СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ТРИАЗОЛСОДЕРЖАЩИХ ТРЕХЗВЕННЫХ ПРОДУКТОВ C 4-ЦИКЛОГЕКСИЛФЕНОКСИГРУППАМИ
Аннотация
В ходе исследования разработан метод получения нециклического трехзвенного продукта (ТЗП) с 4-циклогексилфеноксигруппами и его металлокомплексов с галлием, медью и цинком, исходными соединениями для синтеза которых являются 3,5-диамино-1,2,4-триазол (гуаназол) и 4,5-ди(4-циклогексилфенокси)фталонитрил. Выбор прекурсоров объясняется тем, что гуаназол и его производные используются в качестве лекарственных препаратов и перспективны для химической модификации, а введение объемных групп придает триазолсодержащим соединениям растворимость в широком спектре органических растворителей, способность формировать мезофазы в растворе или при нагревании, а также каталитические, сенсорные, флуоресцентные свойства и фотодинамическую активность. Таким образом, структурные особенности этих прекурсоров позволяют создавать функциональные материалы с практически полезными свойствами. Синтез циклогексилфеноксизамещенного трехзвенного продукта осуществляли добавлением 4,5-ди-(4-циклогексилфенокси)фталонитрила к раствору метилата натрия, после чего в реакционную массу вносили хлорид аммония и гуаназол. Синтез металлокомплексов проводили реакцией вышеуказанного ТЗП с ацетатами Ga, Cu, Zn в 2-этоксиэтаноле. Строение полученных соединений доказано с помощью современных физико-химических методов исследования. Показана возможность их дальнейшего практического применения. Выполнен in silicо прогноз, показавший высокую вероятность проявления биологических, антибактериальных и противогрибковых свойств, а значит целесообразность синтеза выбранных молекул. Согласно прогнозу для исследуемых соединений выявлена высокая вероятность проявления биологических, антибактериальных и противогрибковых свойств, что говорит о целесообразности синтеза выбранных молекул. Антибактериальные свойства синтезированных продуктов исследованы дискодиффузионным методом (ДДМ) на нескольких тестовых культурах: наиболее эффективным составом, обеспечивающим максимальную зону ингибирования роста бактерий, стал трехзвенный продукт с галлием, что делает его интересным в качестве потенциального антибактериального лекарственного препарата к грамотрицательным штаммам.
Для цитирования:
Кустова Т.В., Знойко С.А., Демидова Е.И., Фомин Н.С., Танасевич В.А., Суворова Ю.В. Синтез и свойства триазолсодержащих трехзвенных продуктов c 4-циклогексилфеноксигруппами. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2025. Т. 68. Вып. 7. С. 57-64. DOI: 10.6060/ivkkt.20256807.7252.
Литература
Alferova N.A., Minakova A.M., Averina Yu.M., Men'shikov V.V. Green chemistry and its development trends. Usp. Khim Khim. Tekhnol. 2017. V. XXXI. N 15. P. 83-84 (in Russian).
Bubnov A.G., Grinevich V.I., Gushchin A.A., Plastinina N.A. Metodology of method choice for water purification from organic substancies applying ecological risk parameters. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2007. V. 50. N 8. P. 89-92.
Gusev G.I., Gushchin A.A., Grinevich V.I., Rybkin V.V., Izvekova Т.V., Sharonov A.V. Treatment of wastewater containing 2,4-dichlorophenol in dielectric barrier discharge plasma. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2020. V. 63. N 7. P. 88-94. DOI: 10.6060/ivkkt.20206307.6182.
Gordina N.E., Melnikov A.A., Gusev G.I., Gushchin A.A., Rumyantsev R.N., Astrakhantseva I.A. Mechano-chemical and plasmachemical processing in the synthesis of catalytic systems based on vermiculite and zirconium oxychloride. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 5. P. 43-57. DOI: 10.6060/ivkkt.20226505.6612.
Shaposhnikov G.P., Kulinich V.P., Mayzlish V.E. Modi-fied Phthalocyanines and their structural analogues. M.: URSS. 2012. 480 p. (in Russian).
Danilova E.A., Galanin N.E., Islyaikin M.K., Maizlish V.E., Berezina G.R., Rumyantseva T.A., Suvorova Yu.V., Znoiko S.A., Kustova T.V. Achievements in the field of chemistry of macroheterocyclic compounds at the department of technology of fine organic synthesis. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 7. P. 111-119 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20236607.6826j.
Danilova E.A., Kudayarova T.V., Islyaikin M.K., Koifman O.I. Synthon-based approach to the design of macroheterocyclic compounds using diaminothiadiazoles and diamonotriazoles. Russ. J. Gen. Chem. 2018 V. 88. N 9. P. 2000-2012. DOI: 10.1134/S1070363218090438.
