СРАВНЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ L-АСПАРАГИНА С ПРОИЗВОДНЫМИ ПИРИДИНА, ПИРИДОКСАЛЬ-5'-ФОСФАТОМ И ПИРИДОКСИНОМ, В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ: ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ

  • Elena Yu. Tyunina Институт химии растворов им. Г.А. Крестова
  • Olga N. Krutova Ивановский государственный химико-технологический университет
  • Alexandr I. Lytkin Ивановский государственный химико-технологический университет
DOI: https://doi.org/10.6060/ivkkt.20216405.6373
Ключевые слова: термодинамика, растворы, калориметр, L-аспарагин, пиридоксаль-5'-фосфат, пиридоксин

Аннотация

Взаимодействия белков с различными биологически активными веществами (гормонами, лекарственными препаратами, энзимами и т.п.) лежат в основе многих биохимических процессов, протекающих в организме. В рамках долгосрочной задачи по исследованию различных аспектов процессов взаимодействия между модельными соединениями белков и гетероциклическими соединениями, входящими в структуру многих энзимов и лекарственных средств, проведено термохимическое исследование водных растворов, содержащих амид аспарагиновой кислоты (L-аспарагин) и перидоксаль-5¢-фосфат. Калориметрические измерения энтальпии растворения аспарагина в водном растворе с добавками перидоксаль-5¢-фосфата выполнены на изопериболическом калориметре растворения ампульного типа при 298,15 К. Погрешность измерения единичного теплового эффекта не превышала 0,2%. Относительная суммарная погрешность измерения энтальпий растворения не превышала 0,7%. На основании полученных экспериментальных данных и использования компьютерной программы HEAT были рассчитаны константы связывания и термодинамические параметры (lgK, ΔcG, ΔcH, ΔcS) комплексообразования между исследуемыми реагентами. Проведено сравнение аффинности аминокислоты к взаимодействию с перидоксаль-5¢-фосфатом и пиридоксином. Выявлены особенности их поведения в водном растворе. Показано, что взаимодействие L-аспарагина с пиридоксином приводит к образованию более стабильного комплекса, чем с перидоксаль-5¢-фосфатом. Этот факт можно объяснить наличием более объемной фосфатной группы, которая, по-видимому, затрудняет взаимодействие перидоксаль-5¢-фосфата с амидом аспарагиновой кислоты. Кроме того, в молекуле перидоксаль-5¢-фосфата присутствуют внутримолекулярные водородные связи между альдегидными CHO и фенольными ОН группами, которые должны разрушаться при взаимодействии перидоксаль-5¢-фосфата с аминокислотой, что требует дополнительных энергетических затрат. Таким образом, селективность взаимодействия и стабильность образуемых комплексов регулируются, в основном, факторами структурной и энергетической комплементарности.

Литература

Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioorganic chemistry. M.: Meditsina. 1991. 528 p. (in Russian).

Curiel D., Más-Montoya M., Sánchez G. Complexation and sensing of dicarboxylate anions and dicarboxylic acids. Coord. Chem. Rev. 2015. V. 284. P. 19–66. DOI: 10.1016/j.ccr.2014.09.010.

Sharma A., Suhas R., Chandan S., Gowda D.C. Novel urea and thiourea derivatives of thiazole-glutamic acid conjugate as potential inhibitors of microbes and fungi. Russ. J. Bioorg. Chem. 2013. V. 39. N. 6. P. 656–664. DOI: 10.1134/S1068162013050130.

Rutledge L.R., Durst H.F., Wetmore S.D. Evidence for stabilization of DNA/RNA – protein complexes arising from nucleobase – amino acid stacking and T-shaped interactions. J. Chem. Theory Comput. 2009. V. 5. N. 5. P. 1400–1410. DOI: 10.1021/ct800567q.

Dhondge S.S., Dahasahasra P.N., Paliwal L.J., Tangde V.M., Deshmukh D.W. Volumetric and viscometric study of thiamine hydrochloride, pyridoxine hydrochloride and sodium ascorbate at T = (275.15, 277.15 and 279.15) K in dilute aqueous solutions. J. Chem. Thermodynamics. 2017. V. 107. P. 189–200. DOI: 10.1016/j.jct.2016.12.033

Refat M.S., Al-Azab F.M., Al-Maydama H.M.A., Amin R.R., Jamil Y.M.S. Synthesis and in vitro microbial evalua-tion of La(III), Ce(III), Sm(III) and Y(III) metal complexes of vitamin B6 drug. Spectrochim. Acta. Part A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2014. V. 127. P. 196–215. DOI: 10.1016/j.saa.2014.02.043.

Lenka M., Sarkar D. Solubility of L-asparagine monohy-drate in water and water-isopropanol mixed solvents: Measurements and thermodynamic modeling. Fluid Phase Equilib. 2016. V. 412. P. 168 – 176. DOI: 10.1016/j.fluid.2015.12.040.

