ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 7,7´-ДИОКСО-7Н, 7´Н-3, 3´-БЕНЗИМИДАЗО[2,1-a] БЕНЗО[de]ИЗОХИНОЛИНА-4, 4´-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ С ДИТИОНИТОМ НАТРИЯ В ВОДНО-ЩЕЛОЧНОМ РАСТВОРЕ
Аннотация
С использованием метода спектрофотометрии исследовано взаимодействие 7,7´-диоксо-7Н, 7´ Н-3, 3´-бензимидазо[2,1-a]бензо[de]изохинолина-4, 4´-дикарбоновой кислоты с дитионитом натрия в водно-щелочном растворе в аэробных и анаэробных условиях. Обнаружено, что в начальной стадии процесса наблюдается чрезвычайно быстрое образование тетрааниона за счет присоединения двух электронов. В дальнейшем, в зависимости от условий проведения реакции (аэробная, анаэробная атмосфера, малые или большие концентрации восстановителя), наблюдается переход тетрааниона в исходное соединение за счёт его окисления кислородом воздуха или сульфит-анионом, образующимся из дитионита, а также при достаточно больших концентрациях восстановителя возможна последующая химическая стадия циклизации с отщеплением двух карбоксильных групп от восстановленной формы исходного соединения. Установлено, что продуктом химической циклизации является N,N'-ди(бензимидазол)диимид перилентетракарбоновой кислоты, который был выделен из раствора в твердом состоянии. Проанализирован его элементный состав, получены ИК- и электронный спектры поглощения. На обратимый характер начальной стадии взаимодействия 7,7´-диоксо-7Н, 7´ Н-3, 3´-бензимидазо[2,1-a]бензо[de]изохинолина-4, 4´-дикарбоновой кислоты с дитионитом натрия указывает тот факт, что в аэробных условиях концентрация промежуточного продукта, присутствующего в виде тетрааниона, убывает быстрее, чем анаэробной атмосфере. Переход восстановленной формы исходного соединения в невосстановленную наблюдается также при барботаже воздуха через реакционную смесь. Методом циклической вольтамперометрии установлено, что обратимое восстановление исходного соединения возможно также за счет электрохимической реакции, протекающей на углеситалловом электроде в водно-щелочном растворе. Анализ вольтамперных зависимостей показал, что в электродной реакции принимает участие два электрона.
Для цитирования:
Поленов Ю.В., Егорова Е.В. Взаимодействие 7,7´-диоксо-7Н, 7´Н-3, 3´-бензимидазо[2,1-a] бензо[de]изохинолина-4, 4´-дикарбоновой кислоты с дитионитом натрия в водно-щелочном растворе. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2024. Т. 67. Вып. 6. С. 80-87. DOI: 10.6060/ivkkt.20246706.7056.
Литература
Shulepova O.I., Ryabinin V.A., Starichenko V.F., Vorozhtsov G.N. Mechanism of reducing cyclization of N,N'-disubstituted 1,1'-binaftyl diimide-4,4',5,5',8,8'- hexacarboxylic acid in an aqueous alkaline medium. Zhurn. Org. Khim. 1993. V. 29. N 5. P. 1001-1010. (in Russian). DOI: 10.1002/ chin.199420064.
Polenov Y.V., Nikitin K.S., Egorova E.V., Patrusheva D.A. Reaction of 2,2′-di(4-chlorophenyl)-1,1′,3,3′-tetraoxo-2,2′,3,3′-tetrahydro-1H,1′H- 6,6′- di(benzo[de]isoquinoline)-7,7′-dicarboxylic acid with thiou-rea dioxide in water-alkaline solution. Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. N 4. P. 631-635. DOI: 10.1134/S1070363221040095.
Polenov Yu.V., Budanov V.V. Redox transformations in reductive cyclization of binaphthylhexacarboxylic acid di-anhydride and diimide under the action of rongalite and sodi-um dithionite. Russ. J. Appl. Chem. 1996. V. 69. N 12. P. 1837-1840.
Polenov Yu.V., Nikitin K.S., Egorova E.V., Patrusheva D.А. Interaction of 2,2′-di(3,5-dimethylphenyl)-1,1′,3,3′-tetraoxo-2,2′,3,3′-tetrahydro-1H,1′H-6,6′- di(benzo[de]isoquinoline)-7,7′-dicarboxylic acid with thiou-rea dioxide in water-alkaline solution. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 9. P. 47-54 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20226509.6639.
Alessio P., Braunger M.L., Aroca R.F., Olivati C.A., Constantino C.J.L. Supramolecular Organization-Electrical Properties Relation in Nanometric Organic Films. J. Phys. Chem. C. 2015. V. 119. N 21. P. 12055 - 12064. DOI: 10.1021/acs.jpcc.5b03093.
Canto-Aguilar E.J., Gutiérrez-Moreno D., Sastre-Santos A., Morikawa D., Abe M., Fernández-Lázaro F., Oskam G., Mori S. Identification of the loss mechanisms in TiO2 and ZnO solar cells based on blue, piper-idinyl-substituted, mono-anhydride perylene dyes. Electrochim. Acta. 2020. V. 355. Art. 136638. DOI: 10.1016/j.electacta.2020.136638.
Deng M., Zhang G., Yu L., Xu X., Peng Q. Noncovalent interaction enables planar and efficient propeller-like perylene diimide acceptors for polymer solar cells. Chem. Eng. J. 2021. V. 426. N 12 Art. 131910. DOI: 10.1016/ j.cej.2021.131910.
