ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 1-АНТИПИРИЛ-4-АРОИЛ-5-МЕТОКСИКАРБОНИЛ-1Н-ПИРРОЛ-2,3-ДИОНОВ С АРИЛАМИНАМИ
Аннотация
В данной работе исследовано взаимодействие 1-антипирил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с ароматическими аминами, результатом которого является получение 1-антипирил-5-ариламино-4-ароил-3-гидрокси-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2-онов. Изучена реакционная способность синтезированных ранее антипирилзамещенных моноциклических 1Н-пиррол-2,3-дионов на примере реакций с NH-мононуклеофильными реагентами, такими как анилин, п-толуидин и 1-нафтиламин. Исследуемые 1-антипирил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионы генерируются в результате кипячения в среде абсолютного толуола в течение 20-30 мин 1-антипирил-4-ароил-3-гидрокси-5-хлор-1,5-дигидро-1Н-пиррол-2-онов с последующей отгонкой части растворителя и хлороводорода. В полученный концентрированный горячий раствор добавляют ариламины в соотношении 1:1. Полученный аддукт представляет собой кристаллическое вещество светло-желтого цвета. По-видимому, взаимодействие 1-антипирил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с ароматическими аминами происходит путем нуклеофильной атаки аминогруппой наиболее электронодефицитного положения пиррольного цикла. Для всех синтезированных соединений приведены физические свойства, такие как растворимость, температуры плавления, определен элементный состав и установлена структура молекул методами ЯМР и ИК-спектроскопии. В спектрах 1Н ЯМР растворов полученных соединений присутствуют два синглета протонов метильных групп антипирильного фрагмента в области 2,17-2,18 м.д. и 3,17-3,19 м.д., синглет протонов метоксикарбонильной группы в области 3,69-3,71 м.д., синглет протонов аминогруппы в области 6,53-6,68 м.д. (1Н, NH). В ИК спектрах продуктов присутствуют валентные колебания кетонной группы в области 1653-1658 см-1, сложноэфирной карбонильной группы в области 1716-1718 см-1, а также сигнал в области 3375-3388 см-1 (NH). Описанное взаимодействие протекает быстро и с высокими выходами. Реакция представляет собой удобный препаративный способ синтеза 1-антипирил-5-ариламино-4-ароил-3-гидрокси-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2-онов, представляющих интерес для дальнейшего исследования различных видов биологической активности, таких как противомикробная, противовоспалительная, анальгетическая и других.
Для цитирования:
Лядов В.А., Шаврина Н.В., Денисламова Е.С., Масливец А.Н. Взаимодействие 1-антипирил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с ариламинами. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2024. Т. 67. Вып. 3. С. 19-26. DOI: 10.6060/ivkkt.20246703.6846.
Литература
Khazimullina Yu.Z., Gimadieva A.R. Synthesis and antiradical activity of conjugates of uracil derivatives with amino acids. Izv. universities. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 2. P. 36-44 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20236602.6652.
Denislamova E.S., Lyadov V.A., Makrushin D.E., Ryabov V.G., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Synthesis of 1-antipyryl-1H-pyrrol-2-ones by reaction of N-antipyryl-substituted enamines with oxalyl chloride. Zhurn. Org. Khim. 2023. V. 59. N 4. P. 535-540 (in Rus-sian). DOI: 10.31857/ S0514749223040122.
Mashkovsky M.D. Medicines. M.: Novaya Volna. 2012. P. 164-166 (in Russian).
Ryazantseva S.V., Tkachuk I.V., Golovanov A.E., Kireev P.V., Balatskaya K.A., Donskaya O.S. Features of the treatment of acute otitis in the COVID-19 pandem-ic. Med. Sovet. 2022. N 8. P. 62-66 (in Russian). DOI: 10.21518/2079-701X-2022-16-8-62-66.
Bubik I.V., Bibik E.Y., Dotsenko V.V., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Aksenov N.A., Aksenov I.V., Shcherbakov S.V., Ovsharov S.N. Synthesis Analgesic Activity of New Heterocyclic Cyanothioacetamide Deriv-atives. Russ. J. Organ. Chem. 2021. V. 91. N 2. P. 190–204. DOI: 10.31857/ S0044460X21020025.
Bonesi M., Loizzo M.R., Statti G.A., Menichini F., Michel S., Tillequin F. The Synthesis and Angiotensin Converting Enzyme (ACE) Inhibitory Activity of Chal-cones and Their Pyrazole Derivatives. Bioorganic Med. Chem. Lett. 2010. V. 20. N 6. P. 1990-1993. DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.01.113.
Christodoulou M.S., Kasiotis K.M., Haroutounian S.A., Liekens S. Novel Pyrazole Derivatives: Synthesis and Evaluation of Anti-Angiogenic Activity. Bioorganic Med. Chem. Lett. 2010. V. 18. N 12. P. 4338-4350. DOI: 10.1016/ j.bmc.2010.04.076.
Semones M., Feng Y., Johnson N., Adams J.L., Winkler J., Hansbury M. Pyridinylimidazole Inhibitors of Tie2 Kinase. Bioorganic Med. Chem. Lett. 2007. V. 17. N 17. P. 4756-4760. DOI: 10.1016/j.bmcl.2007.06.068.
