ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 2,2′-ДИ(3,5-ДИМЕТИЛФЕНИЛ)-1,1′,3,3′-ТЕТРАОКСО-2,2′,3,3′-ТЕТРАГИДРО-1H,1′H-6,6′-БИ(БЕНЗО[DE]ИЗОХИНОЛИН)-7,7′-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ С ДИОКСИДОМ ТИОМОЧЕВИНЫ В ВОДНО-ЩЕЛОЧНОМ РАСТВОРЕ
Аннотация
Изучена реакция восстановительной циклизации 2,2′ - ди(3,5-диметилфенил) - 1,1′,3,3′ - тетраоксо - 2,2′,3,3′ - тетрагидро - 1H,1′H - 6,6′ - би(бензо[de]изохинолин) - 7,7′ -дикарбоновой кислоты под действием диоксида тиомочевины в водно-щелочном растворе в аэробных и анаэробных условиях. Обнаружено, что образование продуктов восстановительной циклизации в виде дианионов или тетраанионов 2,9 - бис(3,5-диметилфенил)антра[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']диизохинолин – 1,3,8,10(2Н,9Н)-тетраона происходит через промежуточный продукт (анион-радикал). Установлено, что количество промежуточного продукта, а также состав и количество конечных продуктов циклизации зависят от концентрации восстановителя и присутствия в растворе кислорода воздуха, что связано с природой и количеством восстановительных интермедиатов: анионов сульфоксиловой кислоты и дитионита и анион-радикала диоксида серы. Необходимо также отметить, что в изучаемой реакции циклизации 2,2′ - ди(3,5-диметилфенил) - 1,1′,3,3′ - тетраоксо - 2,2′,3,3′ - тетрагидро - 1H,1′H - 6,6′ - би(бензо[de]изохинолин) - 7,7′ -дикарбоновой кислоты не обнаружено образования побочного продукта с двумя неотщепленными карбоксильными группами, в отличие от восстановления диоксидом тиомочевины 2,2′-ди(4-хлорфенил)-1,1′,3,3′-тетраоксо-2,2′,3,3′-тетрагидро-1H,1′H-6,6′ би(бензо[de]изохинолин)-7,7′-дикарбоновой кислоты. Данный факт, вероятно, связан с индуктивным влиянием заместителей при атомах азота в молекулах указанных соединений. Выделен в твердом состоянии конечный продукт восстановительной циклизации – 2,9 - бис(3,5-диметилфенил)антра[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']диизохинолин - 1,3,8,10(2Н,9Н)–тетраон. Установлен его элементный состав, получены ИК и электронные спектры поглощения. На основании экспериментальных и опубликованных в литературе данных предложен стадийный стехиометрический механизм восстановительной циклизации 2,2′ - ди(3,5-диметилфенил) - 1,1′,3,3′ - тетраоксо - 2,2′,3,3′ - тетрагидро - 1H,1′H - 6,6′ - би(бензо[de]изохинолин) - 7,7′ -дикарбоновой кислоты в водно-щелочном растворе под действием диоксида тиомочевины.
Для цитирования:
Поленов Ю.В., Никитин К.С., Егорова Е.В., Патрушева Д.А. Взаимодействие 2,2′-ди(3,5-диметилфенил)-1,1′,3,3′-тетраоксо-2,2′,3,3′-тетрагидро-1H,1′H-6,6′-би(бензо[de]изохинолин)-7,7′-дикарбоновой кислоты с диоксидом тиомочевины в водно-щелочном растворе. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022. Т. 65. Вып. 9. С. 47-54. DOI: 10.6060/ivkkt.20226509.6639.
Литература
Dokunikhin N.S., Vorozhtsov G.N., Alekseev V.I., Filippova M.S., Shulepova O.I., Masanova I.N., Ryabinin V.A. Cubogens – dyes of a new type. Khim. Prom-st’. 1981. N 10. P. 592 - 595 (in Russian).
Alessio P., Braunger M.L., Aroca R.F., Olivati C.A., Constantino C.J.L. Supramolecular Organization-Electrical Properties Relation in Nanometric Organic Films. J. Phys. Chem. C. 2015. V. 119. N 21. P. 12055 - 12064. DOI: 10.1021/acs.jpcc.5b03093.
Canto-Aguilar E.J., Gutiérrez-Moreno D., Sastre-Santos A., Morikawa D., Abe M., Fernández-Lázaro F., Oskam G., Mori S. Identification of the loss mechanisms in TiO2 and ZnO solar cells based on blue, piperidinyl-substituted, mono-anhydride perylene dyes. Electrochim. Acta. 2020. V. 355. Art. 136638. DOI: 10.1016/j.electacta.2020.136638.
