СИНТЕЗ И ОПТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 2-ИЛИДЕН-1,3-ДИТИОЛАНОВ
Аннотация
Целью данной работы является изучение фотопоглощающих свойств 2-илиден-1,3-дитиоланов. На сегодняшний день существует несколько способов синтеза целевых 1,3-дитиоланов: взаимодействие галогеналканов с дицианоэтен-1,1-бистиолатами натрия, трехкомпонентный one-pot метод, синтез с применением ПАВ. Из всего многообразия методов для синтеза целевых 1,3-дитиоланов был выбран способ с наибольшими выходами, заключающийся во взаимодействии хлоралканов с дицианоэтен-1,1-бистиолатами натрия. Для изучения влияния заместителей на оптические свойства были отобраны и синтезированы шесть 1,3-дитиоланов. Из этих соединений был выбран «модельный» образец для изучения сольватохромизма – 2-(1,3-дитиолан-2-илиден)малононитрил. Как показали исследования, растворитель не оказывает заметного влияния на оптическую активность. Замена водорода в дитиолановом цикле на хлор или метильную группу не оказывает значительного влияния на интенсивность и смещение сигнала. Максимум поглощения наблюдается при длине волны 305-308 нм. Замена одной из цианогрупп при двойной связи 2-илиден-1,3-дитиолана также не оказывает заметного влияния на оптические свойства. Смещение максимума поглощения удалось добиться при замене обоих заместителей при двойной связи. Батохромный сдвиг наблюдается при использовании 2-(1,3-дитиолан-2-илиден)-5,5-диметилциклогексан-1,3-диона. Максимум поглощения в этом случае проявляется при 332 нм. Все изученные 1,3-дитиоланы обладают фотостабилизирующими свойствами. При этом максимум поглощения у большинства представителей наблюдается при 306-308 нм, что относится к наиболее опасному и разрушающему ультрафиолетовому излучению типа B. Путем варьирования заместителей можно добиться батохромного сдвига максимума поглощения в область ультрафиолета А.
Для цитирования:
Липин К.В., Федосеев С.В., Блинов С.А. Синтез и оптические свойства 2-илиден-1,3-дитиоланов. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2024. Т. 67. Вып. 9. С. 20-26. DOI: 10.6060/ivkkt.20246709.6987.
Литература
Hu Yu., Wang Zh., Zhang X., Yang X., Ge C., Fu L., Gao X. // Org. Lett. 2017. V. 19. P. 468–471. DOI: 10.1021/acs. orglett.6b03614.
Li J., Hu Y.-H., Ge C.-W., Gong H.-G., Gao X.-K. // Chin. Chem. Lett. 2018. V. 29. P. 423–428. DOI: 10.1016/j.cclet. 2017.06.008.
Luo H., He D., Zhang Y., Wang Sh., Gao H., Yan J., Cao Y., Cai Zh., Tan L., Wu Sh., Wang L., Liu Z. // Org. Lett. 2019. V. 21. P. 9734–9737. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b 03891.
Chen M., Jiao X., Li J., Wu W., Xin H., McNeill Ch. R., Gao X. // Langmuir. 2019. V. 35. P. 6188–6195. DOI: 10.1021/acs.langmuir.9b00463.
Chen M., Li J., Jiao X., Yang X., Wu W., McNeill Ch. R., Gao X. // J. Mater. Chem. C. 2019. V. 7. P. 2659–2665. DOI: 10.1039/C8TC06273K.
Khade V.V., Thube A.S., Dharpurea P.D., Bhat R.G. // Org. Biomol. Chem. 2022, V. 20. P. 1315-1319. DOI: 10.1039/D1OB02154K.
Bresciani G., Marchetti F., Ciancaleoni G., Pampaloni G. // Eur. J. Org. Chem. 2021. V. 2021. P. 1615. DOI: 10.1002/ejoc.202100124.
Safa K.D., Alyari M. // J. Sulphur Chem. 206. V. 37. P. 340-348. DOI: 10.1080/17415993.2016.1146721.
Mebrouk K., Chotard F., Le Goff-Gaillard C., Arlot-Bonnemains Y., Fourmigué M., Camerel F. // Chem. Commun. 2015. V. 51. P. 5268-5270. DOI: 10.1039/C4CC08231A.
