КОНТРОЛЬ СЕЛЕКТИВНОСТИ РАЗДЕЛЕНИЯ 3-ГЛЮКОЗИДОВ И 3,5-ДИГЛЮКОЗИДОВ АНТОЦИАНИДИНОВ ВИНОГРАДА: ОПРЕДЕЛЕНИЕ АНТОЦИАНОВ ПЛОДОВ ВИНОГРАДОВ, ВЫРАЩЕННЫХ В БЕЛГОРОДСКОЙ ОБЛАСТИ
Аннотация
Впервые предложен новый вариант разделения 3-глюкозидов и 3,5-диглюкозидов пяти основных для плодов виноградов антоцианидинов – дельфинидина, цианидина, петунидина, пеонидина и мальвидина в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХ. Показано, что замена традиционно используемого ацетонитрила на экологически более приемлемый этанол при подкислении не муравьиной, а ортофосфорной кислотой позволяет существенно изменить селективность разделения двух типов глюкозидов при их совместном присутствии. Предложенный вариант разделения позволяет дифференцировать винограды вида Vitis vinifera, в кожуре плодов которых синтезируются только 3-глюкозиды перечисленных выше антоцианидинов, и винограды иных видов или гибридных сортов винограда. Для полного обзора антоцианового состава необходимо использование градиентного режима, поскольку ацилирование антоцианов уксусной и пара-кумаровой кислотами существенно изменяет липофильность антоцианов. Тип антоцианов анализировали по ранее предложенной системе, учитывающей активность трех типов ферментов: 1) 5-О-гликозил-трансферазы, участвующей в образовании 3,5-диглюкозидов, 2) 3',5'-гидроксилазы ответственной за гидроксилирование кольца B; 3) антоциан O-метилтрансферазы для превращения производных цианидина в производные пеонидина, как и производных дельфинидина в гликозиды петунидина и мальвидина. Метод был использован для определения антоцианов 43 сортов виноградов, выращенных в Белгороде в фермерских и частных хозяйствах. Среди исследованных виноградов обнаружены сорта с плодами винограда с накоплением только 3-глюкозидов, как и одновременно 3-глюкозидов и 3,5-диглюкозидов, с дельфинидиновым и цианидиновым типами антоцианов, и с различной степенью метилирования. Рассчитанные параметры всех сортов виноградов представлены в двух таблицах и приведено краткое обсуждение некоторых сортов.
Для цитирования:
Саласина Я.Ю., Дейнека В.И., Блинова И.П., Олейниц Е.Ю., Дейнека Л.А., Макаревич С.Л. Контроль селективности разделения 3-глюкозидов и 3,5-диглюкозидов антоцианидинов винограда: Определение антоцианов плодов виноградов, выращенных в Белгородской области. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2023. Т. 66. Вып. 5. С. 72-79. DOI: 10.6060/ivkkt.20236605.6784.
Литература
Shahbandeh M. Global grape production 2112/12-2022/23. https://www.statista.com/statistics/237600/world-grape-production-in-2007-by-region/ (доступ 07.02.2023).
Sasidharan H., Varghese A.P. Taxonomy of selected species of Cissus (Vitaceae) from Thrissur district. South Indian J. Biolog. Sci. 2016. V. 2. P. 222‐228. DOI: 10.22205/SIJBS/2016/V2/I1/100403.
Mazza G. Anthocyanins in Grapes and Grape Products. Crit. Rev. Food Sci. Nutrit. 1995. V. 35. P. 341-371. DOI: 10.1080/10408399509527704.
Ardenghi N.M.G., Galasso G., Banfi E., Zoccola A., Foggi B., Lastrucci L. A taxonomic survey of the genus Vitis L. (Vitaceae) in Italy, with special reference to Elba Island (Tuscan Archipelago). Phytotaxa. 2014. V. 166. P. 163–198. DOI: 10.11646/phytotaxa.166.3.1.
He F., Mu L., Yan G.-L., Liang N.-N., Pan Q.-H., Wang J. Reeves M.J., Duan C.-Q. Biosynthesis of Anthocyanins and Their Regulation in Colored Grapes. Molecules. 2010. V. 15. P. 9057-9091. DOI: 10.3390/molecules15129057.
He J.-J., Liu Y.-X., Pan Q.-H., Cui X.-Y., Duan C.-Q. Different Anthocyanin Profiles of the Skin and the Pulp of Yan73 (Muscat Hamburg × Alicante Bouschet) Grape Berries. Molecules. 2010. V. 15. P. 1141-1153. DOI: 10.3390/molecules15031141.
