ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ В ПОТЕНЦИАЛЬНО МЕЗОГЕННЫХ МОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСАХ 4-(ФЕНИЛАЗО)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ И 4-(ФЕНИЛАЗО)ФЕНОЛА С ПРОИЗВОДНЫМИ ПИРИДИНА
Аннотация
С помощью экспериментальных и теоретических методов показано, что в двухкомпонентных системах состава 1:1 на основе 4-пиридил-4’-н-алкилоксибензоатов (n = 7, 12) с 4-(фенилазо)бензойной кислотой и 4-(фенилазо)фенолом формируются водородосвязанные молекулярные комплексы. Методами квантовой химии (DFT (B3LYP)/cc-pVTZ) определены конформационные свойства молекул 4-(фенилазо)бензойной кислоты, 4-(фенилазо)фенола. Показано, что введение в молекулу азобензола 4-карбокси- и 4-гидгрокси-групп практически не влияет на энергетические характеристики процесса транс-цис изомеризации. Выполнена оценка энергетических, геометрических и электронных характеристик межмолекулярных водородных связей в исследуемых комплексах. Результаты расчетов показали, что H-комплексы 4-пиридил-4-н-пропилоксибензоата с 4-(фенилазо)бензойной кислотой и 4-(фенилазо)фенолом значительно отличаются друг от друга по геометрическому строению: комплекс с 4-(фенилазо)бензойной кислотой – стержнеобразный, комплекс с 4-(фенилазо)фенолом – ангулярный. Сравнение энергетических характеристик H-комплексов, а также характеристик водородных связей показало, что в комплексе с участием 4-(фенилазо)бензойной кислотой формируется более прочная водородная связь, чем в комплексе с 4-(фенилазо)фенолом. Результаты моделирования димеров молекул 4-(фенилазо)бензойной кислотой, 4-(фенилазо)фенола, воспроизводящих межмолекулярные взаимодействия в кристаллах, и их H-комплексов с 4-пиридил-4’-алкилоксибензоатами позволили сделать вывод, что в процессе самоорганизации в исследуемых системах состава 1:1 будут разрушаться ассоциаты молекул 4-(фенилазо)бензойной кислоты, ассоциаты молекул 4-(фенилазо)фенола и формироваться H-комплексы с 4-пиридил-4’-алкилоксибензоатами. Изменения экспериментальных ИК спектров, зарегистрированных для исходных компонентов и для систем состава 1:1, подтверждают формирование молекулярных комплексов. Структурными единицами исследуемых систем на основе 4-пиридил-4’-н-алкилоксибензоатов с 4-(фенилазо)бензойной кислотой и 4-(фенилазо)фенолом состава 1:1 можно считать супермолекулы, образующиеся за счет водородной связи. Строение молекулярных комплексов и наличие у них геометрической анизотропии свидетельствуют об их потенциальной мезогенности. Полученный образец H-комплексов 4-(фенилазо)фенола и 4-пиридил-4’-додецилоксибензоата (состава 1:1) был исследован на предмет проявления мезоморфных свойств с помощью метода поляризационной термомикроскопии. Зарегистрированные в поляризационном микроскопе текстуры позволяют заключить, что H-комплекс обладает смектической мезофазой в температурном интервале 101,4-109,4 °С.
Для цитирования:
Федоров М.С., Филиппов А.А., Филиппов И.А., Гиричева Н.И., Сырбу С.А., Киселев М.Р. Водородная связь в потенциально мезогенных молекулярных комплексах 4-(фенилазо)бензойной кислоты и 4-(фенилазо)фенола с производными пиридина. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022. Т. 65. Вып. 12. С. 12-23. DOI: 10.6060/ivkkt.20226512.6665.
Литература
Bisoyi H.K., Li Q. Liquid Crystals: Versatile Self-Organized Smart Soft Materials. Chem. Rev. 2022. V. 122. N 5. P. 4887–4926. DOI: 10.1021/acs.chemrev.1c00761.
Lugger Sean J.D., Houben Simon J.A., Foelen Yari, Debije Michael G., Schenning Albert P.H.J., Mulder Dirk J. Hydrogen-Bonded Supramolecular Liquid Crystal Polymers: Smart Materials with Stimuli-Responsive, Self-Healing, and Recyclable Properties. Chem. Rev. 2022. V. 122. P. 4946−4975. DOI: 10.1021/acs.chemrev.1c00330.
Cheng X.H., Gao H.F. Hydrogen Bonding for Supramolec-ular Liquid Crystals. In: Hydrogen Bonded Supramolecular Materials. Lecture Notes in Chemistry. Ed. by Z.T. Li, L.Z. Wu. V. 88. Berlin, Heidelberg: Springer. 2015. P. 133−183. DOI: 10.1007/978-3-662-45780-1_5.
