ФОРМИРОВАНИЕ ДИФЕНИЛОКСИДНОГО ФРАГМЕНТА В ГЕТЕРОФАЗНЫХ УСЛОВИЯХ
Аннотация
В ходе работы было осуществлено сравнение двух путей формирования замещенных дифенилоксидов. Их можно представить следующими наборами превращений. Во-первых, после хемосорбции фенола на твердой поверхности карбоната калия образующаяся на поверхности структура выступает в качестве реагента нуклеофильного замещения. Она, не переходя в раствор, взаимодействует с субстратом с образованием более сложного комплекса, который далее распадается с последующей десорбцией продуктов реакции и, прежде всего, замещенного дифенилового эфира. Вторая точка зрения заключается в следующем: фенол вначале хемосорбируется на твердой поверхности карбоната калия, а затем необратимо десорбируется в раствор вместе с фрагментом кластера карбоната калия в форме комплекса. Взаимодействие с субстратом этой системы в этом случае происходит в жидкой фазе. В качестве метода исследования использовано квантово-химическое моделирование механизмов формированием производных дифенилоксида в системе жидкая фаза - твердая фаза (неограниченное приближение Хартри-Фока, UHF и базисного набора 6-31G(d,p). Были построены энергетические профили вышеуказанных процессов, а также рассчитаны значения энергетических барьеров образования соответствующих комплексов. Показано, что формирование замещенных дифенилоксидов путем взаимодействия феноксид-аниона на поверхности депротонирующего агента (карбоната калия) с субстратом более энергетически выгодно, чем в случае десорбции молекулы
п-нитрофенола совместно с фрагментом кластера карбоната калия в раствор. Таким образом, формирование замещенных дифенилоксидов путем взаимодействия феноксид-аниона на поверхности депротонирующего агента (карбоната калия) с субстратом более энергетически выгодно и представляется более вероятным.
Для цитирования:
Орлов В.Ю., Лебедев А.С., Калашян А.Р. Формирование дифенилоксидного фрагмента в гетерофазных условиях. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2023. Т. 66. Вып. 1. С. 41-47. DOI: 10.6060/ivkkt.20236601.6663.
Литература
Mareddy J., Nallapati S.B., Anireddy J. Synthesis and biological evaluation of nimesulide based new class of triazole derivatives aspotential PDE4B inhibitors against cancer cells. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015. V. 23. P. 6721–6727. DOI: 10.1016/j.bmcl.2013.10.035.
Davies T.G., Field L.M., Usherwood P.N., Williamson M.S. DDT, pyrethrins, pyrethroids and insect sodium channels. IUBMB Life. 2008. V. 59. P. 151– 162. DOI: 10.1080/15216540701352042.
Jain Z.J., Gide P.S., Kankate R.S. Biphenyls and their derivatives as synthetically and pharmacologically im-portant aromatic structural moieties. Arab. J. Chem. 2017. V. 10. P. 2051-2066. DOI: 10.1016/j.arabjc.2013.07.035.
Kim J., Kim H., Park S.B. Privileged structures: efficient chemical "navigators" toward unexplored biologically relevant chemical spac-es. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136 (42). P. 14629-14638. DOI: 10.1021/ja508343a.
Lebedev A.S., Orlov V.Y., Petrov A.S. Development of methods for the quantitative analysis of 4-hydroxybenzoic acid esters (parabens) in foodstuffs, cosmetics, liquid and tablet pharmaceutical preparations by RP-HPLC with spectrophotometric detection. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2020. V. 63. N 1. P. 11-17 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20206301.6059.
Li C.Y., Lee S., Cade S., Kuo L., Schultz I.R., Bhatt D.K., Prasad B., Bammler T.K., Cui J.Y. Novel Interactions between Gut Microbiome and Host Drugprocessing Genes Modify the Hepatic Metabolism of the Environmental Chemicals PBDEs. Drug Metabol. Disposit. 2017. V. 45. N 11. P. 1197-1214. DOI: 10.1124/dmd.117.077024.
Demirtepe H., Imamoglu I. Levels of polybrominated diphenyl ethers and hexabromocyclododecane in treat-ment plant sludge: Implications on sludge management. Chemosphere. 2019. V. 221. P. 606–615. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2019.01.060.
Ren X.-M., Guo L.-H., Gao Y., Zhang B.-T., Wan B. Hydroxylated polybrominated diphenyl ethers exhibit different activities on thy-roid hormone receptors depending on their degree of bromination. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2013. V. 268(3). P. 256–263. DOI: 10.1016/j.taap.2013.01.026.