Granese T., Cardinale F., Cozzolino A., Pepe S., Ombra M.N., Nazzaro F., Coppola R., Fratianni F. Variation of Polyphenols, Anthocyanins and Antioxidant Power in the Strawberry Grape (Vitis labrusca) after Simulated Gastro-Intestinal Transit and Evaluation of in Vitro Antimicrobial Activity. Food Nutr. Sci. 2014. V. 5. P. 60-65. DOI: 10.4236/fns.2014.51008.
Flamini R., Tomasi D. The anthocyanin content in berries of the hybrid grape cultivars Clinton and Isabella. Vitis. 2000. V. 39. P. 79-81. DOI: 10.5073/vitis.2000.39.79-81.
Zhang K., Yuan L., Li Q., Wang R., Zhang Z.-Z. Comparison of the anthocyanins composition of five wine-making grape cultivars cultivated in the Wujiaqu area of Xinjiang, China. OENO One. 2019. V. 3. P. 549-559. DOI: 10.20870/oeno-one.2019.53.3.2460.
Benmeziane F., Cadot Y., Djamai R., Djermoun L. De-termination of major anthocyanin pigments and flavonols in red skin of some table grape varieties (Vitis vinitera sp.) by high-performance liquid chromatography – photodiode array detection (HPLC-DAD). OENO One. 2016. V. 50. P. 125-135. DOI: 10.20870/oeno-one.2016.50.3.56.
Downey M.O., Rochfort S. Simultaneous separation by reversed-phase high-performance liquid chromatography and mass spectral identification of anthocyanins and flavonols in Shiraz grape skin. J. Chromat. A. 2008. V. 1201. P. 43–47. DOI: 10.1016/j.chroma.2008.06.002.
Fraige K., Pereira-Filho E.R., Carrilho E. Fingerprinting of anthocyanins from grapes produced in Brazil using HPLC–DAD–MS and exploratory analysis by principal component analysis. Food Chem. 2014. V. 145. P. 396-403. DOI: 10.1016/j.foodchem.2013.08.066.
Oh Y.S., Lee J.H., Yoon S.H., Oh C.H., Choi D.-S., Choe E., Jung M.Y. Characterization and Quantification of An-thocyanins in Grape Juices Obtained from the Grapes Cultivated in Korea by HPLC/DAD, HPLC/MS, and HPLC/MS/MS. J. Food Sci. 2008. V. 73. P. C378-C389. DOI: 10.1111/j.1750-3841.2008.00756.x.
Shiraishi M., Yamada M., Mitani N., Ueno T. A Rapid Determination Method for Anthocyanin Profiling in Grape Genetic Resources. J. Jap.. Soc. Hort. Sci. 2007. V. 76. P. 28–35. DOI: 10.2503/jjshs.76.28.
Deineka V.I., Kulchenko Ya.Yu., Blinova I.P., Chulkov А.N., Deineka L.A. Basil leaf anthocyanins. Determination and preparation of dry encapsulated forms. Khim. Rastitel. Syr’ya. 2018. N 1. P. 129-135 (in Russian). DOI: 10.14258/jcprm.2018013296.
Makarevitch S.L., Chulkov A.N., Deineka V.I., Costen-ko M.O., Deineka L.А., Tokhtar V.K. Determination of anthocyanins in fruits of some species of grapes by HPLC. Sorbts. Khromatograf. Prots. 2014. V. 14. N 6. P. 1024-1031 (in Russian).
Deineka V.I., Deineka L.А., Shaposhnik Е.I., Sorokopudov V.N., Sirotin А.А. Black currant anthocyanins: Ex-traction and drying. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2006. V. 49. N 11. P. 77-80 (in Russian).
Deineka V.I., Makarevich S.L., Blinova I.P., Oleinits E.Yu., Deineka L.A. Determination of the grape anthocya-nins under reversed phase HPLC conditions. Sorbts. Khromatograf. Prots. 2021. V. 21. N 5. P. 653-660 (in Russian). DOI: 10.17308/sorpchrom.2021.21/3771.
Berente B., Reichenbächer M., Danzer K. Improvement of the HPLC analysis of anthocyanins in red wines by use of recently developed columns. Fresenius J. Anal. Chem. 2001. V. 371. P. 68–72. DOI: 10.1007/s002160100940.
Welch C.J., Wu N., Biba M., Hartman R., Brkovic T., Gong X., Helmy R., Schafer W., Cuff J., Pirzada Z., Zhou L. Greening analytical chromatography. Trends Analyt. Chem. 2010. V. 29. P. 667-680. DOI: 10.1016/j.trac.2010.03.008.
Deineka L.A., Litvin Y.Y., Deineka V.I. Сriteria for grape classification by fruit anthocyanins composition. Nauch. Vedom. BelGU. Ser. Estestv. Nauki. 2008. N 7 (47). P. 71-78 (in Russian).
