ДИЦИНАМИЛОВЫЙ ЭФИР 2,5-ФУРАНДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И НОВЫЕ СОПОЛИМЕРЫ НА ЕГО ОСНОВЕ
Аннотация
Разработан способ синтеза дицинамилового эфира 2,5-фурандикарбоновой кислоты (DCF) – нового непредельного соединения фуранового ряда, потенциального мономера для получения сополимеров с различными виниловыми соединениями и на их основе конструкционных и ионообменных материалов нового поколения. Исследованы реакции радикальной гомополимеризации DCF и его сополимеризации с различными мономерами. DCF не вступает в реакцию гомополимеризации ни в массе, ни в растворе (растворитель: толуол) и самостоятельных полимеров не образует. Однако DCF активно сополимеризуется со стиролом, метилметакрилатом, метакриловой и акриловой кислотами с образованием сетчатых полимеров с различной степенью сшивки. Определены константы сополимеризации DCF с ненасыщенными кислотами, стиролом и метилметакрилатом. Сополимеры DCF обогащены сомономерными звеньями для всех соотношений компонентов исходной реакционной смеси, являются статистическими, и сомономерные звенья в макромолекуле расположены случайным образом. Сополимеры со стиролом или метилметакрилатом имеют более высокую механическую прочность по сравнению с полистиролом и полиметилметакрилатом. Сополимеры, содержащие карбоксильные группы и 10-20% мас. сшивающего агента, проявляют хорошие ионно-обменные свойства по отношению к тяжелым металлам. Равновесная адсорбционная емкость сополимеров DCF с акриловой или метакриловой кислотами по отношению к ионам Cu2+ (221 и 234 мг/г) была почти в два раза выше, чем для Amberlite IRC-748 (120,0 мг/г). Материалы с содержанием сшивающего агента 2,5-5% мас. образуют полимерные гели с высоким водопоглощением. Максимальное набухание показали материалы, содержащие 2,5% мас. сшивающего агента (≥ 1400% для сополимера DCF/акриловая кислота и ≥ 1700 для сополимера DCF/метакриловая кислота.). Эти материалы можно рекомендовать в качестве поглотителей воды.
Литература
Krähling L., Krey J., Jakobson G., Grolig J., Miksche L. Allyl compounds. In: Ullmann’s Editorial Advisory Board (eds) Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry. Wiley-VCH: Wein heim. 2000. P. 447–469. DOI: 10.1002/14356007.a01_425.
Gorbunova M.N., Borisova I.A. Copolymerization of 2,2-diallyl-1,1,3,3-tetraethylguanidinium chloride and al-kyl methacrylates. Polym. Sci. Ser. B. 2016. V. 58. P. 650-658. DOI: 10.1134/S1560090416060075.
Borisov I.M., Rashidova S.T, Luksha R.S. Waterabsorbing capacity of copolymers of diallyldimethylammonium chloride and acrylamide. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2015. V. 58. N 6. P. 62-65 (in Rus-sian).
Larsen D.B., Sønderbæk-Jørgensen R., Duus J.Ø., Daugaard A.E. Investigation of curing rates of bio-based thiolene films from diallyl 2,5-furandicaboxylate. Eur. Polymer J. 2018. V. 102. P. 1-8. DOI: 10.1016/j.eurpolymj.2018.03.005.
Gorbunova M.N. Copolymerization of 2, 2-Diallyl-1, 1, 3, 3-tetraethylquanidinium Chloride with N-(4-Acetylphenyl) maleimide. Am. J. Polymer Sci. 2012. V. 2. N 4. P. 62-66. DOI: 10.5923/j.ajps.20120204.03.
Glagolev N.N., Zaitsev S.Yu., Zaichenko N.L., Korshikova A.V., Maksimov V.I., Oskina O.Yu., Staroverova I.N. Antistatic properties of copolymers of N,N-dimethyl-N, N-diallyl-ammonium chloride and methyl methacrylate. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2008. V. 51. N 9. P. 59-62 (in Russian).
Rosatella A.A., Simeonov S.P., Frade R.F., Afonso C.A. 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) as a building block plat-form: Biological properties, synthesis and synthetic applications. Green Chemistry. 2011. V. 13. N 4. P. 754-793. DOI:10.1039/C0GC00401D.
Gorbunova M.N., Tiunova T.G. New N-allylmaleimidebased copolymers: Synthesis and thermal properties. Polymer Sci. Ser. B. 2015. V. 57. N 4. P. 304-312. DOI: 10.1134/S1560090415040041.
