ОСОБЕННОСТИ ФОРМИРОВАНИЯ И ЭЛЕКТРОХРОМНЫЕ СВОЙСТВА ПОЛИПОРФИРИНОВЫХ ПЛЕНОК НА ОСНОВЕ Zn-ТЕТРАКИС(3-(ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПОРФИРИНА
Аннотация
В настоящей работе представлены результаты электрохимического осаждения и окислительно-восстановительного поведения полипорфириновых пленок на основе Zn(II) тетракис(3–(гидроксифенил)порфирина (ZnT(3–OHPh)P). Показано, что метод инициированного супероксид анион-радикалом электрохимического осаждения может быть применен для формирования пленок на основе ZnT(3–OHPh)P. Определены области потенциалов, при которых происходит электрохимическое осаждение поли-ZnT(3–OHPh)P на ITO электродах. Толщина полученных пленок на основе ZnT(3–OHPh)P определена методом атомно-силовой микроскопии и составляет порядка 90 нм. Представленные результаты исследования электронных спектров поглощения пленок на основе ZnT(3–OHPh)P показали, что при электрохимическом осаждении не происходит разрушения тетрапиррольного макроцикла. В работе представлены результаты рамановской спектроскопии, которые подтверждают, что основной причиной связывания молекул гидроксифенилпорфиринов в полипорфириновой плёнке является образование С–О–С мостиков между боковыми заместителями. Спектроэлектрохимическим методом исследованы окислительно-восстановительные процессы в поли–ZnT(3–OHPh)P. Электрохромные отклики пленок на основе ZnT(3–OHPh)P определены в широком диапазоне потенциалов. Процесс электровосстановления приводит к уменьшению и смещению в коротковолновую область полосы Соре. Электроокисление плёнок на основе ZnT(3–OHPh)P приводит к уменьшению интенсивности полосы Соре и исчезновению Q–полос. Показано, что наблюдаемые спектральные изменения хорошо согласуются с известными литературными данными и указывают на локализацию избыточного отрицательного или положительного зарядов на макроцикле. За счёт изменения своих оптических свойств в зависимости от приложенного напряжения пленки на основе ZnT(3–OHPh)P можно рекомендовать в качестве перспективного электрохромного покрытия.
Для цитирования:
Филимонова Ю.А., Чуловская С.А., Кузьмин С.М., Парфенюк В.И. Особенности формирования и электрохромные свойства полипорфириновых пленок на основе Zn-тетракис(3-(гидроксифенил)порфирина. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2023. Т. 66. Вып. 4. С. 35-42. DOI: 10.6060/ivkkt.20236604.6796.
Литература
Obraztsov I., Kutner W., D'Souza F. Evolution of molecular design of porphyrin chromophores for photovoltaic materials of superior lightto-electricity conversion efficiency. Sol. RRL. 2017. V. 1. N 2. P. 1600002. DOI: 10.1002/solr.201600002.
Tian J., Zhang W. Synthesis, self-assembly and applications of functional polymers based on porphyrins. Prog. Polym. Sci. 2019. V. 95. P. 65-117. DOI: 10.1016/j.progpolymsci.2019.05.002.
Parfenyuk V.I., Koifman O.I. Macroheterocyclic compounds - a key building block in new functional materials and molecular devices. Macroheterocycles. 2020. V. 13. N 4. P. 373-378 (in Russian). DOI: 10.6060/mhc200814k.
Kletikov S.S., Tesakova M.T., Parfenyuk V.I., Kulagin V.R. Estimation of antioxidant properties of 5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxypenyl)porphyrine based on electrochemical and biological researches. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2019. V. 62. N 3. P. 57-63 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20196203.5869.
Kolesnikov I.E., Kurochkin M.A., Meshkov I.N., Akasov R.A., Kalinichev A.A., Kolesnikov E.Yu., Gor-bunova Y.G., Lähderanta E. Water-soluble multimode fluorescent thermometers based on porphyrins photosensitiz-ers. Mater. Des. 2021. V. 203. P. 109613. DOI: 10.1016/j.matdes.2021.109613.
Zhang Q., He J., Yu W., Li Y., Liu Z., Zhou B. Liu Y. A promising anticancer drug: a photosensitizer based on the porphyrin skeleton. RSC Med. Chem. 2020. V. 11. P. 427. DOI:10.1039/C9MD00558G.
Gao K., Kan Y., Chen X., Liu F., Kan B., Nian L., Wan X., Chen Y., Peng X., Russell T.P., Cao Y., Jen A.K-Y. Low-bandgap porphyrins for highly efficient organic solar cells: materials, morphology, and applications. Adv. Mater. 2020. V. 32. P. 1906129. DOI: 10.1002/adma.201906129.
Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I., Koifman O.I. Superoxide-assisted electrochemical deposition of semiconductor poly-hydroxyphenyl porphyrin films. Mendeleev Commun. 2019. V. 29. Р. 309-311. DOI: 10.1016/j.mencom.2019.05.023.
Tesakova M.V., Vikol L.K., Kuzmin, S.M., Parfenyuk V.I. Composite polyporphyrin films based on 5,10,15,20-tetrakis(3-aminophenyl)porphyrin metal complexes for electrocatalytic oxygen reduction. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 5. P. 58-67 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20226505.6554.
Filimonova Y.A., Chulovskaya S.A., Kuzmin S.M., Parfenyuk V.I. Influence of deposition condition on semicon-ductor properties of polyporphyrin films. Perspektiv. Mater. 2019. N 6. P. 5-12 (in Russian). DOI: 10.30791/1028-978X-2019-6-5-12.
