БИФУНКЦИОНАЛЬНО-ЗАМЕЩЕННЫЕ ФТАЛОЦИАНИНЫ
Аннотация
Настоящее сообщение является продолжением систематических исследований авторов в области синтеза и изучения свойств фталоцианинов и родственных соединений и посвящено получению замещенных фталоцианинов, сочетающих на периферии заместители различной природы, а также их производных, и исследованию их спектральных, каталитических, жидкокристаллических свойств, термической устойчивости и растворимости в органических растворителях. Основной целью настоящего обзора является установление влияния природы периферийных заместителей, а также наличия и природы металла в координационной полости на физико-химические свойства синтезированных соединений. Наличие арильных заместителей способно придавать фталоцианинам и их металлокомплексам растворимость в широком спектре низкокипящих органических растворителей, жидкокристаллические и люминесцентные свойства, а также позволяют получать сульфокислоты и их производные в относительно мягких условиях. Сульфокислоты занимают особое место среди водорастворимых фталоцианинов и уже нашли практическое применение в качестве красителей и катализаторов, а также рекомендованы к применению в других областях науки и техники. Однако сведения о соединениях этого класса, сочетающих в бензольных кольцах различные по природе функциональные группы, такие как нитрогруппы, азотсодержащие гетероциклические (особенно насыщенные гетероциклы) и оксиарильные фрагменты, ограничены. В обзоре проанализированы и обобщены данные по синтезу бифункционально-замещенных фталоцианинов и возможным областям их практического применения. Особое внимание уделено рассмотрению способов получения исходных фталонитрилов.
Для цитирования:
Знойко С.А., Майзлиш В.Е., Койфман О.И. Бифункционально-замещенные фталоцианины. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2024. Т. 67. Вып. 1. С. 6-35. DOI: 10.6060/ivkkt.20246701.6859.
Литература
Linstead R.P. // J. Chem. Soc. 1934. P. 1016. DOI: 10.1039/JR9340001016.
Antipin I.S., Alfimov M.V., Arslanov V.V., Burilov V.A., Vatsadze S.Z., Voloshin Ya.Z., Volcho K.P., Gorbatchuk V.V., Gorbunova Yu.G., Gromov S.P., Dudkin S.V., Zaitsev S.Yu., Zakharova L.Ya., Ziganshin M.A., Zolo-tukhina A.V., Kalinina M.A., Karakhanov E.A., Kashapov R.R., Koifman O.I., Konovalov A.I., Korenev V.S., Maksimov A.L, Mamardashvili N.Zh., Mamardashvili G.M., Martynov A.G., Mustafina A.R., Nugmanov R.I, Ovsyannikov A.S., Padnya P.L., Potapov A.S., Selektor S.L., Sokolov M.N., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Stuzhin P.A, Suslov E.V., Ushakov E.N., Fedin V.P., Fedorenko S.V., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V., Chvalun S.N., Tsivadze A.Yu., Shtykov S.N., Shurpik D.N., Shcherbina M.A., Yakimova L.S. // Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. N 8. P. 895–1107 (in Russian). DOI: 10.1070/RCR5011.
Valkova L.A., Zyablov S.V., Koifman O.I., Erokhin V.V. // J. Porph. Phthal. 2010. V. 14. N 6. P. 513-522. DOI: 10.1142/S1088424610002380.
Valkova L.A., Glibin A.S., Koifman O.I., Erokhin V.V. // J. Porph. Phthal. 2011. V. 15. N 9-10. P. 1044-1051. DOI: 10.1142/S1088424611004026.
Valkova L., Borovkov N., Koifman O.I., Kutepov A., Berzina T., Fontana M., Rella R., Valli L. // Biosens. Bioe-lectron. 2004. V. 20. N 6. P. 1177-1184. DOI: 10.1016/ j.bios.2004.06.047.
Valkova L.A., Glibin A.S., Koifman O.I. // Macroheyero-cycles. 2011. V. 4. N 3. P. 222-226.
Stuzhine P.A., Mikhailov M.S., Yurina E.S., Bazanov M.I., Koifman O.I., Pakhomov G.L., Travkin V.V., Sinelshchikova A.A. // Chem. Commun. 2012. V. 48. N 81. P. 10135-10137. DOI: 10.1039/C2CC35580A.
Tarakanov P.A., Donzello M.P., Koifman O.I., Stuzhin P.A. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 3. P. 177-183. DOI: 10.6060/mhc2011.3.06.
Stuzhin P.A., Skvortsov I.A., Zhabanov Y.A., Razgonyaev O.V., Nikitin I.A., Koifman O.I., Somov N.V. // Dyes Pigments. 2019. V. 162. P. 888-897. DOI: 10.1016/j.dyepig. 2018.11.006.
Stuzhin P.A., Goryachev M.Y., Ivanova S.S., Nazarova A., Pimkov I., Koifman O.I. // J. Porph. Phthal. 2013. V. 17. N 8-9. P. 905-912. DOI: 10.1142/S1088424613500892.
