ОПРЕДЕЛЕНИЕ ХАМАЗУЛЕНА МЕТОДОМ ОБРАЩЕННО-ФАЗОВОЙ ВЭЖХ
Аннотация
Разработан метод определения хамазулена в эфирных маслах с использованием обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии с диодно-матричным детектированием. Показана возможность качественного определения хамазулена по электронным спектрам поглощения, записанным в кювете детектора, и количественного определения этого вещества при детектировании при нескольких различных длинах волн. Для получения хроматограмм предложено использование С18 стационарной фазы с подвижной фазой, содержащей 20 об.% воды в ацетонитриле. Образцы для исследования готовили растворением эфирных масел в ацетонитриле. Хроматографическому определению хамазулена не мешают сопутствующие компоненты исследованных эфирных масел четырех растений: Matricaria chamomilla, Achillea millefolium, Tanacetum annuum и Artemisia absinthium; концентрация хамазулена в них составила 0,184, 0,311, 0,299 и 0,0025 моль/л, соответственно. Длина волны 603 нм обеспечивает наиболее селективное детектирование хамазулена по сложной электронно-колебательной полосе для раствора в подвижной фазе. При смене длины волны детектирования от 603 до 350 и до 280 нм чувствительность определения хамазулена возрастает в 15,5 и в 187 раз. Хроматографический метод обладает линейностью отклика детектора несмотря на известные особенности электронных спектров поглощения производных азуленов. Установлено, что при выделении окрашенного в синий цвет пятна хамазулена с ТСХ-пластин в экстракт попадают и другие неполярные компоненты масел, детектируемые при записи хроматограммы в условиях ОФ ВЭЖХ при длине волны детектора 210 нм. Установлено также, что при записи хроматограмм при 200 нм возможна дифференциация масел, поскольку большая часть компонентов этих масел имеет в структуре по крайней мере одну изолированную двойную С=С-связь, позволяющую детектировать соединения при 190 - 200 нм.
Для цитирования:
Дейнека В.И., Саласина Я.Ю. Определение хамазулена методом обращенно-фазовой ВЭЖХ. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2024. Т. 67. Вып. 6. С. 14-20. DOI: 10.6060/ivkkt.20246706.6989.
Литература
Bakun P., Czarczynska-Goslinska B., Goslinski T., Lijewski S. In vitro and in vivo biological activities of azulene derivatives with potential applications in medicine. Med. Chem. Res. 2021. V. 30. P. 834–846. DOI: 10.1007/s00044-021-02701-0.
Sizova N.V. Composition and antioxidant activity of essential oils containing axulene derivatives. Pharm. Chem. J. 2012. V. 46. N 6. P. 369-371. DOI: 10.1007/s11094-012-0800-6.
Sah A., Naseef P.P., Kuruniyan M.S., Jain G.K., Zakir F., Aggarwal G.A. Comprehensive Study of Therapeutic Applications of Chamomile. Pharmaceuticals. 2022. V. 15. 1284. DOI: 10.3390/ph15101284.
Ramadan M., Goeters S., Watzer B., Krause E., Lohmann K., Bauer R., Hempel B., Imming P. Chamazulene Carboxylic Acid and Matricin: A Natural Profen and Its Natural Prodrug, Identified through Similarity to Synthetic Drug Substances. J. Nat. Prod. 2006. V. 69. P. 1041-1045. DOI: 10.1021/np0601556.
Padula L.Z., Rondina R.V.D., Coussio J.D. Quantitative determination of essential oil? Total azulenes ad chamazulene in german chamomile (Matricaria chamomilla) cultivated in Argentina. Planta Medica. 1976. V. 30. P. 273-280. DOI: 10.1055/s-0028-1097729.
Khanina M.A., Serukh E.A., Berezovskaya T.P. Development of a method for the quantitative determination of chamazulene in the essential oil of Artemisia jakutica. Chem. Nat. Comp. 1995. V. 31. N 3. P. 420-421. DOI: 10.1007 /BF01165222.
Ahmadi-Golsefidi M., Soleimani M.H. A new method for determination of effective constituents of chamomile extracts. Acta Hortic. 2007. V. 749. P. 193-196. DOI: 10.17660/ActaHortic.2007.749.21.
Askari-Khorasgani O., Emadi S., Mortazaienezhad F., Pessarakli M. Differential responses of three chamomile genotypes to salinity stress with respect to physiological, morpho-logical, and phytochemical characteristics. J. Plant Nutr. 2017. V. 40(18). P. 2619-2630. DOI: 10.1080/01904167.2017.1381123.