Gérardy R., Morodo R., Estager J., Luis P., Debecker D.P., Monbaliu J.-Ch.M. Sustaining the Transition from a petrobased to a Biobased Chemical Industry with Flow Chemistry. Topics in Current Chem. 2019. V. 377. N 1. P. 111-145. DOI: 10.1007/s41061-018-0222-3.
Lima C.G.S., Monteiro J.L., de Melo Lima T., Weber Paixão M., Corrêa A.G. Angelica Lactones: From Biomass Derived Platform Chemicals to Value Added Products. Chem. Sus. Chem. 2018. V. 11. N 1. P. 25-47. DOI: 10.1002/cssc.201701469.
Klushin V.A., Galkin K.I., Kashparova V.P., Krivodaeva E.A., Kravchenko O.A., Smirnova N.V., Chernyshev V.А., Ananikov V.P. Technological basis for the transformation of fructose into a versatile platform, high purity 5-hydroxymethylfurfural. Zhurn. Org. Khim. 2016. V. 52. P. 783-787. DOI: 10.1134/S1070428016060014. (in Russian).
Chernysheva D.V., Klushin V.A., Zubenko A.F., Pudova L.S., Kravchenko O.A., Chernyshev V.M., Smirnova N.V. Base-free aerobic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid over Pt/C catalysts synthesized by pulse alternating current technique. Mendeleev Commun. 2018. V. 28. N 4. P. 431-433. DOI: 10.1016/j.mencom.2018.07.031.
Klushin V.A., Kashparova V.P., Kashparov I.S., Chus Yu.A., Chizhikova A.A., Molodtsova T.A., Smirnova N.V. Efficient synthesis of diallyl esters of the furan series from fructose and preparation of copolymers on their basis. Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim.. 2019. V. 68. P. 570–577. DOI: 10.1007/s11172-019-2456-9. (in Russian).
Indriyani L., Rohman A., Riyanto S. Physico-chemical characterization of avocado (Persea americana Mill.) oil from three Indonesian avocado cultivars. Res. J. Med. Plants. 2016. V. 10. P. 67-78. DOI: 10.3390/molecu-les24112172.
Sutyagin V.M., Lyapkov A.A. Determination of Relative Constants Joint Polymerization of Vinyl Monomers. Tomsk: Templar TPU. 1995. 100 p. (in Russian).
Ashirov R.V., Zemlyakov D. I., Lyapkov A.A., Kiselev S.А., Vervacke D. The Relative relative reactivity of 2,3-dicarbomethoxy-5-norbornenes in metathesis polymerization using the original n-chelating ruthenium carbene complex. J. Appl. Polymer Sci. 2014. V. 131. N 8. P. 40130-40137. DOI: 10.1002/app.40130.
American Society for Testing and Materials. ASTM D882-02. Standard test method for tensile properties of thin plastic sheeting. Astm International. West Conshohocken. PA. 2002. P. 9. DOI: 10.1520/D0882-02 (https://www.astm.org/Standards/D882).
Bao Y.Z., Weng Z.X., Huang Z.M., Pan Z.R. Several features of vinyl chloride–diallyl phthalate suspension copolymerization. J. Appl. Polymer Sci. 2000. V. 77. P. 156-162. DOI: 10.1002/(SICI)1097-4628(20000705)77:1<156::AID-APP21>3.0.CO;2-O.
Gu A. Thermal and mechanical performances of diallyl phthalate/clay nanocomposites. Polymer-Plastics Technol. Eng. 2006. V. 45. N 8. P. 957-961. DOI: 10.1080/03602550600718357.
Bo Y., Cui J., Cai Y., Xu S. Preparation and characterization of poly (methyl methacrylate) and poly (maleic an-hydride-co-diallyl phthalate) grafted carbon black through γ-ray irradiation. Radiation Phys. Chem. 2016. V. 119. P. 236-246. DOI: 10.1016/j.radphyschem. 2015.11.005.
Abdallah A.M. The effect of hydrogel particle size on water retention properties and availability under water stress. Internat. Soil Water Conserv. Res. 2019. V. 7. N 3. P. 275-285. DOI.10.1016/j.iswcr.2019.05.001
Barakat M.A. New trends in removing heavy metals from industrial wastewater. Arab. J. Chem. 2011. V. 4. N 4. P. 361-377. DOI: 10.1016/j.arabjc.2010.07.019.
Fu L., Shuang C., Liu F., Li A., Li Y., Zhou Y., Song H. Rapid removal of copper with magnetic poly-acrylic weak acid resin: Quantitative role of bead radius on ion exchange. J. Hazard. Mat. 2014. V. 272. P. 102-111. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2014.02.047.