Mebrouk K., Camerel F., Jeannin O., Heinrich B., Donnio B., Fourmigué M. // Inorg. Chem. 2016. V. 55. P. 1296-1303. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b02648.
Zheng B., Sabatini R.P., Fu W.-F., Eum M.-S., Brennessel W.W., Wang L., McCamant D.W., Eisenberg R. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2015. V. 112. P. E3987-E3996. DOI: 10.1073/pnas.1509310112.
Lv H., Ruberu T.P.A., Fleischauer V.E., Brennessel W.W., Neidig M.L., Eisenberg R. // J. Am. Chem. Soc. 2016. V. 138. P. 11654-11663. DOI: 10.1021/jacs.6b05040.
Dong R., Pfeffermann M., Liang H., Zheng Z., Zhu X., Zhang J., Feng X. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. P. 12058-12063. DOI: 10.1002/anie.201506048.
Fadda A.A., El Salam M.A., Tawfik E.H., Anwar E.M., Etman H.A. // RSC Adv. 2017. V. 7. P. 39773–39785. DOI: 10.1039/C7RA06087D.
Li J.-J., Liang X.-M., Jin Sh.-H., Zhang J.-J., Yuan H.-Zh., Qi Sh.-H., Chen F.-H., Wang D.-Q. // J. Agric. Food Chem. 2010. V. 58. P. 2659-2663. DOI: 10.1021/jf903665f.
Selvi A.A., Manonmani H.K. // J. Immunoass. Immunoch. 2013. V. 34. P. 149-165. DOI: 10.1080/15321819.2012.699492.
Fadda A.A., Fekri A., Bayoumy N.M. // RSC Adv. 2015. V. 5. P. 80844–80852. DOI: 10.1039/C5RA14723A
Mahmoud M.R., Abu El-Azm F.S.M., Ali A.T., Ali Y.M. // Synth. Commun. 2017. V. 47. P. 1591–1600. DOI: 10.1080/00397911.2017.1336776.
Ismail M.F., Elsayed G.A. // Synth. Commun. 2018. V. 48. P. 892–905. DOI: 10.1080/00397911.2018.1428345.
Shaker S.A., Marzouk M.I. // Molecules. 2016. V. 21. P. 155. DOI: 10.3390/molecules21020155.
Lipin K.V., Ershov O.V., Belikov M.Y., Fedoseev S.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. V. 53. N 1. P. 147-149. DOI: 10.1134/S1070428017010304.
Lipin K.V., Ershov O.V., Belikov M.Y., Fedoseev S.V. // Russ. J. Org. Chem. 2019. V. 55. N 2. P. 276-278. DOI: 10.1134/S1070428019020246.
Lipin K.V., Ershov O.V. // Russ. J. Org. Chem. 2019. V. 55. P. 1979–1981. DOI: 10.1134/S0514749219120218.
Lipin K.V., Ershov O.V. // Russ. J. Org. Chem. 2020. V. 56. P. 1498–1500. DOI: 10.31857/S0514749220080194.
Lipin K.V., Ershov O.V. // Russ. J. Org. Chem. 2021. V. 57. P. 1559-1561. DOI: 10.1134/S1070428021090244.
Lipin K.V. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2020. V. 63. N 6. P. 72-79. DOI: 10.6060/ivkkt.20206306.6187.
Lipin K.V. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2020. V. 63. N 4. P. 68-73. DOI: 10.6060/ivkkt.20206304.6124
Geisler A.N., Austin E., Nguyen J., Hamzavi I., Jagdeo J., Lim H.W. // J. Am. Acad. Dermatol. 2021. V. 84. P. 1233-1244. DOI: 10.1016/j.jaad.2020.11.074
Polo-Mendoza R., Martinez-Arguelles G., Walubita L.F., Moreno-Navarro F., Giustozzi F., Fuentes L., Na-varro-Donado T. // Constr. Build. Mater. 2022. V. 350. P. 128889. DOI: 10.1016/j.conbuildmat.2022.128889
Abou-Dahech M., Boddu S. HS., Bachu R.D., Babu R.J., Shahwan M., Al-Tabakha M.M., Tiwari A.K. // Arab. J. Chem. 2022. V. 15. P. 104212. DOI: 10.1016/j.arabjc. 2022.104212.