Kato T. Selfassembly of phase-segregated liquid crystal structures. Science. 2002. V. 295. N 5564. P. 2414−2418. DOI: 10.1126/science.1070967.
Antipin I.S. Functional supramolecular systems: design and applications. Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. N 8. P. 895−1107. DOI: 10.1070/RCR5011.
Burmistrov V.A., Alexandrijskiy V.V., Koifman O.I. Hydrogen bonding in thermotropic liquid crystals. M.: KRASAND. 2013. 352 p. (in Russian).
Alexandrijskiy V.V., Burmistrov V.A. Hydrogen bonding in calamitic liquid crystal – non-mesogen systems. Zhidk. Krist. Prakt. Ispol. 2008. N 2. P. 5–21 (in Russian).
Sautina N.V., Miftahova E.M., Silakhina K.V., Galyametdinov Y.G. Releasing of acetylhexapeptide-3 usinga lecithin based liquid crystal system. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2019. V. 62. N 5. P. 24–30 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20196205.5772.
Zheng M.-Y., Wei Y.-S., Geng W., Guo N.-N., Zhang P. Synthesis of Multiring Azo-Benzoic Acid Liquid Crystalline Molecules and Their Special Photosensitive Property. Molec. Cryst. Liq. Cryst. 2015. V. 608. N 1. P. 1–13. DOI: 10.1080/15421406.2014.949591.
Ahmed H.A., Hagar M., Aljuhani A. Mesophase behavior of new linear supramolecular hydrogen-bonding complexes. RSC Adv. 2018. V. 8. N 61. P. 34937–34946. DOI: 10.1039/C8RA07692H.
Vapaavuori J., Bazuin C.G., Priimagi A. Supramolecular design principles for efficient photoresponsive polymer–azobenzene complexes. J. Mater. Chem. C. 2018. V. 6. N 9. P. 2168–2188. DOI: 10.1039/C7TC05005D.
Wang X., Vapaavuori J., Bazuin C.G., Pellerin C. Molecular-Level Study of Photoorientation in Hydrogen-Bonded Azopolymer Complexes. Macromolecules. 2018. V. 51. N 3. P. 1077–1087. DOI: 10.1021/acs.macromol.7b02534.
Al-Mutabagani L.A., Alshabanah L.A., Ahmed H.A., Hagar M., Al-Ola K.A.A. New Symmetrical U- and Wavy-Shaped Supramolecular H-Bonded Systems; Geometrical and Mesomorphic Approaches. Molecules. 2020. V. 25. N 6. P. 1420. DOI: 10.3390/molecules25061420.
Johnson J.F., Porter R.S. Liquid Crystals and Ordered Fluids. New York: Plenum Press. 1970. 490 p. DOI: 10.1007/978-1-4684-8214-0.
Furniss B.S., Hannaford A.J., Smith P.W.G., Tatchell A.R. In: Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. Essex, England: Longman Sci. and Tech. 1989. 1014 p.
Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Hon-da Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Broth-ers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision D.02. Wall-ingford CT: Gaussian Inc. 2009.
Zhurko G.A., Zhurko D.A. Chemcraft Program. http://www.chemcraftprog.com/
Becke D.A. A new mixing of Hartree–Fock and local density-functional theories. J. Chem. Phys. 1993. V. 98. N 2. P. 1372–1377. DOI: 10.1063/1.464304.
Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlationenergy formula into a functional of the electron density. Phys. Rev. B. 1988. V. 37. P. 785–789. DOI: 10.1103/PhysRevB.37.785.
Dunning T.H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen. J. Chem. Phys. 1989. V. 90. P. 1007–1023. DOI: 10.1063/1.456153.
Peng C., Ayala P.Y., Schlegel H.B., Frisch M.J. Using redundant internal coordinates to optimize equilibrium geometries and transition states. J. Comput. Chem. 1996. V. 17. N 1. P. 49–56. DOI: 10.1002/(SICI)1096-987X(19960115)17:1%3C49::AID-JCC5%3E3.0.CO;2-0.
Giricheva N.I., Fedorov M.S., Lebedev I.S., Bubnova K.E., Girichev G.V. Structural aspects of transcis isomeri-zation of azobenzene, 4,4′-azopyridine, and azoxybenzene. J. Struct. Chem. 2021. V. 62. N 12. P. 1976–1987. DOI: 10.1134/S0022476621120179.
Yadava K., Qin X., Liu X., Vittal J. Straight, bendable and bent organic crystals. J. Chem. Commun. 2019. V. 55. P. 14749. DOI: 10.1039/C9CC07774J.
Shamuratov E.B., Batsanov A.S., Struchkov Yu.T., Shukurov A., Makhsumov A.G., Sabirov V.Kh. Crystal structure of 4-hydroxyazobenzene. Zhurn. Strukt. Khim. 1991. 32(3). P. 146–148 (in Russian). DOI: 10.1007/BF00745774.
