G., Hu Y., Zhao C., Chen C. Metal cation-ligand interaction modulated mononetwork ionic conductive hydrogel for wearable strain sensor. J. Mater. Sci. 2021. V. 56. N 26. P. 14531-14541. DOI: 10.1007/s10853-021-06242-0.
Zhang X. High-sensitivity antidrying hydrogel sensor with interpenetrating network crosslinking structure. J. Mater. Sci.: Mater. Electron. 2023. V. 34. N 6. 540. DOI: 10.1007/s10854-023-10006-8.
Yu J.Y., Moon S.E., Kim J.H., Kang S.M. Ultrasensitive and highly stretchable multiple‑crosslinked ionic hydrogel sensors with longterm stability. Nano-Micro Lett. 2023. V. 15. N 1. 51. DOI: 10.1007/s40820-023-01015-7.
Karimzadeh Z., Mahmoudpour M., Rahimpour E., Jouyban A. Nanomaterial based PVA nanocomposite hydrogels for biomedical sensing: Advances toward designing the ideal flexible/wearable nanoprobes. Adv. Colloid Interface Sci. 2022. V. 305. 102705. DOI: 10.1016/j.cis.2022.102705.
Li M., Wang H., Hu J., Hu J., Zhang S., Yang Z., Li Y., Cheng Y. Smart hydrogels with antibacterial properties built from all natural building blocks. Chem. Mater. 2019. V. 31. N 18. P. 7678-7685. DOI: 10.1021/acs.chemmater.9b02547.
Kalia S. Polymeric hydrogels as smart biomaterials. Switzerland: Springer Ser. on Polym. and Comp. Mater. 2016. 243 p. DOI: 10.1007/978-3-319-25322-0.
Rungsima C., Boonyan N., Klorvan M., Kusuktham B. Hydrogel sensors with pH sensitivity. Polym. Bull. 2021. V. 78. N 16. P. 5769-5787. DOI: 10.1007/s00289-020-03398-8.
Mitura S., Sionkowska A., Jaiswal A. Biopolymers for hydrogels in cosmetics: review. J. Mater. Sci.: Mater. in Med. 2020. V. 31. N 6. 50. DOI: 10.1007/s10856-020-06390-w.
Neethu T.M., Dubey P., Kaswala A. Prospects and applications of hydrogel technology in agriculture. Int. J. Curr. Microbiol. Appl. Sci. 2018. V. 7. N 5. P. 3155-3162. DOI: 10.20546/ijcmas.2018.705.369.
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N. N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven’kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsygankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocyclic compounds – a key building block in new functional materials and molecular devices. Macroheterocycles. 2020. V. 13. N 4. P. 311-467. DOI: 10.6060/mhc200814k.
Krivenko A.P., Vasilkova N.O., Nikulin A.V., Sorokin V.V. Methodology of «green» chemistry in the synthesis of substituted 2-aminopyranes (pyridine)-3-carbonitrile. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 9. P. 13-19 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20226509.6526.
Sowmiah S., Cheng C.I., Chu Y.H. Ionic liquids for green organic synthesis. Curr. Org. Synth. 2012. V. 9. N 1. P. 74-95. DOI: 10.2174/157017912798889116.
Vygodsky Ya.S., Lozinskaya E.I., Shaplov A.S. Synthesis of polymers in ionic liquids. Ros. Khim. Zhurn. 2004. V. 48. N 6. P. 40–50 (in Russian).
Ibragimova M.D. G., Azizov A.G., Pashaeva Z.N.G., Ab-dullayeva F.M., Yusifzade F.Y., Dadasheva S.D. Application of ionic liquids in polymer synthesis processes as a solvent and catalyst. Khim. Inter. Ustojch. Razvitiya. 2015. V. 23. P. 225–233 (in Russian). DOI: 10.15372/KhUR20150301.
Toropceva A.M., Belogorodskaya A.V., Bondarenko V.M. Laboratory workshop on chemistry and technology of macromolecular compounds. L.: Khimiya. 1972. 416 p. (in Russian).
