СРАВНИТЕЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ АГРЕГАЦИИ СУЛЬФО-ЗАМЕЩЕННЫХ ИК ФОТОСЕНСИБИЛИЗАТОРОВ НА ОСНОВЕ ИНВЕРТИРОВАННОГО ПОРФИРИНОИДА И КРАСИТЕЛЯ ИНДОЦИАНИНОВОГО ЗЕЛЕНОГО НОВОГО В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ

  • Dmitry B. Berezin Ивановский государственный химико-технологический университет https://orcid.org/0000-0001-5814-9105
  • Tatyana V. Bondareva Ивановский государственный химико-технологический университет
  • Olga V. Shukhto Ивановский государственный химико-технологический университет
  • Dmitry V. Batov Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН
  • Philipp K. Morshnev Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН
DOI: https://doi.org/10.6060/ivkkt.20256810.7250
Ключевые слова: инвертированный порфирин, карбоцианиновый краситель, гидрофобная агрегация, электронная абсорбционная спектроскопия, метод динамического рассеяния света, неионогенный ПАВ Твин 80

Аннотация

Поиск новых водорастворимых малотоксичных ИК фотосенсибилизаторов и их применение в биомедицине является актуальной задачей современной медицинской химии. В данной работе мы сравниваем агрегацию двух сульфосодержащих соединений карбоцианинового и инвертированного порфириноидного рядов в водных растворах с использованием электронной абсорбционной и флуоресцентной спектроскопии, а также методa динамического рассеяния света (DLS). Оба рассматриваемых соединения относятся к ИК-красителям, поглощающим излучение, в зависимости от полярности, кислотно-основных и дононо-акцепторных свойств растворителя, в длинноволновой области при 700-850 нм и характеризующимся относительно высокими логарифмами коэффициентов экстинкции полос - от 3,8-3,9 у порфириноида до 4,4-5,0 в случае цианинового красителя. Сделан вывод о том, что сульфосодержащие красители, независимо от структурных особенностей хромофора, склонны к гидрофобным взаимодействиям в водных растворах, и в зависимости от концентрации растворенного вещества образуют разноразмерные агрегаты J- и H-типа в случае соединений макрогетероциклического и линейного строения, соответственно. Показано, что по мере снижения концентрации красителей в интервале 10-3-10-6 моль/кг распределение агрегатов по размерам становится более узким, а диаметр наночастиц уменьшается. Так, для красителя Индоцианинового зеленого нового размер (нм) снижается в следующем ряду (mPS, моль/кг): 615 (10-3) > 255 (10-4) > > 105 (10-5) > > 79 (10-6). При этом склонность карбоцианинового красителя к агрегации намного выше, поскольку она контролируется гидрофобным вкладом органического π-хромофора. Наноагрегаты изученных соединений малостабильны в водном растворе неионогенного поверхностно-активного вещества Tвин 80, в то время как субнаночастицы сульфосодержащих красителей сохраняются в этих условиях даже при большом избытке солюбилизатора.

Для цитирования:

Березин Д.Б., Бондарева Т.В., Шухто О.В., Батов Д.В., Моршнев Ф.К. Сравнительное исследование агрегации сульфо-замещенных ИК фотосенсибилизаторов на основе инвертированного порфириноида и красителя индоцианинового зеленого нового в водных растворах. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2025. Т. 68. Вып. 10. С. 26-34. DOI: 10.6060/ivkkt.20256810.7250.

Биографии авторов

Dmitry B. Berezin, Ивановский государственный химико-технологический университет

Доктор химических наук, профессор, ведущий научный сотрудник, профессор кафедры органической химии

Tatyana V. Bondareva, Ивановский государственный химико-технологический университет

Студент

Olga V. Shukhto, Ивановский государственный химико-технологический университет

Кафедра органической химии, доцент

Dmitry V. Batov, Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

В.н.с., проф.

Philipp K. Morshnev, Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Аспирант

Литература

Swamy P.C.A., Sivaraman G., Priyanka R.N., Raja S.O., Ponnuvel K., Shanmugpriya J., Gulyani A. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 411. P. 213233. DOI: 10.1016/j.ccr.2020.213233.