Deng M., Zhang G., Yu L., Xu X., Peng Q. Noncovalent interaction enables planar and efficient propellerlike perylene diimide acceptors for polymer solar cells. Chem. Eng. J. 2021. V. 426. N 12. Art. 131910. DOI: 10.1016/j.cej.2021.131910.
Echeverry C.A., Cotta R., Insuasty A., Ortíz A., Martín N., Echegoyen L., Insuasty B. Synthesis of novel light harvesters based on perylene imides linked to triphenylamines for Dyes Sensitized Solar Cells. Dyes and Pigments. 2018. V. 153. P. 182-188. DOI: 10.1016/j.cej.2021.131910.
Singh R., Kim M., Lee J.-J., Ye T., Keivanidis P.E., Cho K. Excimer formation effects and trap-assisted charge re-combination loss channels in organic solar cells of perylene diimide dimer acceptors. J. Mater. Chem. C. 2020. N 8. P. 1686-1696. DOI: 10.1016/j.cej.2021.131910.
Saeed A., Shabir G., Mahar J., Irfan M. Spectroscopic and electrochemical behavior of newly synthesized high fluorescent symmetric 4′-nitropheny-l-3,4,9,10-perylenebisdiimide-azo hybrid dyes. Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2015. V. 151. P. 72-79. DOI: 10.1016/j.saa.2015.06.046.
Rachford A.A., Goeb S., Castellano F.N. Accessing the Triplet Excited State in Perylenediimides. J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. N 9. P. 2766-2767. DOI: 10.1021/ja800333y.
Georgiev N.I., Sakr A.R., Bojinov V.B. Design and synthesis of novel fluorescence sensing perylene diimides based on photoinduced electron transfer. Dyes Pigments. 2011. V. 91. N 3. P. 332-339. DOI: 10.1016/j.dyepig.2011.04.015.
Zhang R., Wang Z., Wu Y., Fu H., Yao J. A Novel Redox-Fluorescence Switch Based on a Triad Containing Fer-rocene and Perylene Diimide. Org. Let. 2008. V. 10. N 14. P. 3065-3068. DOI: 10.1021/ol801053t.
Handa N.V., Shirtcliff L.D., Berlin K.D. Synthesis, photophysical, and electrochemical properties of Hamilton receptor functionalized perylene diimides. Tetrahedron Lett. 2015. V. 56. N 2. P. 445-451. DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.11.130.
Lv Z., Liu J., Bai W., Yang S., Chen A. A simple and sensitive label-free fluorescent approach for protein detection based on a Perylene probe and aptamer. Biosens. Bioelectron. 2015. V. 64. P. 530-534. DOI: 10.1016/j.bios.2014.09.095.
Nowak-Król A., Würthner F. Progress in the synthesis of perylene bisimide dyes. Org. Chem. Front. 2019. N 6. P. 1272-1318. DOI: 10.1039/C8QO01368C.
Sekida S., Kameyama T., Koga T., Hadano S., Watanabe S., Niko Y. Highly lipophilic and solid emissive N-annulated perylene bisimide synthesis for facile preparation of bright and far-red excimer fluorescent nano-emulsions with large Stokes shift. J. Photoch. Photobio. A. 2018. V. 364. P. 16-21. DOI: 10.1016/j.jphotochem.2018.05.023.
Rostami-Tapeh-Esmail E., Golshan M., Salami-Kalajahi M., Roghani-Mamaqani H. Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide and its derivatives: Synthesis, properties and bioapplications. Dyes and Pigments. 2020. V. 180. Art. 108488. DOI: 10.1016/j.dyepig.2020.108488.
Yu Y., Li Y., Qin Z., Jiang R., Liu H., Li Y. Designed synthesis and supramolecular architectures of furan-substituted perylene diimide. J. Colloid. Interf. Sci. 2013. V. 399. P. 13-18. DOI: 10.1016/j.jcis.2013.02.042.
Tahir M., Sayyad M.H., Wahab F., Aziz F., Shahid M., Munawar M.A. Perylene diimide: Synthesis, fabrication and temperature dependent electrical characterization of hetero-junction with p-silicon. Phys. B: Condensed Matter. 2013. V. 426. P. 6-12. DOI: 10.1016/j.physb.2013.05.009.