Haixia Q., Hui G., Fangjin Y., Boya X., Xiaoning L., Bo Ca., Long G. Perinatal exposure to low-level PBDE-47 programs gut microbiota, host metabolism and neuro-behavior in adult rats: An integrated analysis. Sci. Total Environ. 2022. V. 825. P. 154150. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2022.154150.
Rocío F.C., Deborah E.A.S., Göran M. Inhibition of human placental aromatase activity by hydroxylated polybrominated diphenyl ethers (OH-PBDEs). Toxicol. Appl. Pharmacol. 2008. V. 227. P. 68–75. DOI: 10.1016/j.taap.2007.09.025.
Portet-Koltalo F., Guibert N., Morin C., de Mengin-Fondragon F., Frouard A. Evaluation of polybrominated diphenyl ether (PBDE) flame retardants from various materials in professional seating furnishing wastes from French flows. Waste Management. 2021. V. 131. P. 108–116. DOI: 10.1016/j.wasman.2021.05.038.
Montalbano A.M., Albano G. D., Anzalone G., Moscato M., Gagliardo R., Di Sano C., Bonanno A., Ruggieri S., Cibella F., Profita M. Cytotoxic and genotoxic effects of the flame retardants (PBDE-47, PBDE-99 and PBDE-209) in human bronchial epithelial cells. Chemosphere. 2020. V. 245. P. 125600. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2019.125600.
Xiu F.-R., Yu X., Qi Y., Li Y., Lu Y., Wang Y., He J., Zhou K., Song Z., Gao X. A novel management strategy for removal and degradation of polybrominated diphenyl ethers (PBDEs) in waste printed circuit boards. Waste Management. 2019. V. 100. P. 191–198. DOI: 10.1016/j.wasman.2019.09.022.
Blanc M., Alfonso S., Begout M.-L., Barrachina C., Hyotylainen T., Keiter S.H., Cousin X. An environmentally relevant mixture of polychlorinated biphenyls (PCBs) and polybrominated diphenylethers (PBDEs) disrupts mitochondrial function, lipid metabolism and neuro-transmission in the brain of exposed zebrafish and their unexposed F2 offspring. Sci. Total Environ. 2021. V. 754. P. 142097. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2020.142097.
Spasov A.A., Popov Y.V., Lobasenko V.S., Korchagina T.K., Vasilev P.M., Kuznetsova V.A., Brigadirova A.A., Rashchenko A.I., Babkov D.A., Kochetkov A.N., Kovalyova A.I., Efremova O.S. Synthesis and pharma-cological activity of derivatives of 3-phenosybenzoic acid. Bioorgan. Khim. 2017. N 2(43). P. 189-196. (in Rus-sian). DOI: 10.1134/S1068162017020145.
Galimov Sh.N., Galimova E.F., Gaisina A.R. Industrial pollutants of the class of polybromodiphenyl ethers in the reproductive fluids of infertile couples. Med. Truda Prom. Ekolog. 2017. N 9. P. 42. (in Russian).
Orlov V.Y., Lebedev A.S. Evaluation of the ways of transformation of functionalized arenes in natural envi-roments. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.].2020. V. 63. N 7. P. 15–19 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20206307.6193.
Faisal M.R., Kellermann M.Y., Rohde S., Putra M.Y., Murniasih T., Risdian C., Mohr K.I., Wink J., Praditya D.F., Steinmann E., Köck M., Schupp P.J. Ecological and Pharmacological Activities of Polybrominated Di-phenyl Ethers (PBDEs) from the Indonesian Marine Sponge Lamellodysidea herbacea. Mar. Drugs. 2021. V. 19. V. 611. DOI: 10.3390/md19110611.
Xin-Hai Z., Gong C., Yan M., Hua-Can S., Zun-Le X., Yi-Qian W. A General, Highly Efficient Ullmann C-O Coupling Reaction under Microwave Irradiation and the Effects of Water. Chin. J. Chem. 2007. V. 25. P. 546–552. DOI: 10.1002/cjoc.200790102.
Abramov I.G. Plakhtinsky V.V. Aromatic nucleophilic substitution in interfacial systems. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2002. V. 45. N 1. P. 3-12. (in Russian).
Halfina I.A., Beregovaya I.V., Vlasov V.M. On the structure of potassium carbonate complexes with phenols and thiophenols in aprotic dipolar solvents. ZhOrKh. 2003. V. 39. N 8. P. 1175-1186 (in Russian). DOI: 10.1023/B:RUJO.0000010177.50684.3b.
Granovsky A.A. Firefly version 8.2.0, www http://classic.chem. msu.su/gran/firefly/index.html.
ChemCraft: http://www.chemcraftprog.com/.
WURM: http://www.wurm.info//index.php?id=3&view=detail& file=w000256&name=POTASSIUM%20CARBONATE.