Olszowy M., Nowak-Perlak M., Woźniak M. // Pharmaceutics. 2023. V. 15. N 6. P. 1712. DOI: 10.3390/pharmaceutics15061712.

Wei D., Qi J., Hamblin M.R., Wen X., Jiang X., Yang H. // Theranostics. 2022. V. 12. N 16. P. 7108. DOI: 10.7150/thno.74820.

Li X., Lovell J.F., Yoon J., Chen X. // Nature Rev. Clin. Oncol. 2020. V. 17. N 11. P. 657-674. DOI: 10.1038/s41571-020-0410-2.

Cheng F., Qiang T., James T.D. // Adv. Opt. Mater. 2024. V. 12. N 24. 2401012. DOI: 10.1002/adom.202401012.

Bunin D.A., Martynov A.G., Gvozdev D.A., Gorbunova Y.G. // Biophys. Rev. 2023. V. 15. N 5. P. 983-998. DOI: 10.1007/s12551-023-01129-7.

Kustov A.V., Berezin D.B., Strelni-kov A.I., Lapochkina N.P. Antitumor and antimicrobial photodynamic therapy: Mechanisms, targets, clinical and laboratory studies: A guide. M.: Largo. 2020. 108 p. (in Russian).

Berezin D.B., Makarov V.V., Znoyko S.A., Mayzlish V.E., Kustov A.V. // Mendeleev Commun. 2020. V. 30. N 5. P. 621-623. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.09.023.

Koifman O.I., Ageeva T.A., Kuzmina N.S., Otvagin V.F., Nyuchev A.V., Fedorov A.Yu., Belykh D.V., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S., Syrbu S.A., Koifman M.O., Gubarev Yu.A., Bunin D.A., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Dudkin S.V., Lyubimtsev A.V., Maiorova L.A., Kishalova M.B., Petrova M.V., Sheinin V.B., Tyurin V.S., Zamilatskov I.A., Zenkevich E.I., Morshnev Ph.K., Berezin D.B., Drondel E.A., Kustov A.V., Pogorilyy V.A., Noev A.N., Eshtukova-Shcheglova E.A., Plotnikova E.A., Plyutinskaya A.D., Morozova N.B., Pankratov A.A., Grin M.A., Abramova O.B., Kozlovtseva E.A., Drozhzhina V.V., Filonenko E.V., Kaprin A.D., Ryabova A.V., Pominova D.V., Romanishkin I.D., Makarov V.I., Loschenov V.B., Zhdanova K.A., Ivantsova A.V., Bortnevskaya Yu.S., Bragina N.A., Solovieva A.B., Kuryanova A.S., Timashev P.S. // Macroheterocycles. 2022. V. 15. N 4. P. 207-304. DOI: 10.6060/mhc224870k.

Kustov A.V. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 12. P. 32-40. DOI: 10.6060/ivkkt.20236612.6902.

Ma X., Shi L., Zhang B., Liu L., Fu Y., Zhang X. // Analyt. Bioanalyt. Chem. 2022. V. 414. N 16. P. 4551-4573. DOI: 10.1007/s00216-022-03995-8.

Shershov V.E., Lapa S.A., Kuznetsova V.E., Spitsyn M.A., Guseinov T.O., Polyakov S.A., Stomahin A.A., Chudinov A.V. // J. Fluoresc. 2017. V. 27. P. 2001-2016. DOI: 10.1007/s10895-017-2139-6.

Lange N., Szlasa W., Saczko J., Chwiłkowska A. // Pharmaceutics. 2021. V. 13. N 6. P. 818. DOI: 10.3390/pharmaceutics13060818.

Liu H., Yin J., Xing E., Du Y., Su Y., Feng Y., Meng S. // Dyes Pigm. 2021. V. 190. P. 109327. DOI: 10.1016 /j.dyepig.2021.109327.

Lim W., Byun J.Y., Jo G., Kim E.J., Park M.H., Hyun H. // Pharmaceutics. 2022. V. 14. N 3. P. 676. DOI: 10.3390/ pharmaceutics14030676.

