СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ПОЛИИМИНОВ НА ОСНОВЕ ДИАЛЬДЕГИДОВ ФУРАНОВОГО РЯДА И РАЗЛИЧНЫХ ДИАМИНОВ
Аннотация
В настоящей работе были исследованы реакции 2,5-диформилфурана (ДФФ) с различными ароматическими и алифатическими диаминами, исследованы физико-химические свойства полученных полииминов. Синтез электропроводящих полимеров и изучение их физико-химических свойств являются одними из важных разделов современной химии полимеров. Класс электропроводящих полимеров, который особенно привлекателен для исследования в последние полвека – это ароматические полиимины, которые также известны как полимерные основания Шиффа. Полимеры на основе ДФФ мало изучены из-за высокой стоимости мономера, что ограничивает его синтетическое применение. Доступным ДФФ делает как разработка экономичных способов его получения, окислением 5-гидроксиметилфурфурола (5-ГМФ), так и обеспечение устойчивого доступа к 5-ГМФ из биомассы. Низкотемпературной поликонденсацией ДФФ, полученного из растительного сырья, и различных ароматических диаминов в этаноле были синтезированы полиимины, содержащие фурановые фрагменты. Полученные полимеры представляли собой высокоплавкие термопласты от желтого до оранжевого цветов. Полимеры показали типичные полосы поглощения, характерные для валентных колебаний C=N-группы (около 1620 см-1) в инфракрасных спектрах, и имели высокие температуры стеклования более 200 °С. Ионная проводимость полииминов была охарактеризована с помощью спектроскопии электрохимического импеданса. Величина проводимости для полиимнов, допированных йодом, достигает 1,24·10-4 См см-1 (при 298 К и относительной влажности 100%), что является одним из самых высоких значений протонной проводимости для полииминов, недопированных металлами или их солями. Полученные полимеры могут быть использованы для изготовления композитов с различными наполнителями.
Для цитирования:
Катария Я.В., Клушин В.А., Кашпарова В.П., Соколова В.А., Смирнова Н.В. Синтез и свойства полииминов на основе диальдегидов фуранового ряда и различных диаминов. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2023. Т. 66. Вып. 6. С. 6-12. DOI: 10.6060/ivkkt.20236606.6763.
Литература
Sakai N., Matile S. Conjugated polyimine dynamers as phase-sensitive membrane probes. J. Am. Chem. Soc. 2018. V. 140. N 36. P. 11438-11443. DOI: 10.1021/jacs.8b06668.
Zheng H., Liu Q., Lei X., Chen Y., Zhang B., Zhang Q. A conjugation polyimine vitrimer: Fabrication and perfor-mance. J. Polym. Sci. Pt. A: Polym. Chem. 2018. V. 56. N 22. P. 2531-2538. DOI: 10.1002/pola.29232.
Wang Y., Wang M., Wang Z., Wang S., Fu J. Highly porous nitrogen-doped polyimine-based carbons with adjust-able microstructures for CO2 capture. J. Mater. Chem. A. 2013. V. 1. N 36. P. 10951-10961. DOI: 10.1039/C3TA11995E.
Mo R., Hu J., Huang H., Sheng X., Zhang X. Tunable, selfhealing and corrosion inhibiting dynamic epoxy–polyimine network built by post-crosslinking. J. Mater. Chem. A. 2019. V. 7. N 7. P. 3031-3038. DOI: 10.1039/C8TA11546J.
Liang S., Feng F., Jiang Z., Wang B., Sun H., Lu G., Li J., Liu Z. In situ mechanical reinforcement of polyimine vit-rimer via bioinspired crosslink mineralization. J. Appl. Polym. Sci. 2022. V. 139. N 2. P. 51479. DOI: 10.1002/app.51479.
He X., Lei Z., Zhang W., Yu K. Recyclable 3D printing of polyimine-based covalent adaptable network polymers. 3D Print. Add. Manufact. 2019. V. 6. N 1. P. 31-39. DOI: 10.1089/3dp.2018.0115.
Tiwari K., Modak S., Sarkar P., Ray S., Adupa V., Reddy K., Pramanik S., Karan S. Interfacial synthesis of large-area ultrathin polyimine nanofilms as molecular separation membrane. Iscience. 2022. V. 25. N 4. P. 104027. DOI: 10.1016/j.isci.2022.104027.
