ПОЛУЧЕНИЕ И ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОДУКТА ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ОРТО-ФЕНИЛЕНДИАМИНА С ЭПИХЛОРГИДРИНОМ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОСТАРИТЕЛЯ РЕЗИН
Аннотация
Получен продукт взаимодействия эпихлоргидрина с о-фенилендиамином. Методом обратного титрования показано, что эпоксидные группы были израсходованы в процессе получения аддукта. Инфракрасные спектры регистрировали на Фурье-спектрофотометре FTIR-8400S фирмы Shimadzu. Методом инфракрасной спектроскопии показано, что полученный продукт представляет собой вторичный амин. Таким образом, эпоксидные группы эпихлоргидрина реагируют с аминогруппами о-фенилендиамина. Полученный продукт выделен в виде твердого кристаллического вещества с температурным интервалом плавления 104 – 106 °С. Исследовали резиновые смеси на основе бутадиен-стирольного каучука СКС-30АРКМ-15, содержащие серу, 2-меркаптобензтиазол, дифенилгуанидин, белила цинковые, стеарин технический, технический углерод N-550 и противостарители в дозировке 6,6 ммоль/100 г каучука. В качестве противостарителей применяли продукт взаимодействия эпихлоргидрина и о-фенилендиамина, N-изопропил-N'-фенил-п-фенилендиамин, 2,2-метилен-бис(4-метил-6-третбутилфенол). Параллельно исследовали резиновую смесь без противостарителя. Резиновые смеси изготавливали на вальцах Лб 320 160/160 при температуре 45–55 °С. Вулканизационные характеристики резиновых смесей определяли на реометре Pheo-Line MDR фирмы Prescott Instruments при температуре 160 °С. Установлено, что исследуемый аддукт практически не влияет на скорость вулканизации. Высокие значения разности между максимальным и минимальным значениями крутящего момента резины с исследуемым аддуктом указывали на высокую степень сшивания макромолекул. Вулканизацию проводили в гидравлическом вулканизационном прессе 600-600 2Э при температуре 160 °С в течение 15 мин. Исследования свойств вулканизованных резин проводили согласно принятым для резиновой промышленности стандартам. Высокие значения напряжений при заданных удлинениях резины с исследованным продуктом также свидетельствовали о высокой степени вулканизации. Применение продукта взаимодействия эпихлоргидрина с о-фенилендиамином в составе резин на основе каучука СКС-30АРКМ-15 обеспечивало высокую стойкость к термическому старению и динамическую выносливость.
Для цитирования:
Шилов И.Б., Широкова Е.С., Ворончихин В.Д. Получение и исследование продукта взаимодействия орто-фенилендиамина с эпихлоргидрином в качестве противостарителя резин. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2024. Т. 67. Вып. 1. С. 97-103. DOI: 10.6060/ivkkt.20246701.6872.
Литература
Kuczkowski J.A. Stabilization of raw dienic synthetic rubber polymers. Rubber Chem. Technol. 2011. V. 84. N 3. P. 273-295. DOI: 10.5254/1.3592280.
Zaikov G.E. Aging, stabilization and combustion of poly-mers and composites. On Research Priorities. Chem-ChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2010. V. 53. N 12. P. 143-145 (in Russian).
Zaikov G.E. Aging and stabilization of polymers (Who needs it and why? Historical aspect). Kauchuk Rezina. 2008. N 4. P. 10-13 (in Russian).
Zaikov G.E. Сombustion, aging and stabilization of polymers, polymer mixtures and composites. Part 2. On research priorities. Kauchuk Rezina. 2011. N 2. P. 38-40 (in Russian).
Nagieva M.V., Rasulov Ch.K. Synthesis and properties of 3,5-dimethylcycloalky l-4-hydroxyphenylpropionic acid methyl esters. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 6. P. 85-93 (in Rus-sian). DOI: 10.6060/ivkkt.20236606.6777.