Albayrak C., Gumrukcuoglu I.E., Odabasoglu M., Buyukgungor O. (E)-2-Methyl-4-(phenyldiazenyl)phenol. Acta Crystallograph. Sect. E: Struct. Rep. Online. 2007. V. 6. P. o3662. DOI: 10.1107/S1600536807036501.
Giricheva N.I., Syrbu S.A., Fedorov M.S., Bubnova K.E., Girichev G.V., Kiselev M.R. H-complexes in the "4-n-alkoxybenzoic acid: 4-pyridyl 4′-n-alkoxybenzoate" system. IR spectroscopy and quantum chemical calculations. J. Molec. Liq. 2019. V. 277. P. 833–842. DOI: 10.1016/j.molliq.2019.01.029.
Fedorov M.S., Giricheva N.I., Syrbu S.A., Belova E.A., Filippov I.A., Kiselev M.R. New supramolecular hydrogen-bonded liquid crystals based on 4-alkylbenzenesulfonic acids and 4-pyridyl 4′-alkyloxybenzoates: quantum chemical modeling and mesomorphic properties. J. Molec. Struct. 2021. V. 1244. P. 130890. DOI: 10.1016/j.molstruc.2021.130890.
Lebedev I.S., Bubnova K.E., Giricheva N.I., Fedorov M.S., Filippov I.A., Syrbu S.A. Study of structural organi-zation of systems on basis of p-n-propyloxicinnamic acid and nonmesogenes of Ph–X–Ph type. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2019. V. 62. N 4. P. 87–94 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20196204.5973i.
Cambridge Crystallographic Date Centre (CCDC). http://www.ccdc.com.ac.uk.
Hu Y.J., Fu H.B., Bernstein E.R. IR plus vacuum ultravio-let spectroscopy of neutral and ionic organic acid molecules and clusters: acetic acid. J. Chem. Phys. 2006. V. 125. N 18. P. 184308. DOI: 10.1063/1.2378626.
Tolstorozhev G.B., Bel'kov M.V., Skornyakov I.V., Bazyl O.K., Artyukhov V.Y., Mayer G.V., Shadyro O.I., Kuzovkov P.V., Brinkevich S.D., Samovich S.N. Infrared spectroscopy of hydrogen bonds in benzoic acid derivatives. J. Appl. Spectrosc. 2014. V. 81. N 1. P. 109–117. DOI:10.1007/s10812-014-9895-8.
Hosoya H., Tanaka J., Nagakura S. Ultraviolet absorption spectra of monomer and dimer of benzoic acid. J. Molec. Spectrosc. 1962. V. 8. N 1–6. P. 257–275. DOI: 10.1016/0022-2852(62)90027-9.
Syrbu S.A., Fedorov M.S., Giricheva N.I., Novikov V.V., Filippov I.A., Kiselev M.R. Supramolecular complexes based on 4-n-alkoxycinnamic acids and pyridine derivatives: Mesomorphic properties and prospects of applying to tri-bosystems. J. Molec. Liq. 2020. V. 3051. P. 112796. DOI: 10.1016/j.molliq.2020.112796.
Parra M., Hidalgo P., Alderete J. New supramolecular liquid crystals induced by hydrogen bonding between pyridyl–1,2,4–oxadiazole derivatives and 2,5–thiophene di-carboxylic acid. Liq. Cryst. 2005. V. 32. N 4. P. 449–455. DOI: 10.1080/02678290500075142.
Paterson D.A., Martinez-Felipe A., Jansze S.M. Marcelis A.T.M, Storey J.M.D., Imrie C.T. New insights into the liquid crystal behaviour of hydrogen-bonded mixtures pro-vided by temperature-dependent FTIR spectroscopy. Liq. Cryst. 2015. V. 5–6. P. 928–939. DOI: 10.1080/02678292.2015.1037122.
Martinez-Felipe A., Imrie C.T. The role of hydrogen bonding in the phase behaviour of supramolecular liquid crystal dimers. J. Molec. Struct. 2015. V. 1100. P. 429–437. DOI: 10.1016/j.molstruc.2015.07.062.
Pfletscher M., Mezger M., Giese M. On the impact of linking groups in hydrogen-bonded liquid crystals – a case study. Soft Matter. 2018. V. 14. P. 6214–6221. DOI: 10.1039/C8SM00802G.
Pfletscher M., Wölper Ch., Gutmann J. S., Mezgerd M., Giese M. A modular approach towards functional supramo-lecular aggregates – subtle structural differences inducing liquid crystallinity. Chem. Commun. 2016. V. 52. P. 8549–8552. DOI: 10.1039/C6CC03966A.
Barón M. Definitions of basic terms relating to low-molar-mass and polymer liquid crystals (IUPAC Recommendations 2001). Pure Appl. Chem. 2001. V. 73. N 5. P. 845–895. DOI: 10.1351/pac200173050845.
