БРОМИРОВАНИЕ ФТАЛАТСОДЕРЖАЩИХ СИСТЕМ, ПОЛУЧЕННЫХ ИЗ ОТХОДОВ ПРОИЗВОДСТВА
Аннотация
Рассмотрена возможность бромирования молекулярным бромом смеси фталатов, полученных из отходов производства бутиловых спиртов оксосинтезом. Исследованы особенности проведения процесса в ледяной уксусной кислоте, четыреххлористом углероде, изопропиловом спирте, воде, без использования растворителя. Отмечено снижение скорости присоединения брома при увеличении диэлектрической проницаемости реакционной среды, а также протекание реакций замещения в алифатическом радикале и бензольном кольце исследуемой системы. Показана предпочтительность бромирования объекта исследования в средах с низкой диэлектрической проницаемостью. Получено регрессионное уравнение, учитывающее влияние температуры, скорости введения брома, природы растворителя, избытка брома на функции отклика: степень бромирования, йодное число, кислотное число. Доказана его обоснованность и практическое значение. Установлена линейная зависимость степени бромирования от диэлектической проницаемости среды. Определены оптимальные условия присоединения брома по двойным связям непредельных радикалов исследуемых фталатов, обеспечивающие максимальную степень бромирования и минимум кислотности системы. Предложена последовательность технологических операций процесса получения модифицированной фталатсодержащей системы: подготовка исходного сырья, бромирование свободным бромом, нейтрализация избытка брома, вакуумная отгонка следов влаги из продуктов нейтрализации, фильтрация конечного продукта.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Литература
Kablov N.N. Strategic directions of developments of materials and technologies of their processing up to 2030 year. Aviats. Mater. Tekhnol. 2012. N C. P. 7–17 (in Russian).
Grashchenkov D.V., Chursova L.V. Strategy of development of composite and functional materials. Aviats. Mater.Tekhnol. 2012. N 9. P. 231–242 (in Russian).
Kablov E.N., Semenova L.V., Petrova G.N., Larionov S.A., Perfilova D.N. Polymer composite materials on a thermoplastic matrix. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2016. V. 59. N 10. P. 61-71 (in Russian). DOI: 10.6060/tcct.20165910.5368.
Barshteiyn R.S., Kirilovich V.I., Nosovskiy Yu.E. Plastisizers for polymers. M.: Khimiya. 1982. 200 p. (in Russian).
Rahman M., Brazel C.S. The plasticizer market: an assessment of traditional plasticizers and research trends to meet new challenges. Progress Polym. Sci. 2004. 29. P. 1223-1248. DOI: 10.1016/j.propolymsci/2004.10.001.
Sushkova S.V., Levanova S.V., Glazko I.L., Pavlova K.V.Kinetics of citric acid esterification in the production of trialkyl citrates. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2017. V. 60. N 2. P. 74-78 (in Russian). DOI: 10.6060/tcct.2017602.5442.
Honggin Yang, Haiyan Song, Han Zhang, Ping Chen, Zhixi Zhao. Esterification of citric acid n-butanol over zir-conium sulfate supported on molecular sieves. J. Mol. Cat. A: Chem. 2014. 381. P. 54-60. DOI: 10.1016/j.molcata.2013.10.00.
Khosravia K., Kazemib S. Green, mild and efficient bromination of aromatic compounds by HBr promoted by trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane in water as a solvent. Chin. Chem. Lett. 2012. V. 23. N 4. P. 387–390. DOI: 10.1016/j.cclet.2012.01.009.
Hou J., Li Z., Jia X.-D., Lui Z.-Q. Bromination of arenes using I2O5 – KBr in water. Synth. Commun. 2014. V. 44. N 2. P. 181-187. DOI: 10.1080/00397911.2013.796523.
Yousefi-Seyf J., Tajeian K., Kolvari E., Koukabi N., Khazaei A., Zolfigol M.A. A green protocol for the bromination and iodination of the aromatic compounds using H5IO6/NaBr and H5IO6/NaI in the water. Bull. Korean Chem. Soc. 2012. V. 33. N 8. P. 2619-2622. DOI: 10.5012/bkcs.2012.33.8.2619.
Wang H., Wen K., Nurahmat N., Shao Y., Zhang H., Wei C., Li Y., Shen Y., Sun Z. Regioselective chlorination and bromination of unprotected anilines under mild conditions using copper halides in ionic liquids. Beilstein J. Org. Chem. 2012. V. 8. N 1. P. 744-748. DOI: 10.3762/bjoc.8.84.
Kumar L., Mahajan T., Sharma V., Agarwal D.D. Environmentally- benign and rapid bromination of industrially-important aromatics using an aqueous CaBr2-Br2 system as an instant and renewable. Indust. Eng. Chem. Res. 2011. V. 50. N 2. P. 705-712. DOI: 10.1021/ie101498p.
Kumar L., Mahajan T., Agarwal D.D. Chemİnform abstract: an instant and facilebromination of industrially important aromatic compounds in water using recyclable CaBr2-Br2 system. Green Chem. 2011. V. 13. P. 2187-2196. DOI: 10.1039/C1GC15359E.
Sharma S.K. Eco-friendly and fast bromination of industrially - important aromatic compounds in water using recyclable AlBr3 - Br2 system. Chem. Internat. 2015. V. 1. N 1. P. 60-70.
Sharma S.K., Agarwal D.D. Molybdate-catalyzed oxidative bromination of aromatic compounds using mineral acids and H2O2. Internat. J. Sci. Res. Publ. 2014. V. 4. N 6. P. 1-12.
Liu C., Dai R., Yao G., Deng Y. Selective bromination of pyrrole derivatives, carbazole and aromatic amines with DMSO/HBr under mild conditions. J. Chem. Res. 2014. V. 38. N 10. P. 593-596. DOI: 10.3184/174751914X14114780483352.
Khazaei A., Zolfigol M.A., Koukabi N., Soltani H., Bayani L.S., Kolvari E. Electrophilic bromination of alkenes, alkynes, and aro-matic amines with iodic acid/potassium bromide under mild conditions. Synth. Commun. 2010. V. 40. N 19. P. 2954-2962. DOI: 10.1080/00397910903349992.
Fujita M., Leveque J.-M., Komatsu N., Kimura T. Sono-bromination of aromatic compounds based on the ultra-sonic advanced oxidation processes. Ultrason. Sonochem. 2015. V. 27. P. 247-251. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2015.04.030.
Halder J. An elegant and costeffective method of aromatic bromination using sodium bromide and household bleach. Rasayan J. Chem. 2012. V. 5. N 2. P. 183-185.
Sharma S.K., Agarwal D.D. NH4Br - Br2 Catalysed oxidative bromination of aromatic compounds. J. Agricult. Life Sci. 2014. V. 1. N 1. P. 65-81.
Naresh N., Kumar M.A., Reddy M.M., Swamy P., Nanubolu J.B., Narender N. Fast and efficient bromina-tion of aromatic compounds with ammonium bromide and oxone. Synthesis. 2013. V. 45. N 11. P. 1497-1504. DOI: 10.1055/s-0033-1338431.
Saikia I., Chaqkraborty P., Sarma M.J., Goswami M., Phukan P. Rapid and total bromination of aromatic com-pounds using TsNBr2 without any catalyst. Synth. Commun. 2015. V. 45. N 2. P. 211-217. DOI: 10.1080/00397911.2014.956367.