Schnyder G., Roffi M., Flammer Y., Pin R., Hess O.M. Effect of homocysteine-lowering therapy with folic acid, vitamine B12, and vitamin B6 on clinical outcome after percuta-neous coronary intervention. JAMA. 2002. V. 288. P. 973–279. DOI: 10.1001/jama.288.8.973.

Leklem J.E. Vitamin B-6. In: Handbook of Vitamins. Ed. by L. Machlin. New York: Marcel Decker Inc. 1991. P. 341–378.

Aylward N., Bofinger N. A plausible prebiotic synthesis of pyridoxal phosphate: Vitamin B6 – A computational study. Biophys. Chem. 2006. V. 123. P. 113–121. DOI: 10.1016/j.bpc.2006.04.014.

Barannikov V.P., Badelin V.G., Venediktov E.A., Mezhevoi I.N., Guseinov S.S. Thermodynamical characteristics of the reaction of pyridoxal-5`-phosphate with L-amino acids in aqueous buffer soltuin. Russ. J. Phys. Chem. A. 2011. V. 85. P. 16–20. DOI: 10.1134/S003602441101002X.

Müller I.A., Kratz F., Jung M., Warnecke A. Schiff bases derived from p-aminobenzyl alcohol as trigger groups for pH-dependent prodrug activation. Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. P. 4371–4374. DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.06.055.

Tyunina E.Yu., Krutova O.N., Lytkin A.I. Determination of the complexation parameters of L-asparagine with some biologically active pyridine derivatives in aqueous solutions from calorimetric results. Thermochim. Acta. 2020. V. 690. P. 178708. DOI: 10.1016/j.tca.2020.178704.

Badelin V.G., Tyunina E.Yu., Mezhevoi I.N. Calorimetric study of dissolution of amino acids in water at 298.15 K. Russ. J. Appl. Chem. 2007. V. 80. P. 711–715. DOI: 10.1134/S1070427207050047.

Vasil'ev V.P., Borodin V.A., Kozlovsky E.V. Application of PC in chemical analytical calculations. M.: Vyssh. Shk. 1993. 112 p. (in Russian).

Lytkin A.I., Krutova O.N., Tyunina E.Yu., Krutova C.D., Mokhova Y.V. Thermodynamic characteristics of ac-id-core reactions interactions in the water solution piridoxal-5`-phosphate. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2020. V. 63. N 7. P. 10–14. DOI: 10.6060/ivkkt.20206307.6184.

Mezhevoi I.N., Badelin V.G. Enthalpy characteristics of solution of L-cysteine and L-asparagine in water-alcohol mixtures at 298.15 K. Russ. J. Gen. Chem. 2008. V. 78. P. 597-601. DOI: 10.1134/S1070363208040142.

Dunal J., Buczkowski A., Waliszewski D., Stepniak A., Palecz B. Effects of L-α-amino acids side chains on their interparticle interactions with the dissociated potassium chlo-ride in aqueous solutions. J. Mol. Liq. 2018. V. 265. P. 135–139. DOI: 10.1016/j.molliq.2018.05.131.

Terekhova I.V., Obukhova N.A. Study on inclusion complex formation of m-aminobenzoic acid with native and substituted β-cyclodextrins. J. Solution Chem. 2007. V. 36. P. 1167–1176. DOI: 10.1007/s10953-007-9170-1.

Tyunina E.Yu., Badelin V.G., Mezhevoi I.N. Observation of complex formation between L-histidine and heterocyclic compounds in water and aqueous buffer solution using calorimetric and spectroscopic methods. J. Mol. Liq. 2019. V. 278. P. 505–511. DOI: 10.1016/j.molliq.2019.01.092.

Škorňa P., Rimarčík J., Poliak P., Lukeš V., Klein E. Thermodynamic study of vitamin B6 antioxidant potential. Comput. Theor. Chem. 2016. V. 1077. P. 32–38. DOI: 10.1016/j.comptc.2015.10.010.

Опубликован
2021-05-13
Как цитировать
Tyunina, E. Y., Krutova, O. N., & Lytkin, A. I. (2021). СРАВНЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ L-АСПАРАГИНА С ПРОИЗВОДНЫМИ ПИРИДИНА, ПИРИДОКСАЛЬ-5’-ФОСФАТОМ И ПИРИДОКСИНОМ, В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ: ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ. ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. СЕРИЯ «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ», 64(5), 12-18. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20216405.6373
Выпуск
Том 64 № 5 (2021)
Раздел
ХИМИЯ неорганич., органич., аналитич., физич., коллоидная, высокомол. соединений

Наиболее читаемые статьи этого автора (авторов)