Stuzhin P., Tarakanov P., Shiryaeva S., Zimenkova A., Koifman O.I., Viola E., Donzello M.P., Ercolani C. // J. Porph. Phthal. 2012. V. 16. N 7-8. P. 968-972. DOI: 10.1142/S1088424612501052.
Znoiko S.A., Elizarova A.P., Kustova T.V., Nakonechnaya A.N. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 4. P. 42-51. DOI: 10.6060/ivkkt.20216404.6380.
Kustova T.V., Apenkina M.A., Znoyko S.A., Stepanova D.S. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 8. P. 62-69 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20226508.6695.
Kobayashi N. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2019. V. 62. N 4. P. 4-46. DOI: 10.6060/ivkkt.20196206.5913_1.
Kobayashi N. // ChemChemTech [Izv. Vyssh.Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2019. V. 62. N 8. P. 4-25. DOI: 10.6060/ivkkt.20196208.5913_2.
Kobayashi N. // ChemChemTech [Izv. Vyssh.Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2019. V. 62. N 11. P. 4-37. DOI: 10.6060/ivkkt.20196211.5913.3.
The Porphyrin Handbook. Ed. by K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. San Diego, California: Academic Press, Elsevier Science. 2003. V. 16. 285 p.
Shaposhnikov G.P., Kulinich V.P., Mayzlish V.E. Modified Phthalocyanines and their structural analogues. M.: URSS. 2012. 480 p. (in Russian).
Functional material on the basis of macroheterocyclic compounds. Ed. by O.I. Koifman. M.: Lenand. 2019. 302 p. (in Russian).
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu, Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski Ch., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven’kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. // Macroheterocycles. 2020. V. 13. N 4. P. 311-467. DOI: 10.6060/mhc200814k.
Koifman O.I., Ageeva T.A., Kuzmina N.S., Otvagin V.F., Nyuchev A.V., Fedorov A.Yu., Belykh D.V., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S., Syrbu S.A., Koifman M.O., Gubarev Y.A., Bunin D.A., Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Dudkin S.V., Lyubimtsev A.V., Ma-iorova L.A., Kishalova M.B., Petrova M.V., Sheinin V.B., Tyurin V.S., Zamilatskov I.A., Zenkevich E.I., Morshnev P.K., Berezin D.B., Drondel E.A., Kustov A.V., Pogorilyy V.A., Noev A.N., Eshtukova-Shcheglova E. A., Plotniko-va E.A., Plyutinskaya A.D., Morozova N.B., Pankratov A. A., Grin M.A., Abramova O.B., Kozlovtseva E. A., Drozhzhina V.V., Filonenko E.V., Kaprin A.D., Ryabova A.V., Pominova D.V., Romanishkin I. D., Makarov V.I., Loschenov V.B., Zhdanova K.A., Ivantsova A.V., Bortnevskaya Y.S., Bragina N.A., Solovieva A.B., Kuryanova A.S., Timashev P.S. // Macroheterocycles. 2022. V. 15. N 4. P. 207-302. DOI: 10.6060/mhc224870k.
Shaposhnikov G.P., Kulinich V.P., Maizlish V.E. In: Advances in porphyrin chemistry. Ed. by O.A. Golubchikov. SPb.: NII Khimii SPbGU. 1999. V. 2. P. 190 (in Russian).
Lo P.C., Rodríguez-Morgade M.S., Pandey R.K., Ng D., Torres T., Dumoulin F. // Chem. Soc. Rev. 2020. V. 49. P. 1041-1056. DOI: 10.1039/C9CS00129H.
Usol'tseva N.V., Akopova O.B., Bykova V.V. Liquid Cristals: Discotic Mesogens. Ivavnovo: IvGU. 2004. 546 p. (in Russian).
Qin H., Xu L., Zhong D. // J. Phys. Chem. C. 2020. V. 124. N 9. P. 5167-5173. DOI: 10.1021/acs.jpcc.9b10664.
Wang L., Wang L., Yang G., Xie Q., Zhong S., Su X., Hou Y., Zhang B. // Langmuir. 2020. V. 36. N 16. P. 4532-4539. DOI: 10.1021/acs.langmuir.9b03636.
Elizarova G.L., Matvienko L.G., Lozhkina N.V., Maizlish V.E., Parmon V.N. // React. Kinet. Catal. Lett. 1981. V. 16. N 2-3. P. 285-288. DOI: 10.1007/BF02065474.
Pashkovskaya A.A., Perevoschikova I.V., Mayzlish V.E., Kotova E.A., Antonenko Yu.N. // Biokhim. 2009. V. 34. N 9. P. 1252-1259 (in Russian).
Berezin B.D., Berezin D.B. Chro-mophoric systems of macrocycles and linear moleculs. Ed. by O.I. Koifman. М.: URSS. 2013. 240 p. (in Russian).
Cammidge A.N., Tseng Chiung-Hui, Chambrier I., Hughes D.L., Cook M.J. // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. P. 5254-5256. DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.07.016.