Dumoulin F., Durmuş M., Ahsen V., Nyokong T. // Coord. Chem. Rev. 2010. V. 254. N 23-24. P. 2792-2847. DOI: 10.1016/j.ccr.2010.05.002.

Berezin D.B., Kruchin S.O., Kukushkina N.V., Venediktov E.A., Koifman M.O., Kustov A.V. // Photochem. 2023. V. 3. N 1. P. 171-186. DOI: 10.3390/photochem3010011.

Giovannetti R. The use of spectrophotometry UV-Vis for the study of porphyrins. In: Nanotechnology and Nanomaterials. Macro to Nano Spectroscopy. Ed. by J. Uddin. Rijeka, Croatia: InTech. 2012. P. 87-108. DOI: 10.5772/38797.

Berezin D.B., Solodukhin T.N., Shukhto O.V., Belykh D.V., Startseva O.M., Khudyaeva I.S., Kustov A.V. // Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 2018. V. 67. N 7. P. 1273-1279 (in Russian). DOI: 10.1007/s11172-018-2212-6.

Kustov A.V., Krestyaninov M.A., Kruchin S.O., Shukhto O.V., Kustova T.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Koifman M.O., Razgovorov P.B., Berezin D.B. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. N 1. P. 65-67. DOI: 10.1016/j.mencom.2021.01.019.

Dai J., Wu X., Ding S., Lou X., Xia F., Wang S., Hong Y. // J. Med. Chem. 2020. V. 63. N 5. P. 1996-2012. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.9b02014.

Kumari P., Arora S., Pan Y., Ahmed I., Kumar S., Parshad B. // ACS Appl. Bio Mater. 2024. V. 7. N 8. P. 5121-5135. DOI: 10.1021/acsabm.4c00651.

Fernandez J.M., Bilgin M.D., Grossweiner L.I. // J. Pho-tochem. Photobiol. B: Biol. 1997. V. 37. N 1-2. P. 131-140. DOI: 10.1016/S1011-1344(96)07349-6.

Kustov A.V., Berezin D.B., Zorin V.P., Morshnev P.K., Kukushkina N.V., Krestyaninov M.A., Kustova T.V., Strelnikov A.I., Lyalyakina E.V., Zorina T.E., Abramova O.B., Kozlovtseva E.A. // Pharmaceutics. 2023. V. 15. P. 61. DOI: 10.3390/pharmaceutics15010061.

Geier G.R., Haynes D.M., Lindsey J.S. // Org. Lett. 1999. V. 1. N 9. P. 1455-1458. DOI: 10.1021/ol9910114.

Thomas A.P., Babu P.S.S., Nair S.A., Ramakrishnan S., Ramaiah D., Chandrashekar T.K., Srinivasan A., Pillai M.R. // J. Med. Chem. 2012. V. 55. N 11. P. 5110-5120. DOI: 10.1021/jm300009q.

Fukuda T., Kobayashi N. UV-Visible absorption spectro-scopic properties of phthalocyanines and related macrocycles. In: Handbook of Porph. Sci. With Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine. Singapore: World scient. publ. 2010. V. 9. P. 1-644. DOI: 10.1142/9789814307246_0014.

Toganoh M., Furuta H. // Chem. Rev. 2022. V. 122. N 9. P. 8313-8437. DOI: 10.1021/acs.chemrev.1c00065.

Likhonina A.E., Berezin M.B., Krestyaninov M.A., Berezin D.B. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 10. P. 29-39. DOI: 10.6060/ivkkt.20216410.6464.

Zhou J.F., Chin M.P., Schafer S.A. Aggregation and degradation of indocyanine green. In: Laser Surgery: Ad-vanced Characterization, Therapeutics, and Systems. SPIE. 1994. V. 2128. P. 495-505. DOI: 10.1117/12.184936.

Berezin D.B. Macrocyclic effect and structural chemistry of porphyrins. M.: Krasand. 2010. 424 p. (in Russian).

Principles of fluorescence spectroscopy. Ed. by J.R. Lakowicz. Boston, MA: Springer US. 2006. 955 p. DOI: 10.1007/978-0-387-46312-4.