Shaimerdenova Zh.R., Zhabaeva A.N., Itzhanova Kh.I., Adekenov S.M. Standardization of dental gel "Matricin-Dent". Sat. tr. international scientific conf. “From a plant to a medicinal product.” FGBNU VILAR. 2020. P. 327-333.
Kotnik P., Škerget M., Knez Ž. Supercritical fluid extraction of chamomile flower heads: Comparison with conventional extraction, kinetics and scaleup. J. Supercrit. Fluids. 2007. V. 43. P. 192–198. DOI: 10.1016/j.supflu.2007.02.005.
Mori P., Caude M., Richard H., Rosset R. Semipreparative separation of terpenoids from essential oils by high-performance liquid chromatography and their subsequent identification by gas chromatography – mass spectrometry. J. Chromatogr. 1986. V. 363. P. 37-56. DOI: 10.1016/S0021-9673(00) 88991-8.
Vidal-Olliver E., Schwadrohn G., Elias R., Balansard. G., Babadjamian F. Determination of the ophthalmic drug guai-azulene by high-performance liquid chromatography. J. Chromatogr. 1989. V. 463. P. 227-228. DOI: 10.1016/S0021-9673(01)84476-9G.
Singh O., Khanam Z., Misra N., Srivastava M.K. Chamomile (Matricaria chamomilla L.): An overview. Pharm. Rev. 2011. V. 5(9). P. 82-95. DOI: 10.4103/0973-7847.79103.
Blinova I.P., Oleinits E.Yu., Salasina Ya.Yu., Deineka V.I., Vu Thi Ngoc Anh, Nguyen Van Anh. Simultaneous determination of chlorogenic acids and caffeine by reversed-phase HPLC. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 2. P. 45-52 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20236602.6711.
Deineka V.I., Nguyen An Wang, Deineka L.A. A model of grafted reversed phase based on silica gel. Zhurn. Fiz. Khim. 2019. V. 93. N 12. P. 1860-1864 (in Russian). DOI: 10.1134/S0044453719120057.
Deineka V.I., Nguyen Anh Van, Deineka L.A. Model of a Reversed Phase Grafted on Silica Gel. Russ. J. Phys. Chem. A. 2019. V. 93. N 12. P. 2490–2493. DOI: 10.1134/S0036 024419120057.
Mikheev Yu.A., Guseva L.N., Zaikov G.E. The structure of chromogenic azulene corpuscles. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2012. V. 55. N 5. P. 3-17 (in Russian).
Salamon I., Ibraliu A., Kryvtsova M. Essential Oil Content and Composition of the Chamomile Inflorescences (Matricaria recutita L.) Belonging to Central Albania. Horticulturae. 2023. V. 9. 47. DOI: 10.3390/horticulturae9010047.
Satyal P., Shrestha S., Setzer W.N. Composition and Bioactivities of an (E)-β-Farnesene Chemotype of Chamomile (Matricaria chamomilla) Essential Oil from Nepal. Nat. Prod. Commun. 2015. V. 10. P. 1453-1457. DOI: 10.1177/1934578 X1501000835.
Smelcerovic A., Lamshoeft M., Radulovic N., Ilic D., Palic R. LC–MS Analysis of the Essential Oils of Achillea millefolium and Achillea crithmifolia. Chromatographia. 2010. V. 71. P. 113-116. DOI: 10.1365/s10337-009-1393-40009-5893/10/01.
Stappen I., Wanner J., Tabanca N., Bernier U.R., Kendra P.E. Blue Tansy Essential Oil: Chemical Composition, Repellent Activity Against Aedes aegypti and Attractant Activity for Ceratitis capitata. Nat. Prod. Commun. 2021. V. 16. P. 1–8. DOI: 10.1177/1934578X21990194.
Judzentiene A., Tomi F., Casanova J. Analysis of Essential Oils of Artemisia absinthium L. from Lithuania by CC, GC(RI), GC-MS and 13C NMR. Nat. Prod. Commun. 2009. V. 4. P. 1113-1118. DOI: 10.1177/1934578X0900400820.
Salasina Ya.Yu., Burzhinskaya T.G., Deineka V.I., Deineka L.A., Varushkina S.M., Chulkov A.N. Cosmos flowers as sources of three types of dyes. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 8. P. 117-124 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt. 20226508.6585.