İşci Ü., Dumoulin F., Ahsen V., Sorokin A.B. // J. Porph. Phthal. 2010. V. 14. P. 324-334. DOI: 10.1142/S108842461 0002069.
Zorlu Y., İşci Ü., Un I., Kumru U., Dumoulin F., Ahsen V. // Struct. Chem. 2013. V. 24. N 4. P. 1027-1038. DOI: 10.1007 /s11224-012-0126-8.33.
Basova T., Hassan A., Durmus M., Gürek A.G., Ahsen V. // Coord. Chem. Rev. 2016. V. 310. P. 131-153. DOI: 10.1016/j.ccr.2015.11.005.
Tekdas D.A., Gürek A.G., Ahsen V. // J. Porph. Phthal. 2014. V. 18. N 10-11. P. 899-908. DOI: 10.1142/ S1088424614500709.
Atilla D., Gürek A.G., Basova T.V., Kiselev V.G., Hassan A., Sheludyakova L.A., Ahsen V. // Dyes Pigm. 2011. V. 88. N 3. P. 280-289. DOI: 10.1016/j.dyepig.2010.07.007.
Zhenhua Cheng, Zhaoyang Song, Zunbin Duan, Shengjuan Jiang, Lijun Zhu, Daohong Xia. // Petrol. Sci. Technol. 2016. V. 34. P. 130-138. DOI: 10.1080/10916466. 2015.1122624.
Mantareva V., Angelov I., Wöhrle D., Borisova E., Kussovski V. // J. Porph. Phthal. 2013. V. 17. N 6-7. P. 399-416. DOI: 10.1142/S1088424613300024.
Remichkova M., Mukova L., Nikolaeva-Glomb L., Nikolova N., Doumanova L., Mantareva V., Angelov I., Kussovski V., Galabov A.S. // Zeitschrift für Naturforschung C. A J. Biosci. 2017. V. 72. N 3-4. P. 123-128. DOI: 10.1515/znc-2016-0119.
Sanusi S.O., Antunes E., Nyokong T. // J. Porph. Phthal. 2013. V. 17. N 10. P. 920-927. DOI: 10.1142/ S1088424613500715.
Sato H., Sakagami Y., Itoh E., Ohta K. // J. Porph. Phthal. 2012. V. 16. N 11. P. 1209-1216. DOI: 10.1142/ S1088424612501222.
Maree S., Phillips D., Nyokong T. // J. Porph. Phthal. 2002. V. 6. N 1. P. 17-25. DOI: 10.1142/S108842460200004X.
Wang J. // J. Porph. Phthal. 2004. V. 8. N 11. P. 1293-1299. DOI: 10.1142/S1088424604000660.
Lu G., Bai M., Li R., Zhang X., Ma Ch., Lo P.-Ch., Ng D. K. P., Jiang J. // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. V. 18. P. 3703-3709. DOI: 10.1002/ejic.200600295.
Quan Li, Lanfang Li. Photoconducting discotic liquid crystals. In: Thermotropic Liquid Crystal. Ed. by Ayyalusamy Ramamorthy. Dordrecht, The Netherlands: Springer. 2007. 297 p.
Enow C.A., Marais C. // J. Porph. Phthal. 2014. V. 18. N 4. P. 582-594. DOI: 10.1142/S108842461450103X.
Kakı E., Özkaya A.R., Altındal A., Salihc B., Bekaroğlu Ö. // Sensors Actuators B: Chem. 2013. V. 188. P. 1033-1042. DOI: 10.1016/j.snb.2013.07.103.
Romero M.P., Gobo N.R.S., de Oliveira K.T., Iamamoto Y., Serra O.A., Louro S.R.W. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2013. V. 253. P. 22-29. DOI: 10.1016/j.jphotochem.2012.12.009.
Zheng B.-Y., Jiang X.-J., Lin T., Ke M.-R., Huang J.-D. // Dyes Pigm. 2015. V. 112. P. 311-316. DOI: 10.1016/ j.dyepig.2014.07.029.
Morozova A.P., Znoiko S.A., Vashurin A.S., Zav’yalov A.V., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. V. 87. P. 3063-3070. DOI: 10.1134/ S1070363217120544.
Shishkina O.V., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Lubimtsev A.V., Smirnov R.P., Baran'sky A. // Zhurn. Obsch. Khim. 1997. V. 67. N 5. P. 842-845 (in Russian).
Maizlish V.E., Abramov I.G., Shalina A.V., Rodionov A.V., Borisov A.V., Kuz’mina E.L., Aleksandriyskii V.V., Petrov O.A., Shaposhnikov G.P. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2013. V. 56. N 2. P. 11-17 (in Russian).
Khalezov O.I., Semeykin S.A., Syrbu S.A. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 1999. V. 42. N 3. P.23-27 (in Russian).
Abramov I.G., Dorogov M.V., Ivanovskii S.A., Smirnov A.V., Abramova M.B. // Mendeleev Commun. 2000. V. 10. N 2. P. 78-80. DOI: 10.1070/MC2000v010n02ABEH001147.
