КООРДИНАЦИОННЫЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ТЕТРАФЕНИЛПОРФИРИНА, СОДЕРЖАЩИХ АМИНОКИСЛОТНЫЕ ФРАГМЕНТЫ
Аннотация
Изучено влияние аминокислотных фрагментов на спектральные и комплексообразующие (с Zn2+ и Сu2+) свойства несимметрично-замещенных производных 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина: 5-(4’-аминофенил)-10,15,20-трифенилпорфина, 5-(4’-тирозинил-амидофенил)-10,15,20-трифенилпорфина, 5-(4’-N-третбутоксикарбонилтирозинил-амидофенил)-10,15,20-трифенилпорфин, 5-(4’-глицинациламино-фенил)-10,15,20-трифенил-порфина, 5-(4’-N-третбутокси-карбонилглицин-аминофенил)-10,15,20-трифенилпорфина в уксусной кислоте при 291-308 К, определены кинетические параметры реакций образования их цинковых и медных комплексов. Рассмотрено влияние химической функционализации молекулы тетрафенилпорфирина за счет присоединения одной или нескольких биомолекул на периферию макроцикла на изменение спектральных и координационных свойств синтезируемой макромолекулы. Показано, что при выявлении закономерностей «структура-активность» наиболее эффективным методом исследования функционализированных лигандов является спектрофотометрический метод, с помощью которого можно качественно и количественно охарактеризовать процессы кислотно-основного равновесия, комплексообразования, влияние природы растворителя. Показано, что изменение констант скорости реакций координации ацетатом цинка и ацетатом меди изученных лигандов зависит от их устойчивости в реакционной среде. Установлено, что в уксусной кислоте тенденция влияния периферийного заместителя на комплексообразующую способность лигандов по отношению к меди и цинку оставалась практически одинаковой для всех изученных лигандов. Рассмотрена взаимосвязь констант комплекcообразования лигандов с электронными эффектами замещения, в частности, с суммой резонасной и индуктивной констант Гаммета заместителей в пара-положении фенильного кольца. Соотношение констант Гаммета, в свою очередь, зависит от молекулярной структуры периферических заместителей. Показано, что константы комплексообразования исследованных лигандов коррелируют с суммой резонасной и индуктивной констант Гаммета заместителй в пара-положении фенильного кольца, а электронный эффект заместителя определяется, главным образом, индуктивными взаимодействиями.
Для цитирования:
Шорохова Т.В., Плотникова А.О., Иванова Ю.Б., Любимова Т.В., Любимцев А.В., Крук Н.Н., Сырбу С.А. Координационные свойства производных тетрафенилпорфирина, содержащих аминокислотные фрагменты. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2023. Т. 66. Вып. 12. С. 65-75. DOI: 10.6060/ivkkt.20236612.6819.
Литература
Berezin B.D. Metalloporphyrins. M.: Nauka. 1988. 159 p. (in Russian).
Röder B., Büchner M., Rückmann I., Senge M.O. // Photochem. Photobiol. Sci. 2010. V. 9. P. 1152–1158. DOI: 10. 1039/C0PP00107D.
Matis M.E., Shmyrova A.A., Malykh U.V., Podshivalova I.M., Ageeva T.A. // ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 10. P. 132-138 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20216410.6489.
Figueira F., Pereira P. M.R., Silva S., Cavaleiro J. A.S., Tome J. P.C. // Curr. Org. Synth. 2014. V. 11. P. 110-126. DOI: 10.2174/15701794113106660089.
Molstad S., Cars O., Struwe J. Strama - a Swedish work on containment of antibiotic resistance. Stockholm: Public Health Agency of Sweden. 2014. V .13. P. 16-17, 121-128. DOI: 10.2807/ese.13.46.19041-en.
Shanmugathasan S., Edwards C., Boyle R.W. // Tetra-hedron. 2000. V. 56. N 8. P. 1025-1046. DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00907-2.
Lyubimtsev A., Semeikin A., Zheglova N., Sheinin V., Kulikova O., Syrbu S. // Macroheterocycles. 2018. V. 11. P. 103–110. DOI: 10.6060/mhc171151l.
Meng S., Xu Z., Hong G., Zhao L., Zhao Z., Guo J., Ji H., Liu T. // Eur. J. Med. Chem. 2015. V. 92. P. 35–48. DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.12.029.
Ivanova Yu.B., Semeikin A.S., Pukhovskaya S.G., Mamardashvili N.G. // Russ. J. Org. Chem. 2019. V. 55. P. 1878–1884. DOI: 10.1134/S107042801912011X.
Krylov Yu.F., Bobyrev V.M. Pharmacology. M.: VUNMC OF THE Ministry of Health of the Russian Federation. 1999. 350 p. (in Russian).
Lyubimtsev A., Semeikin A., Zheglova N., Sheinin V., Kulikova O., Syrbu S. // Macroheterocycles. 2018. V. 11. N 1. P. 103-110. DOI: 10.6060/mhc171151l.
Ivanova Y.B., Pukhovskaya S.G., Lyubimtsev A.V., Plotnikova A.O., Syrbu S.A. // Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2022. V. 102. P. 493-505. DOI: 10.1007/s10847-022-01131-8.
Ivanova Yu.B., Khrushkova Yu.V., Lukanov M.M., Pukhovskaya S.G., Lyubimtsev A.V., Syrbu S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. V. 92. N 11. P. 2446-2457. DOI: 10.1134/S1070363222110299.
Golubchikov O.A., Lomova T.N., Kuvshinova E.M., Puhovskaya S.G., Klyueva M.E., Zhilina Z.I., Berezin B.D. // Zhurn. Fiz. Khim. 1989. V. 63. N 2. P. 346-353 (in Russian).
Pukhovskayaa S.G., Dao Tkhe Nam, Chan Ding Fien, Domanina E.N., Ivanova Yu.B., Semeikin A.S. // J. Fizich. Khim. A. 2017. V. 91. N 9. P. 1692–1702. DOI: 10.1134/ S0036024417090242.
Dixon M., MacDonald A., White F. Clinical Paediatric Dietetics. Oxford: Blackwell Science. 2001. V. 2. P. 233-294.
Pracht P., Bohle F., Grimme S. // J. Phys. Chem. 2020. V. 22. N 14. P. 7169-7192. DOI: 10.1039/c9cp06869d.
Sinyavskij V.V. Ivanova Yu.B., Pukhovskaya S.G., Ugarova E.N., Kruk N.N. // Tr. BGTU. Ser. 3: Fiz.-Matem. Nauki Informatika. 2019. V. 1. N 218. P. 27-33 (in Russian).
Kruk M.M., Braslavsky S.E. // Photochem. Photobiol. Sci. 2012. V. 11. N 6. P. 972–978. DOI: 10.1039/c2pp05368c.
Shcherbina A.E., Matusevich L.G., Sen'ko I.V., Zvonok A.M. Organic chemistry: reaction ability of organic com-pounds. Minsk: BGTU. 2000. 624 p. (in Russian).
Bannwarth C., Ehlert S., Grimme S. // J. Chem. T. Comp. 2019. V. 15. P. 1652-1671. DOI: 10.1021/acs.jctc.8b01176.