Kustova T.V., Apenkina M.A., Znoyko S.A., Stepanova D.S. Acyclic reaction products of 3,5-diamino-1,2,4-triazole with 4,5-substituted phthalonitriles with carboxy groups. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 8. P. 62-69 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20226508.6695.
Imtiyaz Y., Bashir M., Arjmand F., Tabassum S. Ad-vancement of metal compounds as therapeutic and diag-nostic metallodrugs: Current frontiers and future perspectives. Coord. Chem. Rev. 2021. N 445. P. 214-234. DOI: 10.1016/j.ccr.2021.214104.
Chitambar C.R. Gallium-containing anticancer com-pounds. Future Med. Chem. 2012. V. 4. N 10. P. 1257–1272. DOI: 10.4155/fmc.12.69.
Strzelecka M., Swiatek P. 1,2,4-Triazoles as Important Antibacterial Agents. Pharmaceuticals (Switzerland). 2021. V. 14. P. 224. DOI: 10.3390/ph14030224.
Znoiko S.A., Tolstykh N.A., Mikhailova A.I., Novikov I.V., Vashurin A.S., Maizlish V.E. Synthesis and proper-ties of metal complexes with octa(4-cyclohexylphenoxy)phthalocyanines. Russ. J. Gen. Chem. 2020. V. 90. N 12. P. 2289-2295. DOI: 10.31857/S0044460X20120112.
Ramamorthy A. Thermotropic Liquid Crystal. Dordrecht: Springer. 2007. 297 p.
Enow C.A., Marais C., Bezuidenhoudt B.C.B. Non-peripherally alkyl substituted ruthenium phthalocyanines as catalysts in the epoxidation of alkenes. J. Porphyr. Phthalocyanines. 2014. N 18. P. 582. DOI: 10.1142/S108842461450103X.
Kakı E., Özkaya A.R., Altındal A., Salihc B., Bekaroğlu Ö. Synthesis, characterization, electrochemistry and VOC sensing properties of novel metallophthalocyanines with four cyclohexyl-phenoxyphthalonitrile groups. Sens. Ac-tuators (B). Chemical. 2013. N 188. P. 1033-1042. DOI: 10.1016/j.snb.2013.07.103.
Romero M.P., Gobo N.R.S., de Oliveira K.T., Iamamo-to Y., Serra O.A., Louro S.R.W. Photophysical properties and photodynamic activity of a novel menthol–zinc phthalocyanine conjugate incorporated in micelles. J. Photochem. Photobiol. (A). 2013. N 253. P. 22-29. DOI: 10.1016/j.jphotochem.2012.12.009.
Zheng B.Y., Jiang X.J., Lin Т., Ke M.R., Huang J.D. Novel silicon(IV) phthalocyanines containing piperidinyl moieties: Synthesis and in vitro antifungal photodynamic activities. Dyes Pigments. 2015. N 112. P. 311-315. DOI: 10.1016/j.dyepig.2014.07.029.
Filimonov D.A., Druzhilovskiy D.S., Lagunin A.A., Gloriozova T.A., Rudik A.V., Dmitriev A.V., Pogodin P.V., Poroikov V.V. Computeraided Prediction of Biological Activity Spectra for Chemical Compounds: Op-portunities and Limitations. Biomed. Chem.: Res. Meth. 2018. V. 1. N 1. P. 1-21. DOI: 10.18097/BMCRM00004.
Lagunin A.A., Zakharov A.V., Filimonov D.A., Poroikov V.V. QSAR Modelling of Rat Acute Toxicity on the Basis of PASS Prediction. Mol. Inf. 2011. V. 30. N 2-3. P. 241-250. DOI: 10.1002/minf.201000151.
Shepelin I.A., Mironov A.Yu., Shepelin K.A. Antibiotics. Bacteriologist's Handbook. Moscow: A-Print. 2015.
Danilova E.A., Kudayarova T.V., Islyaikin M.K., Koifman O.I. Synthon-Based Approach to the Design of Macroheterocyclic Compounds Using Diaminothiadiazoles and Diamonotriazoles. Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. N 9. P. 2000–2012. DOI: 10.1134/S1070363218090438.
Kustov A.V. Natural chlorin photosensitizers and potentiating agents for antimicrobial photodynamic therapy. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 12. P. 32-40. DOI: 10.6060/ivkkt.20236612.6902.
Suvorova Yu.V., Petukhova E.A., Dmitriev M.V., Danilova E.A., Aleksandriiskii V.V. Bisthiadiazoleamines: synthesis, structure and properties. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 12. P. 8-16. DOI: 10.6060/ivkkt.20216412.6506.