Abramov I.G., Smirnov A.V., Ivanovskii S.A., Abramova M.B., Plakhtinskii V.V., Belysheva M.S. // Mendeleev. Commun. 2001. V. 11. P. 80-82. DOI: 10.1070/MC2001v011 n02ABEH001400.
Gürek A. G., Durmuş M., Ahsen V. // New J. Chem. 2004. 28. P. 693-699. DOI: 10.1039/B314995A.
Dinçer H.A., Gül A., Koçak M.B. // J. Porph. Phthal. 2004. V. 8. N 10. P. 1204-12-08. DOI: 10.1142/S108842460 4000544.
Uğur A. L., Dinçer H. A., Erdoğmuş A. // Polyhedron. 2012. V. 31. N 1. P. 431-437. DOI: 10.1016/j.poly.2011.09.042.
Dinçer H.A., Gül A., Koçak M.B. // Dyes Pigm. 2007. V. 74. P. 545-550. DOI: 10.1016/j.dyepig.2006.03.013.
Negrimovskii V.M., Derkacheva V.M., Luk'yanets E.A. // Zhurn. Obsch. Khim. 1989. V. 59. N 7. P. 1688-1690 (in Russian).
Volkov K.A., Negrimovskii V.M., Luk'yanets E.A., Avramenko G.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. V. 78. N 9. P. 1787-1793. DOI: 10.1134/S1070363208090235.
Volkov K.A., Negrimovskii V.M., Luk'yanets E.A., Avramenko G.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. V. 78. N 9. P. 1794-1801. DOI: 10.1134/S1070363208090247.
Volkov K.A., Avramenko G.V., Negrimovskii V.M., Luk'yanets E.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2007. V. 77. N 6. P. 1108-1116. DOI: 10.1134/S107036320706028X.
Volkov K.A., Avramenko G.V., Negrimovskii V.M., Luk'yanets E.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2007. V. 77. N 6. P. 1126. DOI: 10.1134/S1070363207060308.
Wang J.H., Khanamiryan A.K., Leznoff C.C. // J. Porph. Phthal. 2012. V. 8. N 11. P. 1293-1299. DOI: 10.1142/ S1088424604000660.
Negrimovsky V.M., Makarova E.A., Mikhailenko S.A., Solov’eyva L.I., Yuzhakova O.A., Donyagina V.F., Volkov K.A., Komissarov A.N., Shevchenko E.N., Dudkin S.V., Berezina A.P., Lastovoy A.P., Lukyanets E.A. // Ross. Khim. Zhurn. 2013. V. LVII. N 2. P. 31-54 (in Russian).
Kulichin V.P., Lebedeva T.A., Borisov A.V., Gorelov V.N., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2009. V. 79. N 8. P. 1728-1734. DOI: 10.1134/S1070363209080258.
Patent RF N 2313544 (2007). (in Russian).
Meerovich I.G., Volkov K.A., Meerovich G.A., Luk’yanets E.A., Negrimovsky V.M., Loschenov V.B., Oborotova N.A., Barishnikov Yu.A. // Ros. Bioterapevt. Zhurn. 2013. V. 13. N 1. P. 41-44 (in Russian).
Khlamov V.V., Oborotova N.A., Meerovich G.A., Lantsova A.V., Kokoreva V.I., Lavrukhin N.I., Lukyanets E.A., Negrimovskiy V.M., Nikolaeva L.L., Orlova O.L., Polozkova A.P., Sanarova E.V., Smirnova Z.S., Borisova L.M., Kiseleva M.P. // Fotodin. Terap. Fotodiagn. 2014. V. 3. N 1. P. 19 (in Russian).
Kumru U., Dumoulin F., Jeanneau E., Yuksel F., Cabezas Y., Zorlu Y., Ahsen V. // Struct. Chem. 2012. V. 23. N 1. P. 175-183. DOI 10.1007/s11224-011-9850-8.
Jaemyeng Jeong, Rangaraju Satish Kumar, Ick Jin Kim, Young-A Son. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2017. V. 644. N 1. P. 249-256. DOI: 10.1080/15421406.2016.1277498.
Ick Jin Kim, Muthukumar Palanisamy, Jaemyeng Jeong, Young-A Son. // Molec. Cryst. Liquid Cryst. 2017. V. 644. N 1. P. 88-97. DOI: 10.1080/15421406.2016.1277459.
Ivanova-Radkevich V.I., Negrimovskiy V.M., Barkanova S.V., Makarova E.A., Donyagina V.F., Pletneva T.V. // Khim.-Farmats. Zhurn. 2009. V. 43. N 5. P. 7-11 (in Russian).
Meerovich I.G., Sanarova E.V., Meerovich G.A., Derkacheva V.M., Volkov K.A., Negrimovsky V.M., Barkanova S.V., Lukyanets E.A., Oborotova N.A., Smirnova Z.S., Borisova L.M., Lantsova A.V., Polozkova A.P., Orlova O.L., Loschenov V.B., Umnova L.V., Barishnikov A.Yu., Vorozhtsov G.N. // Ross. Khim. Zhurn. 2013. V. LVII. N 2. P. 60-68 (in Russian).