Perez J.L., Arco S. Synthesis and Characterization of 1-octyl-3-methylimidazolium bromide [OMIM]Br ionic liquid as a potential antifungal agent. J. Chin. Chem. Soc. 2014. V. 61. P. 935-939. DOI: 10.1002/jccs.201300555.
Huddleston J.G., Visser A.E., Reichert W.M., Willauer H.D., Broker G.A., Rogers R.D. Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation. Green Chem. 2001. V. 3. N 4. P. 156-164. DOI: 10.1039/B103275P.
Salnikova M.A., Lubimova T.V., Glazynov A.V., Syrbu S.A., Semeikin A.S., Koifman O.I. Phenyl Substituted Porphyrins. Part 4. Acylation of Hydroxyphenylporphyrins. Macroheterocycles. 2013. V. 6. N 1. P. 53-58. DOI: 10.6060/ mhc130118s.
Wu N., Yu H., Sun M., Li Z., Zhao F., Ao Y., Chen H. Investigation on the Structure and Mechanical Properties of Highly Tunable Elastomeric Silk Fibroin Hydrogels Cross-Linked by γ-Ray Radiation. Appl. Bio Mater. 2020. V. 3. N 1. P. 721-734. DOI: 10.1021/acsabm.9b01062.
Wong R.S.H., Ashton M., Dodou K. Effect of crosslinking agent concentration on the properties of unmedicated hydrogels. Pharmaceutics. 2015. V. 7. N 3. P. 305-319. DOI: 10.3390/pharmaceutics7030305.
Shin Y., Choi J., Na J.H., Kim S.Y. Thermally triggered soft actuators based on a bilayer hydrogel synthesized by gamma ray irradiation. Polymer. 2021. V. 212. 123163. DOI: 10.1016/j.polymer.2020.123163.
Borova S., Tokarev V., Stahlhut P., Luxenhofer R. Cross-linking of hydrophilic polymers using polyperoxides. Colloid Polym. Sci. 2020. V. 298. N 12. P. 1699-1713. DOI: 10.1007/ s00396-020-04738-w.
Belali S., Karimi A.R., Hadizadeh M. Novel nanostructured smart, photodynamic hydrogels based on poly(N-isopropylacrylamide) bearing porphyrin units in their cross-link chains: A potential sensitizer system in cancer therapy. Polymer. 2017. V. 109. P. 93-105. DOI: 10.1016/j.polymer.2016.12.041.
Rizzi V., Gubitosa J., Fini P., Fraix A., Sortino S., Agostiano A., Cosma P. Development of spirulina sea-weed raw extract/polyamidoamine hydrogel system as novel platform in photodynamic therapy: photostability and photoactivity of chlorophyll. Mater. Sci. Eng. C. 2021. V. 119. 111593. DOI: 10.1016/j.msec.2020.111593.
Lim Teik Zheng A., Phromsatit T., Boonyuen S., Andou Y. Synthesis of silver nanoparticles/porphyrin/reduced gra-phene oxide hydrogel as dye adsorbent for wastewater treatment. FlatChem. 2020. V. 23. 100174. DOI: 10.1016/j.flatc. 2020.100174.
Pechnikova N.L., Smirnov A.S., Shilov I.V., Lyubimtsev A.V., Mileeva M.N., Ageeva T.A. Synthesis of porphyrin-containing hydrogels under microwave radiation conditions. Macroheterocycles. 2021. V. 14. N 4. P. 328-333. DOI: 10.6060/mhc214076p.
Pechnikova N.L., Venediktov E.A., Shilov I.V., Korobova V.D., Ageeva T.A. Luminescence-spectral investigation of the stability of meso-substituted porphyrins in radical copoly-merization with acrylamide. J. Appl. Spectrosc. 2023. V. 90. N 3. P. 635-638. DOI: 10.1007/s10812-023-01576-w.