Echeverry C.A., Cotta R., Insuasty A., Ortíz A., Martín N., Echegoyen L., Insuasty B. Synthesis of novel light harvesters based on perylene imides linked to triphenylamines for Dyes Sensitized Solar Cells. Dyes Pigments. 2018. V. 153. P. 182-188.
Singh R., Kim M., Lee J.-J., Ye T., Keivanidis P.E., Cho K. Excimer formation effects and trap-assisted charge recombination loss channels in organic solar cells of perylene diimide dimer acceptors. J. Mater. Chem. C. 2020. N 8. P. 1686-1696.
Georgiev N.I., Sakr A.R., Bojinov V.B. Design and synthesis of novel fluorescence sensing perylene diimides based on photoinduced electron transfer. Dyes Pigments. 2011. V. 91. N 3. P. 332-339. DOI: 10.1016/j.dyepig.2011.04.015.
Lv Z., Liu J., Bai W., Yang S., Chen A. A simple and sensitive label-free fluorescent approach for protein detection based on a Perylene probe and aptamer. Biosens. Bioelectron. 2015. V. 64. P. 530-534. DOI: 10.1016/j.bios.2014.09.095.
Sekida S., Kameyama T., Koga T., Hadano S., Watanabe S., Niko Y. Highly lipophilic and solid emissive N-annulated perylene bisimide synthesis for facile preparation of bright and farred excimer fluorescent nano-emulsions with large Stokes shift. J. Photoch. Photobio. A. 2018. V. 364. P. 16-21. DOI: 10.1016/j.jphotochem.2018.05.023.
Rostami-Tapeh-Esmail E., Golshan M., Salami-Kalajahi M., Roghani-Mamaqani H. Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide and its derivatives: Synthesis, properties and bioapplications. Dyes Pigments. 2020. V. 180. Art. 108488 DOI: 10.1016/j.dyepig.2020.108488.
Szukalska А., Szukalski А., Stachera J., Zajac D., Chrzumnicka E. Martynski M., Mysliwiec J. Perylene-Based chromophore as a versatile dye for light amplification. Materials. 2022. V. 15(3). N 980. DOI:10.3390/ma15030980.
Zhang F., Ma Y., Chi Y., Yu H., Li Y., Jiang T., Wei X., Shi J. Selfassembly, optical and electrical properties of perylene diimide dyes bearing unsymmetrical substituents at bay position. Sci. Rep. 2018. V. 8 (1). N. 8208. DOI: 10.1038/ s41598-018-26502-5.
Aivali S., Tsimpouki L., Anastasopoulos C., Kallitsis J.K. Synthesis and Optoelectronic Characterization of Perylene Diimide-Quinoline Based Small Molecules. Mole-cules. 2019. V. 24(23). N 4406. DOI:10.3390/molecules24234406.
Huang С., Barlow S., Marder S.R. Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic Acid Diimides: Synthesis, Physical Properties, and Use in Organic Electronics. J. Org. Chem. 2011. V. 76. P. 2386–2407. DOI: 10.1021/jo2001963.
Nikitin K.S., Polenov Y.V., Egorova E.V., Patrusheva D.A. Production of photosensitive materials based on perylene derivatives. Nauchno-issledovatel'skaya deyatel'nost' v klassicheskom universitete: tradicii i innovacii. Materialy mezhdunarodnogo nauchno-prakticheskogo festivalya. Iva-novo. 2022. P. 196-203 (in Russian).
Nikitin K.S., Polenov Y.V., Egorova E.V., Kazak A.V., Usol’tseva N.V. Interaction of N,N'-di(4-chlorophenyl)diimide 1,1'-binaphtyl-4,4',5,5',8,8'-hexacarboxylic acid with thiourea dioxide in solution and thin film. Crystallography Rep. 2020. V. 65. N 5. P. 779-785. DOI: 10.1134/ S1063774520050156.
Polenov Yu.V., Egorova E.V., Nikitin K.S. Kinetics of thiourea dioxide decomposition in water-ethanol-ammonia solution. ChemChemTech. 2019. V. 62. N 8. P. 95-101. DOI: 10.6060/ivkkt.20196208.5961.
Nikitin K.S., Polenov Y.V., Egorova E.V. Decomposition of thiourea dioxide under aerobic and an-aerobic conditions in an aqueous alkaline solution. Russ. J. Phys. Chem. A. 2020. V. 94. N 10. P. 2038-2041. DOI: 10.1134/S003602442 0100209.
Polenov Y.V., Shestakov G.A., Egorova E.V. Kinetic model of thiourea dioxide decomposition in aqueous solutions of different acidity. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2018. V. 61. N 12. P. 87-93 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20186112.5835.
Polenov Yu.V., Makarova E.V., Egorova E.V. Kinetic model of thiourea dioxide decomposition in aqueous ammonia. Kinet. Catal. 2014. V. 55. N 5. P. 566-570. DOI: 10.1134/S0023158414040120.
Bard A.J., Faulkner L.R. Electrochemical methods: Fun-damentals and Applications. New York: John Wiley & sons. Inc. 2000. 850 p.
Satterfield C.N. Mass transfer in heterogeneous catalysis. M.: Khimiya. 1976. 110 p. (in Russian).