Patent RF N 2340615 (2008). (in Russian).
Shishkina O.V., Mayzlish V.E., Shaposhni-kov G.P., Smirnov R.P. // Zhurn. Obsch. Khim. 1998. V. 68. N 5. P. 860-864 (in Russian).
Lin M.-J., Wang J.-D., Chen N.-Sh., Jin-Ling Huang. // J. Coord. Chem. 2006. V. 59. P. 607-611. DOI: 10.1080/ 00958970500361205.
Shishkina O.V., Mayzlish V.E., Shaposhnikov G.P., Kudrik E.V., Smirnov R.P. // Zhurn. Obsch. Khim. 2000. V. 70. N 5. P. 815-817 (in Russian).
Balakirev A.E., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2002. V. 72. N 10. P. 1633-1635 (in Russian). DOI: 10.1023/A:1023300103961.
Shishkina O.V., Mayzlish V.E., Kudrik E.V., Shaposhnikov G.P., Smirnov R.P. // Zhurn. Obsch. Khim. 1999. V. 69. N 10. P. 1712-1714 (in Russian).
Balakirev E.A., Mayzlish V.E., Balakireva O.V., Shaposhnikov G.P., Bykova V.V., Usol’tseva N.V. // Zhurn. Obsch. Khim. 2004. V. 74. N 2. P. 329–333 (in Russian).
Abramov I.G., Smirnov A.V., Abramova M.B., Begunov R.S., Kalanadzee L.S., Smirnova O.V., Plakhtinskiy V.V. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2001. V. 44. N 6. P. 134-139 (in Russian).
Zharnikova N.V., Balakirev A.V., Mayzlish V.E., Kudrik E.V., Shaposhnikov G.P. // Zhurn. Obsch. Khim. 1999. V. 69. N 11. P. 1870–1871 (in Russian).
Mikhailenko S.A., Derkacheva V.M., Luk’yanets E.A. // Zhurn. Obsch. Khim. 1981. V. 51. P. 1650-1653 (in Russian).
Abramov I.G., Plakhtinskiy V.V. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2002. V. 45. N 1. P. 3-12 (in Russian).
Ivanovskiy S.A., Dorogov M.V., Rusakov A.I., Abramov I.G. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2002. V. 45. N 2. P. 19-23 (in Russian).
Dorogova M.V., Ivanovskiy S.A., Abramov I.G., Krasovskaya G.G. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 1999. V. 42. N 6. P. 69-71 (in Russian).
Abramov I.G., Plakhtinskiy V.V., Abramova M.B., Smirnov A.V., Krasovskaya G.G. // Khim. Geterotsikl. Soed. 1999. V. 11. P. 1537-1539 (in Russian).
Mayzlish V.E., Balakirev E.A., Shaposhnikov G.P., Smirnov R.P. // Zhurn. Obsch. Khim. 2000. V. 70. N 4. P. 669–672 (in Russian).
Maizlish V.E., Balakirev A.E., Shishkina O.V., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2001. V. 71. N 2. P. 246-249. DOI: 10.1023/A:1012303522618.
Kudrik E.V., Shaposhnikov G.P., Balakirev A.E. // Zhurn. Obsch. Khim. 1999. V. 69. N 8. P. 1372-1376 (in Russian).
Abramov I.G., Smirnov A.V., Plakhtinskii V.V., Krasovskaya G.G. // Mendeleev Comm. 2002. V. 2. P. 72-74. DOI: 10.1070/MC2002v012n02ABEH001538.
Abramov I.G., Smirnov A.V., Plakhtinskiy V.V. In: Panorama of modern chemistry in Russia. Advances in the petrochemical synthesis of polyfunctional aromatic compounds. M.: Khimiya. 2005. 85 p. (in Russian).
Znoyko S.A., Savinova A.I., Mayzlish V.E., Berezina G.R. // Ros. Khim. Zhurn. 2017. V. LXI. N 4. P. 97-108 (in Russian).
Znoiko S.A., Savinova A.I., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. V. 85. N 4. P. 871-875. DOI: 10.1134/S1070363215040180.
Znoyko S.A., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Zubkova O.N., Savinova A.I. // Macroheterocycles. 2014. V. 7. N 4. P. 425-428. DOI: 10.6060/mhc140480z.
Znoiko S.A., Kuz’min I.A., Tikhomirova T.V., Smirnov N.N., Maizlish V.E., Vashurin A.S., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. N 4. P. 751-757. DOI: 10.1134/S1070363218040205.
Vashurin A., Maizlish V., Kuzmin I., Znoyko S., Moro-zova A., Razumov M., Koifman O. // J. Porph. Phthal. 2017. V. 21. N 1. P. 37-47. DOI: 10.1142/S108842461750002X.
Morozova A.P., Znoyko S.A., Vashurin A.S., Zav’yalov A.V., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P. // Ross. Khim. Zhurn. 2015. V. LIX. N 5-6. P. 8-16 (in Russian).