Berezin B.D., Berezin D.B. Chromophor systems of macrocycles and linear molecules. M.: Krasand. 2013. 240 p. (in Russian).

Ishizuka T., Sakashita R., Iwanaga O., Morimoto T., Mori S., Ishida M., Toganoh M., Takegoshi K., Osuka A., Furuta H. // J. Phys. Chem. A. 2020. V. 124. N 28. P. 5756-5769. DOI: 10.1021/acs.jpca.0c04779.

Mukherjee A.K., Singha D., Pal N. // Int. J. Exp. Res. Rev. 2022. V. 29. P. 55-66. DOI: 10.52756/ijerr.2022.v29.006.

Berezin D.B., Karimov D.R., Barannikov V.P., Semeikin A.S. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2011. V. 85. N 12. P. 2171-2176. DOI: doi.org/10.1134/S0036024411120041.

Berezin D.B., Talano-va A.E., Krestyaninov M.A., Serov I.N., Semeikin A.S. // Russ. J. Phys. Chem. 2016. V. 90. N 10. P. 1948-1955. DOI: 10.1134/S0036024416100058.

Mustroph H. // Phys. Sci. Rev. 2020. V. 5. N 5. P. 20190145. DOI: 10.1515/psr-2019-0145.

Henary M., Mojzych M. Stability and Reactivity of Polymethine Dyes in Solution. In: Heterocyclic Polyme-thine Dyes. Topics in Heterocyclic Chemistry. Ed. by L. Strekowski. Berlin: Springer. 2008. V. 14. 241 p. DOI: 10.1007/7081_2008_111.

Kruk N.N. Structure and Optical Properties of Tetrapyrrole Compounds. Minsk: BGTU. 2019. 223 p. (in Russian).

Shukhto O.V., Khudyaeva I.S., Belykh D.V., Berezin D.B. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 11. P. 86-96. DOI: 10.6060/ivkkt.20216411.6500.

Berezin D.B., Bondareva T.V., Shukhto O.V., Kustova T.V., Razgovorov P.B., Kustov A.V. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2025. V. 68. N 6. P. 70-82. DOI: 10.6060/ivkkt.20256806.7166.

Berezin D.B., Makarov V.V., Ale-ksandriyskiy V.V., Krestyaninov M.A., Kustova T.V., Razgovorov P.B., Kustov A.V. // J. Appl. Spectrosc. 2023. V. 90. N 3. P. 526-534. DOI: 10.1007/s10812-023-01563-1.

Batov D.V., Kustov A.V., Kruchin S.O., Makarov V.V., Berezin D.B. // Zhurn. Strukt. Khim. 2019. V. 60. N 3. P. 461-466 (in Russian). DOI: 10.26902/JSC_id39509.

Vashurin A.S., Bobrov A.V., Botnar A.A., Bychkova A.N., Gornukhina O.V., Grechin O.V., Erzunov D.A., Kovanova M.A., Ksenofontova K.V., Kuznetsov V.V., Lefedova O.V., Latypova A.R., Litova N.A., Marfin Yu.S., Pukhovskaya S.G., Tarasyuk I.A., Tikhomirova T.V., Rumyantsev E.V., Usoltsev S.D., Filippov D.V. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 7. P. 76-97 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20236607.6840j.

Опубликован
2025-07-22
Как цитировать
Berezin, D. B., Bondareva, T. V., Shukhto, O. V., Batov, D. V., & Morshnev, P. K. (2025). СРАВНИТЕЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ АГРЕГАЦИИ СУЛЬФО-ЗАМЕЩЕННЫХ ИК ФОТОСЕНСИБИЛИЗАТОРОВ НА ОСНОВЕ ИНВЕРТИРОВАННОГО ПОРФИРИНОИДА И КРАСИТЕЛЯ ИНДОЦИАНИНОВОГО ЗЕЛЕНОГО НОВОГО В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ. ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. СЕРИЯ «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ», 68(10), 26-34. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20256810.7250
Выпуск
Том 68 № 10 (2025)
Раздел
ХИМИЯ неорганич., органич., аналитич., физич., коллоидная, высокомол. соединений

Наиболее читаемые статьи этого автора (авторов)