Gein V.L. Buldakova E.A., Dmitriev M.V., Mokrushin I.G. Reactions of 5-Aryl-4-acyl-3-hydroxy-1-cyanomethyl-3-pyrrolin-2-ones with Aromatic Amines. Russ. J. General Chem. 2020. V. 90. N 1. P. 39-44. DOI: 10.31857/S0044460 X20010060.
Armisheva M.N., Kornienko N.A., Gein V.I., Vakhirin M.I. Reactions of 5-Aryl-4-acyl-1-(4-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones with Arylamines. Russ. J. General Chem. 2011. V. 81. N 9. P. 1893-1895. DOI: 10.1134/S107036321109026X.
Maslivets A.N., Smirnov L.I., Andreichikov Yu.S. Inter-action of 1-aryl-4-aroyl-5-methoxycarbonyl-2,3-dihydropyrroldiones with primary arylamines. Zhurn. Org. Khim. 1989. V. 25. N 8. P. 1748-1753 (in Russian).
Gein V.L., Mikhalev V.A., Voronina E.V., Vakhrin M.I., Babushkina E.B. Interaction of Substituted 4-Acylpyrrole-2-ones with Primary Amines and the Antimi-crobial Activity of the Resulting Compounds. Pharma-ceut. Chem. J. 2009. V. 43. N 7. P. 393-395. DOI: 10.30906/0023-1134-2009-43-7-19-21.
Gein V.L., Gein L.F., Bezmaternykh E.N., Shurov S.N. Synthesis, geometrical and electronic structure of 5-aryl-4-aroyl-3-hydroxy-3-pyrrol-2-ones and their interaction with arylamines. Zhurn. Obshch. Khim. 2000. V. 70. N 10. P. 1737-1742 (in Russian).
Bebenysheva A.V., Maslivets A.N. Spiro Heterocyclization of Hetereno[a]pyrrole-2,3-diones in Reactions with N-Alkylamines. Russ. J. Organ. Chem. 2008. V. 44. N 9. P. 1401-1402. DOI: 10.1134/S1070428008090297.
Gein V.L., Platonov V.S., Bobrovskaya O.V., Gein L.F. Reaction of 1,5-Diaryl-4-heteroyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones with Arylamines and Butylamine. Russ. J. General Chem. 2014. V. 84. N 9. P. 1689-1693. DOI: 10.1134/S1070 363214090072.
Levandovskaya E.B., Fedorova N.L., Bobyleva A.A., Vychegzhanina V.N., Razumova M.Yu., Gein V.L., Ko-tegov V.P., Syropyatov B.Ya. Search for compounds with hypoglycemic activity among 1-alkoxyalkyl(alkoxyaryl)-substituted 3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and their amino derivatives. Fund. Issl. 2013. N 6. P. 935-938 (in Russian).
Maslivets A.N., Mashevskaya I.V. 2,3-Dihydro-2,3-pyrroldiones. Perm: izd. Perm. Univ. 2005. 126 p. (in Russian).
Mashevskaya I.V., Makhmudov R.R., Aleksandrova G.A., Kudinova O.S., Koltsova S.V., Goleneva A.F., Maslivets A.N. Products of interaction of hetero[a]-2,3-dihydro-2,3-pyrroldiones with aryl- and heterylamines and their pharmacological activity. Khim.-Farm. Zhurn. 2000. V. 34. N 12. P. 13-16 (in Russian).
Dubovtsev A.Y., Moroz A.A., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Reaction of Methyl 3-Aroyl-1-aryl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates with Arylhydrazines. Synthesis of Isomeric 5-Arylcarbamoyl-4-aroyl- and 5-Aryl-4Aryloxamoyl-1H-pyrazoles. Russ. J. Organ. Chem. 2016. V. 52. N 4. P. 546-552. DOI: 10.1134/S1070428016040126.
Silaichev P.S., Chudinova M.A., Maslivets A.N. Recyclization of 4,5-Di(methoxycarbonyl)-1Н-pyrrole-2,3-dione Effected by Monosubstituted Hydrazines. Russ. J. Organ. Chem. 2011. V. 47. N 8. P. 1265-1266. DOI: 10.31857/ S0044460X21020025.
Silaichev P.S., Maslivets A.N., Chudinova M.A., Slep-ukhin P.A. Five-Membered 2,3-Dioxo Heterocycles: LXXXII. Recyclization of Dimethyl 4,5-Dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylates in Reaction with Monosubstituted Hydrazines. Crystalline and Molecular Structure of Dimethyl 1-Benzyl-5-(4-methylphenylcarbamoyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate. Russ. J. Organ. Chem. 2012. V. 48. N 1. P. 109-112. DOI: 10.1134/ S1070428012010174.
Antonov D.I., Dmitriev M.V., Kourova O.A., Maslivets A.N. Reaction of 4,5-Diaroyl-1H-pyrrole-2,3-diones with Thiosemicarbazide. Synthesis of 1H-Pyrazole-5-carboxamides. Russ. J. Organ. Chem. 2021. V. 57. N 12. P. 2063–2066. DOI: 10.1134/ S1070428021120241.