Balakirev A.V., Mayzlish V.E., Shaposhnikov G.P. // Zhurn. Obsch. Khim. 2002. V. 72. N 2. P. 332–335 (in Russian).
Balakirev A.E., Maizlish V.E., Balakireva O.V., Shaposhnikov G.P., Bykova V.V., Usol'tseva N.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2004. V. 74. N 2. P. 295-299. DOI: 10.1023/ B:RUGC.0000025520.29732.9e.
Mikhalenko S.A., Solov’eva L.P., Ivanova T.M., Luk’yanets E.A. // Zhurn. Obsch. Khim. 1985. V. 55. N 5. P. 1099-1106 (in Russian).
Znoyko S.A., Mayzlish V.E., Shaposhnikov G.P., Abramov I.G. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2012. V. 55. N 12. P. 13-25 (in Russian).
Znoyko S.A., Mayzlish V.E., Shaposhnikov G.P., Abramov I.G., Zharnikova N.V., Anan’eva G.A., Bykova V.V., Usol’tseva N.V. // Liquid Crist. Appl. [Zhidk. Krist. i ikh prakt. Ispol’z.]. V. 29. N 3. P. 36-47 (in Russian).
Mikhailova A.I., Znoiko S.A., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Abramov I.G., Abramova M.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. N 7. P. 1425-1429. DOI: 10.1134/ S1070363218070125.
Znoiko S.A., Bumbina N.V., Akopova O.B., Berezina G.R., Smirnova A.I., Usoltseva N.V., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P. // Liq. Crys. Appl. 2017. V. 17. N 1. P. 56-68. DOI: 10.18083/Appl.2017.1.56.
Znoiko S.A., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Akopova O.B., Bumbina N.V., Usoltseva N.V., Abramov I.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2014. V. 84. N 4. P. 708-714. DOI: 10.1134/S1070363214040185.
Znoyko S.A., Bumbina N.V., Akopova O.B., Usol’tseva N.V., Zubkova O.N., Shaposhnikov G.P. // Liquid Crist. Appl. [Zhidk. Krist. i ikh praktich. Ispol’zov.]. 2014. V. 14. N 1. P. 45-51 (in Russian).
Znoyko S.A., Savinova A.I., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Abramov I.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. V. 86. N 6. P. 1345-1352. DOI: 10.1134/S1070363216060207.
Znoiko S.A., Zubkova O.N., Borisov A.V., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. 85. N 11. P. 2642-2646 (in Russian). DOI: 10.1134/S107036321 5110225.
Znoiko S.A., Kambolova A.S., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Abramov I.G., Filimonov S.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2009. V. 79. N 8. P. 1735-1740. DOI: 10.1134/ S107036320908026X.
Vashurin A., Znoyko S., Marfin Y., Tarasyuk I., Kuzmin I., Rumyantsev E., Goncharenko A. // Appl. Organometallic Chem. 2018. V. 32. N 9. P. e4482. DOI: 10.1002/aoc.4482.
Znoyko S.A., Mikhailova A.I., Akopova O.B., Bumbina N.V., Usoltseva N.V., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P. // Macroheterocycles. 2018. V. 11. N 1. P. 41-51. DOI: 10.6060/mhc180169z.
Filippova A., Vashurin A., Znoyko S., Kuzmin I., Razumov M., Chernova A., Shaposhnikov G., Koifman O. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1149. P. 17-26. DOI: 10.1016/j.molstruc.2017.07.086.
Znoyko S.A., Krivova A.V., Shaposhnikov G.P., Anan’eva G.A., Usol’tseva N.V. // Liquid Crist. Appl. [Zhidk. Krist. i ikh praktich. Ispol’z.]. 2012. V. 42. N 4. P. 62-70 (in Russian).
Znoyko S.A., Krivova A.V., Shaposhnikov G.P., Anan’eva G.A., Zharnikova N.V., Usol’tseva N.V. // Liquid Crist. Appl. [Zhidk. Krist. i ikh praktich. Ispol’z.]. 2013. V. 43. N 1. P. 7-19 (in Russian).
Znoiko S.A., Akopova O.B., Bumbina N.V., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Usol’tseva N.V. // Macrohetero-cycles. 2014. V. 7. N 3. P. 287-295. DOI: 10.6060/mhc140930z.
Fedotova A.I., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Filimonov C.N., Abramov I.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2009. V. 79. N 5. P. 1018-1023. DOI: 10.1134/S1070363 209050260.
Tikhomirova T.V., Maizlish V.E., Borisov A.V., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. V. 86. N 6. P. 1339-1344. DOI: 10.1134/S1070363216060190.
Li Ying-Feng, Li Shao-Lu, Jiang Ke Jian Li. // Chem. Lett. 2004. V. 33. P. 1450-1451. DOI: 10.1246/cl.2004.1450.
Kernag C.A., McGrath D.V. // Chem. Comm. 2003. V. 9.
P. 1048-1049. DOI: 10.1039/B301157G.
Gursoy S., Cihan A., Kosok B. // Monatsh. Chem. 2001. V. 132. N 7. P. 813-819. DOI: 10.1007/s007060170068.