Chulovskaya S.A., Kuzmin S.M., Lutovac M.V., Par-fenyuk. V.I. Inner metal influence on kinetic of electrodepo-sition and morphology ofhydroxyphenylporphyrins based films. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2016. V. 59. N 12. P. 32-39. DOI: 10.6060/tcct.20165912.5497.
Semeikin A.S., Koifman O.I., Berezin B.D. Improved method for synthesis of substituted tetraphenylporphins. Chem. Heterocycl. Comp. 1986. V. 22. P. 629-632. DOI: 10.1007/BF00575244.
Syrbu S.A., Semeikin A.S. Synthesis of (hydroxy-phenyl)porphyrins. Russ. J. Org. Chem. 1999. V. 35. P. 1236-1239.
Filimonova Y.A., Kholodkov I.V., Chulovskaya S.A., Kuzmin S.M., Parfenyuk V.I. Electrochemical formation of thin polyporphyrin coatings inhibiting corrosion process on electrodes. Electroplat. Surf. Treat. 2019. N 4. P. 12-18 (in Russian). DOI: 10.47188/0869-5326_2019_27_4_12.
Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Highly conductive polyporphyrin films obtained by superoxide-assisted electropolymerization of para – aminophenyl porphyrin. Mater. Chem. Phys. 2020. V. 241. P. 122394. DOI: 10.1016/j.matchemphys.2019.122394.
Schmitz R.A., Liddell P.A., Kodis G., Kenney M.J., Brennan B.J., Oster N.V., Moore T.A., Moore A.L., Gust D. Synthesis and spectroscopic properties of a soluble semiconducting porphyrin polymer. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. V. 16. P. 17569-17579. DOI: 10.1039/C4CP02105C.
Aydin M. DFT and Raman spectroscopy of porphyrin derivatives: Tetraphenylporphine (TPP). Vibr. Spectroscop. 2013. V. 68. P. 141-152. DOI: 10.1016/j.vibspec.2013.06.005.
Shi Y., Zhang F., Linhardt R.J. Porphyrin-based compounds and their applications in materials and medicine. Dyes Pigments. 2021. V. 188. P. 109136. DOI: 10.1016/j.dyepig.2021.109136.
Aydin M., Akins D.L. Applications of molecular spectroscopy to current research in the chemical and biological sciences. Chapter 7. Infrared and raman spectroscopic character-ization of porphyrin and its derivatives. London: IntechOpen. 2016. P. 141-162. DOI: 10.5772/64582.
Socrates G. Infrared and Raman Characteristic Group Frequencies. UK: Wiley, West Sussex. 2001. 368 p.
Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Mechanism and superoxide scavenging activity of hydroxy substituted tetraphenylporphyrins via coulometric approach. J. Electroanal. Chem. 2016. V. 772. P. 80-88. DOI: 10.1016/j.jelechem.2016.04.024.
Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Effect of substituent structure on formation and properties of poly-hydroxyphenyl porphyrin films obtained by superoxide-assisted method. Electrochim. Acta. 2020. V. 342. P. 136064. DOI: 10.1016/j.electacta.2020.136064.
Kari N., Zannotti M., Mamtmi G., Giovannetti R., Minofar B., Řeha D., Maimaiti P., Kutilike B., Yimit A. Substituent effect on porphyrin film-gas interaction by optical waveguide: spectrum analysis and molecular dynamic simu-lation. Materials (Basel). 2020. V. 13. P. 5613. DOI: 10.3390/ma13245613.
Koga S., Inasawa S. Packing structures and formation of cracks in particulate films obtained by drying colloid-polymer suspensions. Colloids Surf. A. 2019. V. 563. P. 95-101. DOI: 10.1016/j.colsurfa.2018.11.066.
Giovannetti R. The Use of Spectrophotometry UV-Vis for the Study of Porphyrins, Macro To Nano Spectroscopy. InTech. 2012. 448 p. DOI: 10.5772/38797.
Evens K.K., Splan K.E. Spectroscopic characterization of free-base hydroxy(arylethynyl)porphyrins in acidic and basic media. J. Porph. Phthal. 2017. V. 21. P. 680-691. DOI: 10.1142/S1088424617500675.
Conradie J., Wamser C.C., Ghosh A. Understanding Hyperporphyrin Spectra: TDDFT Calculations on Diproto-nated Tetrakis(p-aminophenyl)porphyrin. J. Phys. Chem. A. 2021. V. 125. N 46. P. 9953-9961. DOI: 10.1021/acs.jpca.1c06621.
Liddell P.A., Kodis G., Kenney M.J., Brennan B.J., Oster N.V., Moore T.A., Moore A.L., Gust D. Synthesis and spectroscopic properties of a soluble semiconducting porphrrin polymer. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. V. 16. P. 17569-1779. DOI: 10.1039/C4CP02105C.
Filimonova Y.A., Chulovskaya S.A., Kuzmin S.M., Parfenyuk V.I. Electrochemical formation of electrochromic polymer films based on hydrooxyphenyl porphyrin. Galvanotekh. Obrabot. Pov-ti. 2020. V. 28. N 2. P. 21-28 (in Russian). DOI: 10.47188/0869-5326_2020_28_2_21.
Kuzmin S.M., Filimonova Y.A., Chulovskaya S.A., Par-fenyuk V.I. Morphology/potential-dependent electrochromic behaviour of poly(Hydroxyphenyl porphyrin) films. Mater. Chem. Phys. 2022. N 275. P. 125214. DOI: 10.1016/j.matchemphys.2021.125214.