Mikroyannidis J.A., Stylianakis M.M., Sharma G.D., Balraju P., Roy M.S. A Novel Alternating Phenylene vi-nylene Copolymer with Perylene Bisimide Units: Synthesis, Photophysical, Electrochemical, and Photovoltaic Properties. J. Phys. Chem. C. 2009. V. 113. N 18. P. 7904-7912. DOI: 10.1021/jp905378n.
Kaya I., Koyuncu S., Çulhaoğlu S. Synthesis and characterization of novel polyazomethines containing perylene units. Polymer. 2008. V. 49. N 3. P. 703-714. DOI: 10.1016/j.polymer.2007.12.010.
Liyang Yu, Meiling Zhang, Jie Tang, Ruipeng Li, Xiaopeng Xu, Qiang Peng Wide Bandgap Perylene Diimide Derivatives as an Effective Third Component for Parallel Connected Ternary Blend Polymer Solar Cells. Chem. Mater. 2021. V. 33. N 18. P. 7396-7407. DOI: 10.1021/acs.chemmater.1c02007.
Chen Y., Kong Y., Wang Y., Ma P., Bao M., Li X. Supramolecular self-assembly study of a flexible perylenetetra-carboxylic diimide dimer in Langmuir and Langmuir–Blodgett films. J. Colloid. Interf. Sci. 2009. V. 330. N 2. P. 421-427. DOI: 10.1016/j.jcis.2008.10.074.
Makarov S.V., Horváth A.K., Makarova A.S. Reactivity of Small Oxoacids of Sulfur. Molecules. 2019. V. 24. N 15. P. 2768. DOI: 10.3390/molecules24152768.
Polenov Yu.V., Egorova E.V., Nikitin K.S. Kinetics of thiourea dioxide decomposition in water-ethanol-ammonia solution. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2019. V. 62. N 8. P. 95-101. DOI: 10.6060/ivkkt.20196208.5961.
Makarov S.V., Pokrovskaya E.A., Salnikov D.S., Amanova A.V. The effect of L-cysteine and N-acetyl-L-cysteine on the reducing activity of thiourea dioxide in aqueous solutions. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2020. V. 63. N 10. P. 4-10 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20206310.6257.
Nikitin K.S., Polenov Y.V., Egorova E.V. Decomposition of thiourea dioxide under aerobic and an-aerobic conditions in an aqueous alkaline solution. Russ. J. Phys. Chem. A. 2020. V. 94. N 10. P. 2038-2041. DOI: 10.1134/S0036024420100209.
Shulepova O.I., Ryabinin V.A., Starichenko V.F., Vorozhtsov G.N. Mechanism of reducing cyclization of N,N'-disubstituted 1,1'-binaftyl diimide-4,4',5,5',8,8'- hexacarboxylic acid in an aqueous alkaline medium. Zhurn. Org. Khim. 1993. V. 29. N 5. P. 1001-1010 (in Russian).
Polenov Y.V., Nikitin K.S., Egorova E.V., Patrusheva D.A. Reaction of 2,2′-di(4-chlorophenyl)-1,1′,3,3′-tetraoxo-2,2′,3,3′-tetrahydro-1H,1′H- 6,6′- di(benzo[de]isoquinoline)-7,7′-dicarboxylic acid with thiourea dioxide in water-alkaline solution. Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. N 4. P. 631-635. DOI: 10.1134/S1070363221040095.
Nikitin K.S., Polenov Y.V., Egorova E.V., Kazak A.V., Usol’tseva N.V. Interaction of N,N'-di(4-chlorophenyl)diimide 1,1'-binaphtyl-4,4',5,5',8,8'-hexacarboxylic acid with thiourea dioxide in solution and thin film. Crystallogr. Rep. 2020. V. 65. N 5. P. 779-785. DOI: 10.1134/S1063774520050156.
Mamada M., Pérez-Bolívar C., Kumaki D., Esipenko N. A., Tokito S., Anzenbacher P. Benzimidazole Derivatives: Synthesis, Physical Properties, and n-Type Semiconducting Properties. Chem. A Eur. J. 2014. V. 20. N 37. P. 11835-11846. DOI: 10.1002/chem.201403058.
Polenov Yu.V., Budanov V.V. Redox transformations in reductive cyclization of binaphthylhexacarboxylic acid dianhydride and diimide under the action of rongalite and sodi-um dithionite. Russ. J. Appl. Chem. 1996. V. 69. N 12. P. 1837-1840.