Kopylovich M., Kukushkin V., Haukka M. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 15040-15041. DOI: 10.1021/ja046759i.
Botnar’ A.A., Znoyko S.A., Domareva N.P., Kazaryan K.Yu., Tikhomirova T.V., Gornukhina O.V., Koshel’ S.G., Vashurin A.S. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. N 3. P. 306-312. DOI: 10.1134/S0036023622030044.
Balakirev A.E., Maizlish V.E., Balakireva O.V., Shaposhnikov G.P., Bykova V.V., Usol'tseva N.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2004. V. 74. N 2. P. 295-299. DOI: 10.1023/ B:RUGC.00000 25520.29732.9e.
Motoyoshi R., Suzuki A., Kikuchi K., Oku T. // Syn. Met. 2009. V. 159. N 13. P. 1345-1348. DOI: 10.1016/j.synthmet. 2009.03.010.
Takagi Y., Ohta K., Shimosugi Sh., Fujii T., Itoh E. // J. Mater. Chem. 2012. V. 29. P. 14418-14425. DOI: 10.1039/ C2JM32284F.
Znoiko S.A., Erzunov D.A., Tikhomirova T.V., Maizlish V.E., Vashurin A.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. V. 89. N 10. P. 2057-2061. DOI: 10.1134/S1070363 219100116.
Venediktov E.A., Tulikova E.Yu., Maizlish V.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2012. V. 82. N 6. P. 1145-1152. DOI: 10.1134/S10703 63212060187.
Патент РФ № 2210572 (2003). Patent RF N 2210572 (2003). (in Russian).
Vashurin A.S., Filippova A.A., Znoyko S.A., Voronina A.A., Lefedova O.V. Kuzmin I.А., Maizlish V.E., Koifman O.I. // J. Porph. Phthal. 2015. V. 19. N 8. P. 983-996. DOI: 10.1142/S1088424615500753.
Dolotova O.V., Bundina N.I., Derkachev V.N., Kaliya O.L., Luk’yanets E.A. // Zhurn. Obsch. Khim. 1988. V. 58. N 9. P. 2173 (in Russian).
Mikhalenko S.A., Luk’yanets E.A. // Zhurn. Organ. Khim. 1975. V. 11. N 12. P. 2216-2217 (in Russian).
Valkova L., Borovkov N., Pisani M., Rustichelli F. // Langmuir. 2001. V. 7. P. 3639-3642. DOI: 10.1021/la0012079.
Mikhalenko S.A., Luk’yanets E.A. In: Aniline painting industry. 3 Synthesis and properties of nitro derivatives of phthalo-cyanine. M.: NIITEKhIM. 1975. P. 3 (in Russian).
Nemykin V.N., Lukyanets E.A. // Special Issue Reviews and Accounts ARKIVOC. 2010. I. P. 136.
Патент РФ № 2045531 (2008). Patent RF N 2045531 (2008). (in Russian).
Патент РФ № 2301239 (2007). Patent RF N 2301239 (2007). (in Russian).
Патент РФ № 2272038 (2006). Patent RF N 2272038 (2006). (in Russian).
Mikhalenko S.A., Derkacheva V.M., Luk’yanets E.A. // Zhurn. Obshch. Khim. 1981. V. 51. N 7. P. 1650-1652 (in Russian).
Derkacheva V.N., Kaliya O.L., Luk’yanets E.A. // Zhurn. Obshch. Khim. 1983. V. 53 N 1. P. 188-190 (in Russian).
Dolotova O.V., Bundina N.I., Kaliya O.L., Lukyanets E.A. // J. Porph. Phthal. 1997. V. 1. N 4. P. 355-366. DOI: 10.1002/(SICI)1099-1409(199710)1:4<355::AID-JPP39> 3.0.CO;2-7.
Dolotova O.V., Bundina N.I., Derkacheva V.M., Negrimovskiy V.M., Minin V.V., Larin G.M., Kaliya O.L., Luk’yanets E.A. // Zhurn. Obshch. Khim. 1992. V. 62. N 9. P. 2064-2075 (in Russian).
Патент РФ № 2385152 (2010). Patent RF N 2385152 (2010). (in Russian).
Smirnov Z.S., Meerovich I.G., Luk’yanets E. A., Derkacheva V.M., Oborotova N.A., Stratonnikova A.A., Kubasova I.V., Borisova L.M., Polozkova A.P., Orlova O.L., Gerasimova G.K., Loschenov V.B., Vorozhtsov G.N., Lo-schenov V.B. // Ross. Bioterapevt. Zhurn. 2004. V. 3. N 1. P. 54-60 (in Russian).
Luk’yanets E.A. // Fotodin. Terap. Fotodiagnostika. 2013. V. 2. N 3. P. 3-16 (in Russian).
Rodionov A.V., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. V. 86. N 1. P. 96-101. DOI: 10.1134/ S1070363216010175.