Spiridonov I.S., Ushmarin N.F., Egorov E.N., Sandalov S.I., Kol'tsov N.I. Influence technological additives on properties of rubber based on butadiene-nitrile caoutchuc. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2017. V. 60. N 10. P. 53-57 (in Russian). DOI: 10.6060/tcct.20176010.5486.
Boreiko N.P. Konikova T.B., Karmanova O.V. 10th Russian rubber conference. Rubber’2021: traditions and innovations. Jubilee. Kauchuk Rezina. 2021. V. 80. N 4. P. 208-222 (in Russian). DOI: 10.47664/0022-9466-2021-80-4-208-222.
Reznichenko S.V., Morozov Yu.L., Konikova T.B. 7th Russian rubber conference. Rubber’2017: traditions and innovations (Moscow, Expocentre). Kauchuk Rezina. 2017. V. 76. N 3. P. 186-199 (in Russian).
Veselov I.V., Gamlitskiy Yu.A. 25-th Jubilee symposium "Problems Of Tires, Rubber Technical Goods And Elasto-mer Composites". Kauchuk Rezina. 2015. N 1. P. 47-52 (in Russian).
Morozov Yu.L., Reznichenko S.V., Konikova T.B., Shevchenko A.A. Rubber’2012 (exhibition and conference in Moscow). Kauchuk Rezina. 2012. N 3. P. 35-41 (in Russian).
Yurovskaya Yu.S., Reznichenko S.V., Morozov Yu.L., Bukhin B.L., Bukhina M.F. International rubber confer-ence IRC-2007. Part 1. Kauchuk Rezina. 2008. N 6. P. 33-36 (in Russian).
Reznichenko S.V., Morozov Yu.L., Konikova T.B. From rubbers to rubber technical goods: specialized forum in Expocenter. Part 1. Kauchuk Rezina. 2013. N 5. P. 46-57 (in Russian).
Deng C., Huang J., Qi Y., Chen D., Huang W. Distribution patterns of rubber tirerelated chemicals with particle size in road and indoor parking lot dust. Sci Total Environ. 2022. V. 844.
Art. N 157144. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2022.157144.
Seiwert B., Nihemaiti M., Troussier M., Weyrauch S., Reemtsma T. Abiotic oxidative transformation of 6-PPD and 6-PPD quinone from tires and occurrence of their products in snow from urban roads and in municipal wastewater. Water. Res. 2022. V. 212. Art. N 118122. DOI: 10.1016/j.watres.2022.118122.
Zhong L., Peng W., Liu C., Gao L., Chen D., Duan X. IPPD-induced growth inhibition and its mechanism in zebrafish. Ecotoxicol. Environ. Saf. 2022. V. 239. Art. N 113614. DOI: 10.1016/j.ecoenv.2022.113614.
Cao G., Zhang J., Wang W., Wu P., Ru Y., Cai Z. Mass spectrometry analysis of a ubiquitous tire rubber-derived quinone in the environment. Trends Anal. Chem. 2022. V. 157. Art. N116756. DOI: 10.1016/j.trac.2022.116756.
Challis J.K., Popick H., Prajapati S., Harder P., Giesy G.P., McPhedran K., Brinkmann M. Occurrences of Tire Rubber-Derived Contaminants in Cold-Climate Urban Runoff. Environ. Sci. Technol. Lett. 2021. V. 8. N 11. P. 961-967. DOI: 10.1021/acs.estlett.1c00682.
Rubber Compounding: Chemistry and Applications. Ed. by B. Rodgers. Boca Raton: CRC Press. 2015. 624 p. DOI: 10.1201/b18931.
Datta R.N., Huntink N.M. Stabilization of dynamic properties following ageing. Kautschuk Gummi Kunststoffe. 2002. V. 55. N 7-8. P. 350-355.
Vinokurov Yu.V., Kavun S.M., Kolokolnikov A.S., Medzhibovsky A.S. Zvezdenkov K.A., Levit R.G., Novikov D.V., Ushmarin N.F. Qualistab® 8оPFDA - a new modification of rubber antioxidant С789 with anti-ozone action in rubbers for tires and rubber technical goods. Kauchuk Rezina. 2011. N 5. P. 22-26 (in Russian).