Adams R., Bullock J.E., Wilson W.C. Contribution to the structure of benzidine. J. Am. Chem. Soc. 1923. V. 45. N 2. P 521-527. DOI: 10.1021/ja01655a032.
Kashparova V.P., Chernysheva D.V., Klushin V.A., Andreeva V.E., Kravchenko O.A., Smirnova N.V. Furan monomers and polymers from renewable plant biomass. Usp. Khim. 2021. V. 90. N 6. P. 750 (in Russian). DOI: 10.1070/RCR5018.
Fan W., Verrier C., Queneau Y., Popowycz F. 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) in organic synthesis: a re-view of its recent applications towards fine chemicals. Curr. Org. Synth. 2019. V. 16. N 4. P. 583-614. DOI: 10.2174/1570179416666190412164738.
Wanninayake P., Rathnayake M., Thushara D., Gunawardena S. Conversion of rice straw into 5-hydroxymethylfurfural: review and comparative process evaluation. Biomass Conversion Biorefinery. 2021. P. 1-35. DOI: 10.1007/s13399-021-01351-x.
Yao Y., Chen S., Zhang M. Sustainable Approaches to Selective Conversion of Cellulose Into 5-Hydroxymethylfurfural Promoted by Heterogeneous Acid Catalysts: A Review. Front. Chem. 2022. V. 10. P. 1-18. DOI: 10.6023/cjoc201607026.
Slak J., Pomeroy B., Kostyniuk A., Grilc M., Likozar B. A review of biorefining process intensification in catalytic conversion reactions, separations and purifications of hy-droxymethylfurfural (HMF) and furfural. Chem. Eng. J. 2022. V. 429. P. 132325. DOI: 10.1016/j.cej.2021.132325.
Kläusli T. AVA Biochem: Commercialising renewable platform chemical 5-HMF. Green Proc. Synth. 2014. V. 3. N 3. P. 235-236. DOI: 10.1515/gps-2014-0029.
Cai C.M., Nagane N., Kumar R., Wyman C.E. Coupling metal halides with a cosolvent to produce furfural and 5-HMF at high yields directly from lignocellulosic biomass as an integrated biofuels strategy. Green Chem. 2014. V. 16. N 8. P. 3819-3829. DOI: 10.1039/C4GC00747F.
Marianou A.A., Michailof C.M., Pineda A., Iliopoulou E.F., Triantafyllidis K.S., Lappas A.A. Effect of Lewis and Brønsted acidity on glucose conversion to 5-HMF and lactic acid in aqueous and organic media. Appl. Catal. A: Gen. 2018. V. 555. P. 75-87. DOI: 10.1016/j.apcata.2018.01.029.
Klushin V.A., Galkin K.I., Kashparova V.P., Krivodae-va E.A., Kravchenko O.A., Smirnova N.V., Chernyshev V.M., Ananikov V.P. Technological aspects of fructose conversion to high-purity. 5-hydroxymethylfurfural, a versa-tile platform chemical. Russ. J. Org. Chem. 2016. V. 52. N 6. P. 767-771. DOI: 10.1134/S1070428016060014.
Kashparova V.P., Klushin V.A., Leontyeva D.V., Smirnova N.V., Chernyshev V.M., Ananikov V.P. Selective synthesis of 2, 5‐diformylfuran by sustainable 4‐acetamido‐TEMPO/halogen‐mediated electrooxidation of 5‐hydroxymethylfurfural. Chem. – An Asian J. 2016. V. 11. N 18. P 2578-2585. DOI: 10.1002/asia.201600801.
Kashparova V.P., Klushin V.A., Zhukova I.Yu., Kashparov I.I., Andreeva V.E., Smirnova N.V. 2,5–furandicarboxylic acid dicinamil ether and new copolymers on its basis. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2020. V. 63. N 9. P. 4-11. DOI: 10.6060/ivkkt.20206309.6246.
Montoro C., Rodríguez-San-Miguel D., Polo E., Escudero-Cid R., Ruiz-González M.L., Navarro J.A., Pilar O., Zamora F. Ionic conductivity and potential application for fuel cell of a modified imine-based covalent organic framework. J. Am. Chem. Soc. 2017. V. 139. N 29. P. 10079-10086. DOI: 10.1021/jacs.7b05182.