Pushkarev V.E., Tomilova L.G., Nemykin V.N. // Coord. Chem. Rev. 2016. V. 319. P. 110-179. DOI: 10.1016/ j.ccr.2016.04.005.
Suzuki A., Oku T. // App. Surf. Sci. 2016. V. 380. P. 127-134. DOI: 10.1016/j.apsusc.2016.02.026.
Weiss R., Fisher J. Lanthanide Phthalocyanine Complexes. In: The Porphyrin Handbook. Ed. by K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. San Diego, California: Academic Press, Elsevier Science. 2003. V. 15. P. 171. DOI: 10.1016/B978-0-08-092390-1.50010-2.
Sleven J., Gorller-Walrand C., Binnemans K. // Mater. Sci. Eng. C. 2001. V. 18. N 1-2. P. 229-238. DOI: 10.1016/S0928-4931(01)00365-4.
Znoiko S.A., Tolstykh N.A., Tikhomirova T.V., Filippova A.A., Maizlish V.E., Vashurin A.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. V. 89. N 12. P. 2408-2412. DOI: 10.1134/ S1070363219120132.
Ishikawa A., Ohta K., Yasutake M. // J. Porph. Phthal. 2015. V. 19. N 5 P. 639-650. DOI: 10.1142/S10884 24615500479.
Gregory P. // J. Porph. Phthal. 2000. V. 4. N 4. P. 432-437. DOI: 10.1002/(SICI)1099-1409(200006/07)4:4<432::AID-JPP254>3.0.CO;2-N.8.
Kuznetsova N.A., Kaliya O.L. // Macroheterocycles. 2015. V. 8. N 1. P. 8-19. DOI: 10.6060/mhc141243k.
Meerovich I.G., Baryshnikov A.Yu., Gulyaev M.V., Belov M.S., Pirogov Yu.A., Meerovich G.A., Loschenov V.B., Derkacheva V.M., Dolotova O.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. V. 85. N 1. P. 333-337. DOI: 10.1134/S1070363 215010478.
Meerovich I.G., Sanarova E.V., Oborotova N.A., Smirnova Z.S., Borisova L.M., Lantsova A.V., Polozkova A.P., Orlova O.L., Baryshnikov A.Yu., Meerovich G.A., Loschenov V.B., Derkacheva V.M., Volkov K.A., Negrimovsky V.M., Barkanova S.V., Lukyanets E.A., Umnova L.V., Vorozhtsov G.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. V. 85. P. 280-288. DOI: 10.1134/S1070363215010430.
Vashurin A., Kuzmin I., Mayzlish V., Razumov M., Golubchikov O., Koifman O. // J. Serb. Chem. Soc. 2016.
V. 81. N 9. P. 1025-1036. DOI: 10.2298/JSC160105048V.
Uğur A.L., Dincer H.A., Erdoğmuc A. // Polyhedron. 2012. V. 31. N 1. P. 431-437. DOI: 10.1016/j.poly.2011.09.042.
Kobayashi N. // Macroheterocycles. 2013. V. 6. N 2. P. 134-136. DOI: 10.6060/mhc130538k 161.
Maizlish V.Е., Tikhomirova T.V., Znoiko S.А., Aleksandriiskii V.V., Vashurin А.S., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. N 4. P. 736-741. DOI: 10.1134/ S1070363218040187.
Vashurin A., Maizlish V., Tikhomirova T., Nemtseva M., Znoyko S., Aleksandriiskii V. // J. Mol. Struct. 2018. V. 1160. P. 440-446. DOI: 10.1016/j.molstruc.2018.02.040.
Tikhomirova T.V., Petlina A.I., Novikov I.V., Vashurin A.S., Koifman O.I. // Izv. AN. Ser. Khim. 2019. V. 68. N 6. P. 1271-1274 (in Russian). 10.1007/s11172-019-2552-x.
Патент РФ № 2471715 (2010). Patent RF N 2471715 (2010). (in Russian).
Kuvshinov G.V., Maizlish V.E., Kuvshinova S.A., Burmistrov V.A., Koifman O.I. // Macroheterocycles. 2016. V. 9. N 3. P. 244-249. DOI: 10.6060/mhc160318k.
Tikhomirova T.V., Znoyko S.A., Petlina A.I., Filippova A.A., Maizlish V.E., Vashurin A.S. // Izv. AN. Ser. Khim. 2018. V. 67. N 12. P. 2201-2204 (in Russian). DOI: 10.1007/ s11172-018-2356-4.
Znoiko S.А., Golovashova E.S., Potekhina O.V., Berezin D.B., Serova M.А., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. V. 87. N 7. P. 1562-1571. DOI: 10.1134/ S1070363217070209.
Znoiko S.A., Malyasova A.S., Kostrova E.A., Mikhailova A.I., Vashurin A.S., Maizlish V.E., Khelevina O.G., Ivanova P.M., Zrilova Y.A., Mishchenko D.V. // Macroheterocycles. 2020. V. 13. N 3. P. 269-276. DOI: 10.6060/ mhc191173z.
Patent RF N 2257898 (2005). (in Russian).