Cataldo F. Early stages of p-phenylenediamine antiozonants reaction with ozone: Radical cation and nitroxyl radical for-mation. Polym. Degrad. Stab. 2018. V. 147. P. 132-141. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2017.11.020.
Puchkov A.F., Spiridonova M.P. Kablov V.F., Trusova E.V. On the issue of ozone aging of rubbers in the presence of antiozonants of various physical nature. Kauchuk Rezina. 2011. N 3. P. 23-25 (in Russian).
Cataldo F., Faucette B., Huang S., Ebenezer W. On the early reaction stages of ozone with N,N′-substituted p-phenylenediamines (6PPD, 77PD) and N,N′,N″-substituted-1,3,5-triazine “Durazone®”: An electron spin resonance (ESR) and electronic absorption spectroscopy study. Polym. Degrad. Stab. 2015. V. 111. P. 223-231. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2014.11.011.
Maslov I.P. Chemical additives to polymers (reference book). М.: Khimiya. 1981. 264 p. (in Russian).
Chirkova Yu. N., Dorofeev A.N., Gaifetdinov R.R. Ef-fects provided by N-phenyl, N'-oxyalkyl-p-phenylendiamin-based stabilizers upon the thermo-oxidation and ozone ageing stability of rubbers. Herald technol. univ. 2018. V. 21. N 3. P. 98-102 (in Russian).
Sun Y., H J., Zhong B., Zhu L., Liu F. A synthesized multifunctional rubber additive and its improvements on the curing and antioxidative properties of styrene-butadiene rubber/silica composites. Polym. Degrad. Stab. 2019. V. 170. Art. N 108999. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2019.108999.
Luo K., You G., Zhang S., Zheng W., Wu S. Antioxidation behavior of bonded primary-secondary antioxi-dant/styrene-butadiene rubber composite: Experimental and molecular simulation investigations. Polymer. 2020. V. 188. Art. N 18122143. DOI: 10.1016/j.polymer.2019.122143.
Bisht A.S, Bisht R. Microwave assested synthesis of phthalimide amino derivatives with their antioxidant potential. Curr. Trends Pharm. Pharm. Chem. 2021. V 3. N 3. P. 23-27. DOI: 10.18231/j.ctppc.2021.007.
Dorofeyev A.N., Zemsky D.N. New stabilizer based on р-phenylene diamine for tire rubbers. Kauchuk Rezina. 2016. N 5. P. 30-40 (in Russian).
Chirkova Iu., Dorofeev A. Synthesis of N-monoxypropylated aniline. Vestn. Tekhnol. Univ. 2019. V. 22. N 2. P. 28-32 (in Russian).
Dorofeev A.N. Zemsky D.N. New antiozonant for the industrial rubber mixtures. Vestn. Kazan Tekhnol. Univ. 2013. V. 16. N 12. P. 171-173 (in Russian).
Dorofeev A.N., Kurlyand S.K., Zemsky D.N. Studying the plastic and elastic properties of rubber mixtures containing experimental ingredient of T10 brand. Vestn. Kazan Tekhnol. Univ. 2015. V. 18. N 14. P. 110-112 (in Russian).
Dorofeev A.N., Kurlyand S.K., Zemsky D.N. Influence of a new antiaging agent on the physical and mechanical properties of rubbers Vestn. Kazan Tekhnol. Univ. 2015. V. 18. N 4. P. 128-129 (in Russian).
Pichugin, A.M. Material Science Aspects of Tire Rubber Creation. М.: Nauchno-tekhnicheskiy «NIIShP». 2008. 383 p. (in Russian).
Brown D., Floyd A., Sainsbury M. Organic Spectroscopy. M.: Mir. 1992. 300 p. (in Russian).
Harwood L.M., Claridge D.W. Introduction to Organic Spectroscopy. Oxford University Press. 1996. 98 p. DOI: 10.1093/hesc/9780198557555.001.0001
